methyl 2-(1-heptynyl)benzoate | 118476-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-heptynyl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-heptynylbenzoate；methyl 2-(hept-1-yn-1-yl)benzoate；Benzoic acid, 2-(1-heptynyl)-, methyl ester；methyl 2-hept-1-ynylbenzoate
• CAS: 118476-16-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: MYICNXFAVYQNRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-heptynyl)benzoate 在 [Rh(bim)(CO)2]BArF 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氘代苯 为溶剂， 反应 0.27h， 生成 3-pentyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  指导铑（I）催化2-炔基苯甲酸环化的区域选择性

  摘要：

  铑（I）二羰基配合物1 - 4含螯合剂的N-供体配体双（吡唑基）甲烷（BPM），双（咪唑基）甲烷（BIM），三（吡唑基）甲苯胺（TPT）或三（咪唑基）甲醇（TIM）被研究为炔基苯甲酸（5a – g）的加氢烷氧基化的催化剂。已显示反应的区域选择性高度依赖于炔醇底物的末端炔基取代基（R）的性质。还确定了配合物3和4中存在第三个未配位的N供体基团会抑制这些配合物的催化效率，并且确定形成任一内环的反应的选择性（6）或外环（7）的氢烷氧基化产物受配合物4中存在的侧羟基的影响。我们使用13 C NMR光谱法来量化炔基苯甲酸CC键的极性，并讨论了将这种键极性测量值与反应的区域选择性相关联的努力。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2013.06.010
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 2-碘苯甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 2-(1-heptynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  卤化铜将 2-炔基苯甲酸甲酯卤化为异香豆素

  摘要：

  在回流的乙腈中用 2 到 3 当量的 CuX 2 (X = Cl 或 Br) 处理 2-炔基苯甲酸甲酯，得到具有良好至优异化学收率的异香豆素 2。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800095

文献信息

• Triflic acid mediated sequential cyclization of ortho-alkynylarylesters with ammonium acetate
  作者：Maciej E. Domaradzki、Xiaochen Liu、Jiye Ong、Gyeongah Yu、Gan Zhang、Ariel Simantov、Eliyahu Perl、Yu Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131437

  日期：2020.9

  A triflic acid (TfOH) mediated sequential cyclization of ortho-alkynylarylesters and ammonium acetate (NH4OAc) was reported. The reaction took place via a Brønsted acid-mediated intramolecular cyclization of ortho-alkynylarylesters followed by an ammonium acetate participated substitution reaction, forming isoquinolin-1-ones as the major products. Different from most of the known synthetic methods

  报道了三氟乙酸（TfOH）介导的邻炔基芳基酯和乙酸铵（NH 4 OAc）的顺序环化。该反应通过布朗斯台德酸介导的邻位分子内环化反应进行-炔基芳基酯接着乙酸铵参与取代反应，形成异喹啉-1-酮为主要产物。与大多数已知的异喹啉-1-酮合成方法不同，所报道的反应不需要金属催化剂。在少数情况下，获得了区域异构体–异吲哚啉-1-酮与异喹啉-1-酮。还分离了中间体化合物-异色酮-1-酮和异苯并呋喃-1-酮。相互转化实验表明，在布朗斯台德酸诱导的邻炔基芳基酯分子内环化过程中形成的区域异构体。采用这种新方法，可以以中等收率制备天然产物ruprechstyril。
• Rhodium-Catalyzed [2+2+1+1] Cyclocarbonylative Coupling of Alkynes with Carbon Monoxide Affording Tetrasubstitutedp-Benzoquinones
  作者：Qiufeng Huang、Ruimao Hua

  DOI：10.1002/chem.200700839

  日期：2007.10.5

  In this strategy, the tetrasubstituted benzoquinones have been prepared directly by a [2+2+1+1] cyclocarbonylative coupling reaction of internal alkynes with CO in the presence of [RhCl(CO)2]2. The low concentration of CO in the reaction is the crucial point for the chemoselective formation of tetrasubstituted benzoquinones in good to high yields. Functional groups such as chloro, methoxy, cyano, vinyl

  在这种策略中，四取代的苯醌是通过在[RhCl（CO）2] 2存在下内部炔烃与CO的[2 + 2 + 1 + 1]环羰基偶联反应直接制备的。反应中低浓度的CO是以良好或高收率化学选择性形成四取代苯醌的关键点。在反应条件下可耐受的官能团如氯，甲氧基，氰基，乙烯基，氟和羧酸根。
• Rhodium carbenoid mediated cyclizations of o-alkynyl-substituted .alpha.-diazoacetophenones
  作者：Albert Padwa、Keith E. Krumpe、Jamal M. Kassir

  DOI：10.1021/jo00044a032

  日期：1992.8

  o-Alkynyl-substituted alpha-diazoacetophenones undergo facile cyclization to indenone derivatives upon treatment with catalytic quantities of Rh(II) carboxylates. A variety of structural influences were encountered by varying the nature of the substituent group attached to the alkyne carbon atom. The cyclization reaction involves addition of a rhodium stabilized carbenoid onto the acetylenic pi-bond to generate a vinyl carbenoid. The vinyl carbenoid was found to undergo both CH and CC migration as well as delta-CH insertion into the alkyl backbone. Different catalysts were shown to result in significant variation in the product ratios for these reactions. Treatment of o-(5-(allyloxy)-1-pentynyl)-alpha-diazoacetophenone with rhodium(II) mandelate afforded 2-(2-propen-1-yl)-2-(1-oxo-1H-indenyl)-2,3,4,5-tetrahydrofuran in high yield. The formation of this compound involves initial formation of a vinyl carbenoid which reacts with the neighboring oxygen atom to give an oxonium ylide which subsequently undergoes a 2,3-sigmatropic rearrangement. When 2-ethynyl-alpha-diazoacetophenone is used, only products derived from 6-endo closure are observed. Substituted o-alkynyl alpha-diazoacetophenones give products derived from 5-exo cyclization. The mode of ring closure is controlled by both steric and electronic factors.
• CHAPDELAINE, MARC J.;WARWICK, PAUL J.;SHAW, ANDREW, F. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1218-1221
  作者：CHAPDELAINE, MARC J.、WARWICK, PAUL J.、SHAW, ANDREW

  DOI：——

  日期：——
• VILLEMIN, DIDIER;GOUSSU, DELPHINE, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 1255-1261
  作者：VILLEMIN, DIDIER、GOUSSU, DELPHINE

  DOI：——

  日期：——