8-<(1S,2S)-5-Norbornen-2-yl>-1,3-dipropylxanthine | 190316-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-<(1S,2S)-5-Norbornen-2-yl>-1,3-dipropylxanthine
• 英文别名: 8-[(1S,2S,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-1,3-dipropyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 190316-05-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄O₂
• 分子量: 328.414
• InChiKey: LMZOGRHOEMOQIR-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-<(1S,2S)-5-Norbornen-2-yl>-1,3-dipropylxanthine 在 盐酸 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有效和选择性的A1-腺苷拮抗剂1，3-二丙基-8- [2-（5,6-环氧降冰片基）]-黄嘌呤的对映异构体的合成和生物学评估。

  摘要：

  有效和高度选择性的外消旋A1-腺苷拮抗剂1,3-二丙基-8- [2-（5,6-环氧降冰片基）]黄嘌呤（ENX，4）的单个对映异构体8和12是利用不对称Diels-Alder环加成反应合成的用于降冰片烷部分的构建。通过X-射线结晶4-溴苯甲酸酯14来确定12的绝对构型，所述4-溴苯甲酸酯14是由桥连的仲醇13衍生的。后者是通过酸催化的分子内重排从12中获得的。测定了对映体8和12以及外消旋体4在豚鼠，大鼠和克隆的人A1-和A2a-腺苷受体亚型的结合亲和力。S-对映体12（CVT-124）似乎是迄今为止报道的更有效，最明显的A1选择性拮抗剂之一，K1值分别为0.67和0.45 nM，在大鼠和克隆的人A1受体中具有1800倍（大鼠）和2400倍（人类）亚型选择性。两种对映异构体均通过静脉内给药于含盐的大鼠，通过肾脏A1-腺苷受体的拮抗作用诱导利尿作用。

  DOI：

  10.1021/jm970013w
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1,3-二丙基-5-亚硝基脲嘧啶 在 tin(II) acetate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 8-<(1S,2S)-5-Norbornen-2-yl>-1,3-dipropylxanthine
  参考文献：
  名称：

  Convenient One-Pot Synthesis of 8-Substituted Xanthines from 6-Amino-5-Nitrosouracils

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3513

文献信息

• Convenient One-Pot Synthesis of 8-Substituted Xanthines from 6-Amino-5-Nitrosouracils
  作者：Amy G. Moore

  DOI：10.1055/s-1999-3513

  日期：1999.7
• Synthesis and Biological Evaluation of the Enantiomers of the Potent and Selective A₁-Adenosine Antagonist 1,3-Dipropyl-8-[2-(5,6-epoxynorbonyl)]- xanthine
  作者：Jürg R. Pfister、Luiz Belardinelli、Gavin Lee、Robert T. Lum、Peter Milner、William C. Stanley、Joel Linden、Stephen P. Baker、George Schreiner

  DOI：10.1021/jm970013w

  日期：1997.6.1

  rearrangement. The binding affinities of the enantiomers 8 and 12 and the racemate 4 at guinea pig, rat, and cloned human A1- and A2a-adenosine receptor subtypes were determined. The S-enantiomer 12 (CVT-124) appears to be one of the more potent and clearly the most A1-selective antagonist reported to date, with K1 values of 0.67 and 0.45 nM, respectively, at the rat and cloned human A1-receptors and with 1800-fold

  有效和高度选择性的外消旋A1-腺苷拮抗剂1,3-二丙基-8- [2-（5,6-环氧降冰片基）]黄嘌呤（ENX，4）的单个对映异构体8和12是利用不对称Diels-Alder环加成反应合成的用于降冰片烷部分的构建。通过X-射线结晶4-溴苯甲酸酯14来确定12的绝对构型，所述4-溴苯甲酸酯14是由桥连的仲醇13衍生的。后者是通过酸催化的分子内重排从12中获得的。测定了对映体8和12以及外消旋体4在豚鼠，大鼠和克隆的人A1-和A2a-腺苷受体亚型的结合亲和力。S-对映体12（CVT-124）似乎是迄今为止报道的更有效，最明显的A1选择性拮抗剂之一，K1值分别为0.67和0.45 nM，在大鼠和克隆的人A1受体中具有1800倍（大鼠）和2400倍（人类）亚型选择性。两种对映异构体均通过静脉内给药于含盐的大鼠，通过肾脏A1-腺苷受体的拮抗作用诱导利尿作用。