(4-oxo-pentyl)-phosphonic acid diethyl ester | 1068-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (4-oxo-pentyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: (4-Oxo-pentyl)-phosphonsaeure-diaethylester；diethyl 4-oxopentyl-1-phosphonate；5-Diethoxyphosphorylpentan-2-one
• CAS: 1068-00-4
• 化学式: C₉H₁₉O₄P
• 分子量: 222.221
• InChiKey: ZATZRFKUUGVWPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-117 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.0865 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-oxo-pentyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以3.53 g (52%)的产率得到Diethyl 5-carboethoxy-4-hydroxy-4-methylpentyl-1-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  In vivo inhibitors of cholesterol biosynthesis

  摘要：

  5-碳[乙基胆固醇烷-3'α-7'α，12'α-三羟基-17'β-(1"甲基-4'丁基]氧基-4-羟基-4-甲基戊基-1-膦酸二烷基酯和5-碳十六烷氧基-4-羟基-4-甲基戊基-1-膦酸二烷基酯被证明可以抑制大鼠肝细胞中的胆固醇生物合成。给出了活性化合物的制备方法。

  公开号：

  US04279898A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼 、 三丁基氯化锡 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4-oxo-pentyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于利用1-的CC键形成一种新的，有效的方法，2-和3-膦酰基取代从iodoalkylphosphonates衍生的基团和Ñ -Bu 3 SNH / ET 3乙/ O 2系统

  摘要：

  描述了利用衍生自碘代烷基膦酸酯的1-，2-和3-膦酰基取代的基团和催化或化学计量的n- Bu 3 SnH / Et 3 B / O 2试剂体系的新型，实用的高取代膦酸酯的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00405-5

文献信息

• Free Radical Reaction of α-Haloalkylphosphonates with Alkenes and Alkynes: A New Approach to Modified Phosphonates
  作者：Piotr Bałczewski、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1055/s-1995-3914

  日期：1995.4

  A new approach to the synthesis of phosphonates 3 functionalized in the α- and γ-phosphonate positions by alkyl, ethoxy, butoxy, acetoxy, acetyl and cyanide groups and allylphosphonate 6 is described. It is based on the radical reaction of α-halosubstituted phosphonates 1 (X=Cl, Br, I) with the terminally unsubstituted alkenes 2 (1-heptene, ethoxyethene, butoxyethene, acetoxyethene, acrylonitrile, methyl vinyl ketone) and alkyne 5 (hept-1-yne). The reaction involving the tin hydride method (Bu3SnH(AlBN) was more effective with alkenes than with alkynes (40-72% versus 20-30%). With electron-rich alkenes, chloro- and bromomethylphosphonates 1 (X=Cl, Br) gave higher yields than iodomethylphosphonate 1 (X=I). Diethyl methylphosphonate 4, as a reduction product of 1, accompanied 3 and 6 in the above reactions. The yield of 4 could be reduced by optimizing the reaction conditions.

  本文介绍了一种在δ-和δ-膦酸位置上由烷基、乙氧基、丁氧基、乙酰氧基、乙酰基和氰基官能化的膦酸盐 3 以及烯丙基膦酸盐 6 合成的新方法。它基于δ-半取代膦酸盐 1（X=Cl、Br、I）与末端未取代的烯 2（1-庚烯、乙氧基乙烯、丁氧基乙烯、乙酰氧基乙烯、丙烯腈、甲基乙烯基酮）和炔 5（庚-1-炔）的自由基反应。采用氢化锡法（Bu3SnH(AlBN)）进行的反应对烯烃比对炔烃更有效（分别为 40-72% 和 20-30%）。对于电子丰富的烯烃，氯甲基和溴甲基膦酸盐 1（X=Cl、Br）的产率高于碘甲基膦酸盐 1（X=I）。甲基膦酸二乙酯 4 作为 1 的还原产物，与 3 和 6 一起参与上述反应。通过优化反应条件，可以降低 4 的产率。
• SELECTIVE PREPARATION OF OXACYCLIC AND LINEAR PHOSPHONATES AND THE EFFECT OF DIETHYL PHOSPHONATE GROUP ON SPECTROSCOPIC DETERMINATION OF THE STRUCTURES
  作者：Jen-Wen Yu、Steve K. Huang

  DOI：10.1080/10426509708031600

  日期：1997.12.1

  of oxacyclic phosphonate, with little effect from the phenyl and p-substituted phenyl groups. The phosphonate group with two ethoxy groups hovered over the THF-ring, thus presenting a complex 1H & 13C NMR spectra. The results indicated that the phenyl group stretched out and away from the THF-ring, thus exerting little electronic influence on the oxacyclic ring. For linear phosphonate 3, McLafferty

  摘要 描述了通过交替单一方法的合成条件形成氧杂环或线性膦酸酯。使用 IR、MS、1H 和 13C NMR 对这两种异构的氧杂环和线性膦酸酯 2 和 3 进行结构鉴定。1H 和 13C NMR 光谱数据（即化学位移和偶联常数）表明，膦酸酯基团是氧杂环膦酸酯构象的主要因素，苯基和对取代苯基的影响很小。具有两个乙氧基的膦酸酯基团悬停在 THF 环上，从而呈现复杂的 1H 和 13C NMR 光谱。结果表明，苯基伸出并远离 THF 环，因此对氧杂环的电子影响很小。对于线性膦酸酯 3，在质量碎片中观察到具有 C = O 和 P = O 基团的 McLafferty 重排。光谱数据提供了鉴定这些膦酸盐的信息。
• Sturtz,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2340 - 2348
  作者：Sturtz,G.

  DOI：——

  日期：——
• Isosteres of natural phosphates.7. The preparation of 5-carboxy-4-hydroxy-4-methylpentyl-1-phosphonic acid
  作者：Virander Sarin、Burton E. Tropp、Robert Engel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92634-6

  日期：1977.1
• Normant,H.; Sturtz,G., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1961, vol. 253, p. 2366 - 2368
  作者：Normant,H.、Sturtz,G.

  DOI：——

  日期：——