4-dimethylaminobenzaldehyde 2-(2-benzothiazolyl)hydrazone | 32828-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-dimethylaminobenzaldehyde 2-(2-benzothiazolyl)hydrazone
• 英文别名: 4-Dimethylaminobenzal of 2-Hydrazinobenzothiazole；4-dimethylamino-benzaldehyde benzothiazol-2-yl-hydrazone；4-Dimethylamino-benzaldehyd-benzothiazol-2-ylhydrazon；4-Dimethylamino-benzaldeyd-2-benzthiazolylhydrazon；p-Dimethylaminobenzaldehyde benzothiazolylhydrazone；N-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 32828-62-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄S
• mdl: MFCD00477426
• 分子量: 296.396
• InChiKey: OQMDXWUNOLJWGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  468.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylaminobenzaldehyde 2-(2-benzothiazolyl)hydrazone 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C₁₆H₁₅BF₂N₄S
  参考文献：
  名称：

  N-苯并噻唑基腙衍生的新型荧光二氟硼基螯合物

  摘要：

  描述了带有苯并噻唑基片段的新型二氟硼基螯合物。该配合物是从衍生自 2-苯并[ d ]噻唑基取代的肼和羰基化合物的容易获得的腙中获得的。通过X射线衍射分析研究得到的配合物。光物理测量允许观察一些化合物的聚集诱导发射现象。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154154
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基苯并噻唑 、 对二甲氨基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到4-dimethylaminobenzaldehyde 2-(2-benzothiazolyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的咪唑罗基-赫克和铃木-宫浦交叉偶联反应中含有苯并噻唑基团的芳基，高效配体的芳hydr衍生物

  摘要：

  本文介绍了一个简单的含苯并噻唑部分的芳基zone，它可以作为钯的Mizoroki-Heck和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的有效配体，在红外辐射下作为替代能源。反应在温和的条件下以极高的效率进行，并产生了很高的产率。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700390

文献信息

• Hearn, Michael J.; Schulz, Jeannette; Sinha, Anvita, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 521 - 524
  作者：Hearn, Michael J.、Schulz, Jeannette、Sinha, Anvita、Collins, Pamela、Hallenbeck, Susan、Kustin, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactions of 2-mercaptobenzothiazole derivatives of expected biological activity
  作者：Abou El-Fotooh G. Hammam、Nabil M. Youssif

  DOI：10.1021/je00028a032

  日期：1982.4
• Oxidative cyclization of 4-arylthio-semicarbazones
  作者：L. M. Shegal、I. L. Shegal

  DOI：10.1007/bf00755065

  日期：1970.10
• Hammam, A. M.; Ibrahim, S. A.; Elwafa, M. H. Abo, Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1992, vol. 22, p. 1401 - 1416
  作者：Hammam, A. M.、Ibrahim, S. A.、Elwafa, M. H. Abo、El-Gahami, M. A.、Thabet, W.

  DOI：——

  日期：——
• Arylhydrazones Derivatives Containing a Benzothiazole Moiety, Efficient Ligands in the Palladium-Catalyzed Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura Cross-coupling Reactions under IR Irradiation
  作者：Fernando Ortega-Jiménez、José Guillermo Penieres-Carrillo、José Guadalupe López-Cortés、M. Carmen Ortega-Alfaro、Selene Lagunas-Rivera

  DOI：10.1002/cjoc.201700390

  日期：2017.12

  A simple arylhydrazone containing the benzothiazole moiety which may be used as an efficient ligand in the palladium‐catalyzed Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions, under infrared irradiation as an alternative source of energy, is presented. The reactions proceeded with extremely high efficiency under mild conditions and produced very good yields.

  本文介绍了一个简单的含苯并噻唑部分的芳基zone，它可以作为钯的Mizoroki-Heck和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的有效配体，在红外辐射下作为替代能源。反应在温和的条件下以极高的效率进行，并产生了很高的产率。