1-(4-(bromomethyl)phenyl)pyrrolidine-2,5-dione | 309733-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(4-(bromomethyl)phenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-[4-(bromomethyl)phenyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 309733-25-3
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD02029629
• 分子量: 268.11
• InChiKey: KKVLBTHQTNCJML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(bromomethyl)phenyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-(dibromomethyl)phenyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A Simple Key for Benzylic Mono- and gem-Dibromination of Primary Aromatic Amine Derivatives Using Molecular Bromine

  摘要：

  通过使用分子溴并将氨基保护为琥珀酰亚胺基团，实现了对芳香胺衍生物的定量苄位单溴化和双溴化。在室温下，N-(邻/间/对甲苯基)琥珀酰亚胺5a-c与1.25当量的分子溴在四氯化碳中反应，以92-94%的产率得到了相应的苄位单溴化产物6a-c，而在回流的四氯化碳中与2.5当量的分子溴反应，则以94-96%的产率得到了双溴化产物7a-c。通过使用适当取代的苯胺衍生物，也可以在这些N-保护的芳香胺中其他位点进行核溴化。因此，3与1.25当量的分子溴在乙酸中反应，几乎以100%的产率得到了所需的单溴化产物4。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19812
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)吡咯烷-2,5-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 碳酸二乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-(4-(bromomethyl)phenyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  微波辅助 苄基 碳酸二乙酯中的单溴化和二溴化，是自由基的环保替代品 溴化 在四氯化碳中

  摘要：

  环保 苄基 开发了优于传统四氯化碳的单溴化和二溴化合成方法 溴化反应时间和分离的收率均采用该方法。使用微波代替常规加热，在碳酸二乙酯作为反应介质中进行该新反应。这俩溶剂 和溴化剂 N-溴琥珀酰亚胺 （由 琥珀酰亚胺由反应混合物得到的产物是可回收的。实际上，我们的目标化合物的制备在不到两个小时的时间内就完成了。

  DOI：

  10.1039/c0gc00794c

文献信息

• Microwave-Assisted NBS Bromination of <i>p</i>-Iminotoluenes: Preparation of New Alcohol, Mercapto, and Amino Protection Groups
  作者：Sunil K. Upadhyay、Branko S. Jursic

  DOI：10.1080/00397911.2010.517378

  日期：2011.11.1

  safe, high-yielding and rapid microwave-assisted method for the preparation of protected p-bromomethyl and p-dibromomethylanilines was developed as new alcohol, thiol, and amine protection groups. The procedure involves microwave-assisted N-bromosuccinimide (NBS) radical bromination of readily available N-protected p-toluidine. The microwave-assisted radical bromination was found to be superior to the

  摘要 开发了一种简单、高效、安全、高产、快速的微波辅助制备受保护的对溴甲基和对二溴甲基苯胺作为新型醇、硫醇和胺保护基团的方法。该过程包括微波辅助 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 自由基溴化现成的 N-保护对甲苯胺。发现微波辅助自由基溴化优于传统的 NBS 自由基溴化。
• A Convenient Method for the Preparation of Benzyl Isocyanides
  作者：Yoshikazu Kitano、Tetsuya Manoda、Teppei Miura、Kazuhiro Chiba、Masahiro Tada

  DOI：10.1055/s-2005-918517

  日期：——

  salts (AgClO 4 , AgBF 4 , or AgOTf) and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) in CH 2 Cl 2 followed by cleavage of the carbon-silicon bond with aqueous NaHCO 3 or TBAF directly afforded the corresponding isocyanides.

  在 CH 2 Cl 2 中用银盐（AgClO 4 、AgBF 4 或 AgOTf）和氰化三甲基甲硅烷（TMSCN）处理苄基卤化物，然后用含水 NaHCO 3 或 TBAF 裂解碳-硅键，直接得到相应的异氰化物。
• Microwave-assisted benzyl mono- and dibromination in diethyl carbonate as environmentally friendly alternative to radical bromination in carbon tetrachloride
  作者：Subramanya R. K. Pingali、Sunil K. Upadhyay、Branko S Jursic

  DOI：10.1039/c0gc00794c

  日期：——

  environmentally friendly benzyl mono- and di-bromination synthetic procedure was developed that is superior to the classic carbon tetrachloride bromination procedure in both reaction time and isolated yield. This new reaction was performed in diethyl carbonate as reaction media using microwave instead of conventional heating. Both the solvent and the brominating reagent N-bromosuccinimide (prepared from succinimide

  环保 苄基 开发了优于传统四氯化碳的单溴化和二溴化合成方法 溴化反应时间和分离的收率均采用该方法。使用微波代替常规加热，在碳酸二乙酯作为反应介质中进行该新反应。这俩溶剂 和溴化剂 N-溴琥珀酰亚胺 （由 琥珀酰亚胺由反应混合物得到的产物是可回收的。实际上，我们的目标化合物的制备在不到两个小时的时间内就完成了。
• A Simple Key for Benzylic Mono- and <b><i>gem</i></b>-Dibromination of Primary Aromatic Amine Derivatives Using Molecular Bromine
  作者：Narshinha Argade、Anirban Kar

  DOI：10.1055/s-2002-19812

  日期：——

  Quantitative benzylic mono- and gem-dibromination on primary aromatic amine derivatives have been achieved using molecular bromine and by protecting the amino group as a succinimide moiety. The reactions of N-(o/m/p-tolyl)succinimides 5a-c with 1.25 equivalents of molecular bromine in CCl4 at room temperature furnished the corresponding benzylic monobrominated products 6a-c in 92-94% yields, while with 2.5 equivalents of molecular bromine in refluxing CCl4 gem-dibromo products 7a-c were obtained in 94-96% yields. It is also possible to carry out nuclear bromination in these N-protected primary aromatic amines at an alternate site by using suitably substituted aniline derivatives. Thus the reaction of 3 with 1.25 equivalents of molecular bromine in acetic acid gave the desired monobrominated product 4 in nearly 100% yield.

  通过使用分子溴并将氨基保护为琥珀酰亚胺基团，实现了对芳香胺衍生物的定量苄位单溴化和双溴化。在室温下，N-(邻/间/对甲苯基)琥珀酰亚胺5a-c与1.25当量的分子溴在四氯化碳中反应，以92-94%的产率得到了相应的苄位单溴化产物6a-c，而在回流的四氯化碳中与2.5当量的分子溴反应，则以94-96%的产率得到了双溴化产物7a-c。通过使用适当取代的苯胺衍生物，也可以在这些N-保护的芳香胺中其他位点进行核溴化。因此，3与1.25当量的分子溴在乙酸中反应，几乎以100%的产率得到了所需的单溴化产物4。