2-(bromomethyl)-1,1'-binaphthalene | 118018-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: 2-(bromomethyl)-1-naphthalen-1-ylnaphthalene
• CAS: 118018-48-7
• 化学式: C₂₁H₁₅Br
• 分子量: 347.254
• InChiKey: LJZZEINDZVFAPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-1,1'-binaphthalene 在 乙醇 、 2-硝基丙烷 、 sodium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以466 mg的产率得到[1,1'-binaphthalene]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ir催化二芳基羧酸氯化物与炔烃的环偶联合成取代螺旋

  摘要：

  通过 Ir 催化的二芳基羧酸氯化物与内部炔烃的环状偶联，合成了一系列取代的 [4] 和 [5] 螺旋烯，收率中等至良好，其中涉及容易的 CH 键断裂和脱羰。1,1':5',1''-ternaphthalene-2,2''-二羧酸二氯与4-辛炔的双环偶合也得到了S形双螺旋。出乎意料的是，当 1,1':4',1''-ternaphthalene-2 时，通过环状偶联和连续的 C(芳基)-C(芳基)键形成反应构建了 π-扩展的苯并荧蒽-合并的 [5] 螺旋，2''-二羧酸二氯化物用作底物。还研究了后一种独特产品的晶体结构和光学性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20180081
• 作为产物：
  描述：

  1-萘硼酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(bromomethyl)-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Ir催化二芳基羧酸氯化物与炔烃的环偶联合成取代螺旋

  摘要：

  通过 Ir 催化的二芳基羧酸氯化物与内部炔烃的环状偶联，合成了一系列取代的 [4] 和 [5] 螺旋烯，收率中等至良好，其中涉及容易的 CH 键断裂和脱羰。1,1':5',1''-ternaphthalene-2,2''-二羧酸二氯与4-辛炔的双环偶合也得到了S形双螺旋。出乎意料的是，当 1,1':4',1''-ternaphthalene-2 时，通过环状偶联和连续的 C(芳基)-C(芳基)键形成反应构建了 π-扩展的苯并荧蒽-合并的 [5] 螺旋，2''-二羧酸二氯化物用作底物。还研究了后一种独特产品的晶体结构和光学性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20180081

文献信息

• Practical Synthesis of 1,1′-Binaphthyl-2-carboxylic Acids via Side Chain Oxidation of 2-Methyl-1,1′-binaphthyls
  作者：Sotaro Miyano、Shin-ichi Okada、Toshiyuki Suzuki、Shigeru Handa、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.59.2044

  日期：1986.6

  Four 1,1′-binaphthyl-2-carboxylic acids were obtained in 38–53% isolated yield via three-stage oxidation of 2-methyl-1,1′-binaphthyls, that is, i) NBS-bromination to benzylic bromides, ii) treatment with sodium salt of 2-nitropropane to aldehydes, and iii) KMnO4–oxidation to carboxylic acids.

  通过 2-甲基-1,1'-联萘的三阶段氧化，即 i) NBS-溴化为苄基溴，以 38-53% 的分离产率获得了四种 1,1'-联萘-2-羧酸， ii) 用 2-硝基丙烷的钠盐处理成醛，和 iii) KMnO4-氧化成羧酸。
• Highly Enantioselective Epoxidation of 2-Methylnaphthoquinone (Vitamin K3) Mediated by NewCinchona Alkaloid Phase-Transfer Catalysts
  作者：Albrecht Berkessel、Maria Guixà、Friederike Schmidt、Jörg M. Neudörfl、Johann Lex

  DOI：10.1002/chem.200600993

  日期：2007.5.25

  In the area of catalytic asymmetric epoxidation, the highly enantioselective transformation of cyclic enones and quinones is an extremely challenging target. With the aim to develop new and highly effective phase-transfer catalysts for this purpose, we conducted a systematic structural variation of PTCs based on quinine and quinidine. In the total of 15 new quaternary ammonium PTCs, modifications included

  在催化不对称环氧化领域，环状烯酮和醌的高对映选择性转化是一个极具挑战性的目标。为了开发用于此目的的新型高效相转移催化剂，我们对基于奎宁和奎尼丁的PTC进行了系统的结构变化。在总共15种新的季铵PTC中，修饰包括，例如，将奎宁甲氧基交换为游离羟基或其他烷氧基取代基，以及通过手性生物碱奎宁环氮原子的烷基化引入其他手性元素亲电试剂。例如，以9-氯甲基-[（1,8-S; 4,5-R）-1,2,3,4， 5,6,7,8-八氢-1,4：5，8-二甲基蒽 维生素K（3）的不对称环氧化被用作我们新型PTC的测试反应。事实证明，现成的PTC 10（在三个方便且高产率的三个步骤中由奎宁衍生而来）是迄今为止已知的对映选择性最高的催化剂：在催化剂负载量仅为2.50 mol％的情况下，苯醌环氧化物的收率为76％。使用市售漂白剂（次氯酸钠水溶液）作为氧化剂，收率可达85％ee（以前：≤或= 34％ee）。为了合理化我
• Intramolecular Aromatic Carbenoid Insertion of Biaryldiazoacetates for the Regioselective Synthesis of Fluorenes
  作者：Jinho Kim、Youhwa Ohk、Sae Hume Park、Yousung Jung、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/asia.201100142

  日期：2011.8.1

  or copper‐catalyzed intramolecular aromatic carbenoid insertion of biaryldiazoacetates offers a convenient route to fluorene carboxylates with high yields. Whereas, thermal conditions provided a mixture of two regioisomeric products when substituted biaryldiazoacetates were employed as substrates. The developed catalytic conditions displayed an excellent level of regioselectivity, presumably owing to

  铑或铜催化的双芳基重氮乙酸酯的分子内芳族类胡萝卜素插入提供了方便的途径，以高收率获得芴羧酸酯。然而，当使用取代的重芳基重氮乙酸酯作为底物时，热条件提供了两种区域异构产物的混合物。可能由于空间效应，发达的催化条件显示出极好的区域选择性。假定插入机理是亲电子芳族取代，这得到了初步的机理研究的支持。有效地合成了氯取代的芴衍生物，并将其用作胺的碱敏感保护基。
• 1,1′‐Binaphthyl‐2‐methylpyridinium‐Based Peroxophosphotungstate Salts: Synthesis, Characterization, and Their Use as Oxidation Catalysts
  作者：Claire Jahier、François‐Xavier Felpin、Catherine Méliet、Francine Agbossou‐Niedercorn、Jean‐Cyrille Hierso、Sylvain Nlate

  DOI：10.1002/ejic.200900682

  日期：2009.12

  hexaallylpyridine compound 4. The catalytic hydrogenation of allyl groups of the ammonium salt of 2, namely, tetraallyl 1,1′-binaphthyl-2-methylpyridinium salt 6, successfully led to the corresponding tetra-n-propyl 1,1′-binaphthyl-2-methylpyridinium salt 9. The reaction between salts 7, 8, and 9 and the heteropolyacid H3PW12O40 in the presence of a large excess of hydrogen peroxide afforded the corresponding

  通过 2-(溴甲基)-1,1'-联萘 (5) 与树枝状四烯丙基吡啶二甲醇树枝状化合物的偶联反应，合成了一系列 1,1'-联萘-2-甲基铵和吡啶盐 6、7 和 8 2 以及三乙胺和 4-叔丁基吡啶。四烯丙基吡啶二甲醇树突 2 是通过对可商购的吡啶-3,5-二羧酸二乙酯 (1) 进行烯丙基化制备的。在三氟化硼存在下，2与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化不成功，因为得到了四烯丙基吡啶二甲醇三氟硼加合物3而不是预期的六烯丙基吡啶化合物4。 2的铵盐烯丙基的催化氢化，即四烯丙基1,1' -binaphthyl-2-methylpyridinium salt 6，成功生成相应的四正丙基 1,1'-binaphthyl-2-methylpyridinium 盐 9。在大量过氧化氢存在下，盐 7、8 和 9 与杂多酸 H3PW12O40 之间的反应得到相应的 1,1'-联萘-2-甲基铵基多金属氧酸盐 10、11
• Asymmetric synthesis catalyzed by chiral ferrocenylphosphine-transition-metal complexes. 6. Practical asymmetric synthesis of 1,1'-binaphthyls via asymmetric cross-coupling with a chiral [(alkoxyalkyl)ferrocenyl]monophosphine/nickel catalyst
  作者：Tamio. Hayashi、Keiichi. Hayashizaki、Takao. Kiyoi、Yoshihiko. Ito

  DOI：10.1021/ja00232a030

  日期：1988.11