2-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1,3-dithiane | 89568-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-phenyl-2-(p-tolyl)-1,3-dithiane；2-phenyl-2-p-tolyl-1,3-dithiane
• CAS: 89568-79-6
• 化学式: C₁₇H₁₈S₂
• 分子量: 286.462
• InChiKey: DNJUJHGETBUONF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1,3-dithiane 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到4-甲基二苯甲烷
  参考文献：
  名称：

  氯三甲基硅烷和碘化钠：温和条件下苯甲酰二硫缩酮脱硫的显着无金属协会

  摘要：

  报道了一种新颖的无金属工艺，该工艺可对各种苄基二硫缩酮进行还原脱硫，从而以良好或优异的收率得到二芳基甲烷和苄基酯衍生物。在室温下，这种温和的还原过程仅需要在CH 2 Cl 2中使用TMSC1和NaI，并能耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800437
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 4-甲基二苯甲酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到2-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  氯三甲基硅烷和碘化钠：温和条件下苯甲酰二硫缩酮脱硫的显着无金属协会

  摘要：

  报道了一种新颖的无金属工艺，该工艺可对各种苄基二硫缩酮进行还原脱硫，从而以良好或优异的收率得到二芳基甲烷和苄基酯衍生物。在室温下，这种温和的还原过程仅需要在CH 2 Cl 2中使用TMSC1和NaI，并能耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800437

文献信息

• Deprotection of 1,3-dithianes by antimony pentachloride via single electron transfer processes
  作者：Masaki Kamata、Hisashi Otogawa、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80123-n

  日期：1991.12

  A variety of 1,3-dithianes was converted to the corresponding carbonyl compounds in good yields when those substances were treated with antimony pentachloride in methylene chloride. Single electron transfer from dithianes to antimony pentachloride was proposed as an initiation step of the reaction.

  当在二氯甲烷中用五氯化锑处理这些物质时，各种1,3-二硫杂环丁烷以良好的收率转化为相应的羰基化合物。从二噻吩到五氯化锑的单电子转移被认为是反应的起始步骤。
• Efficient Method for Thioacetalization of Carbonyl Compounds in the Presence of a Catalytic Amount of Benzyltriphenylphosphonium Tribromide (BTPTB) under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol Reza Hajipour、Seied A. Pourmousavi、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1080/00397910802219197

  日期：2008.7.24

  Abstract A variety of carbonyl compounds have been successfully converted to the corresponding thioacetal derivatives in good to excellent yields on reaction of carbonyl compounds with 1,2-ethanedithiole, 1,3-propanedithiol, and ethylthiol in the presence of a catalytic amount of benzyltriphenylphosphonium tribromide (BTPTB) under solvent-free conditions. Some of the major advantages of this method

  摘要 在催化量的三溴化苄基三苯基鏻存在下，羰基化合物与 1,2-乙二硫醇、1,3-丙二硫醇和乙硫醇反应，已成功地将多种羰基化合物转化为相应的硫代缩醛衍生物，产率非常高。 (BTPTB) 在无溶剂条件下。这种方法的一些主要优点是反应条件温和、效率高以及与其他报道的方法兼容。此外，在这些实验条件下，在双键或酮位的 α 处甚至芳环中都不会发生溴化。
• Chlorotrimethylsilane and Sodium Iodide: A Remarkable Metal-Free Association for the Desulfurization of Benzylic Dithioketals under Mild Conditions
  作者：Guangkuan Zhao、Ling-Zhi Yuan、Mouad Alami、Olivier Provot

  DOI：10.1002/adsc.201800437

  日期：2018.7.4

  A novel metal‐free process allowing the reductive desulfurization of various benzylic dithioketals to afford diarylmethane and benzylester derivatives with good to excellent yields is reported. At room temperature, this mild reduction process requires only the use of TMSCl and NaI in CH2Cl2 and tolerates a large variety of functional groups.

  报道了一种新颖的无金属工艺，该工艺可对各种苄基二硫缩酮进行还原脱硫，从而以良好或优异的收率得到二芳基甲烷和苄基酯衍生物。在室温下，这种温和的还原过程仅需要在CH 2 Cl 2中使用TMSC1和NaI，并能耐受多种官能团。
• Reversed-Polarity Synthesis of Diaryl Ketones through Palladium-Catalyzed Direct Arylation of 2-Aryl-1,3-dithianes
  作者：Baris Yucel、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201400695

  日期：2014.11.24

  resulting 2,2-diaryl-1,3-dithianes were converted into diaryl ketones by either molecular iodine, N-bromo succinimide (NBS) or Selectfluor in the presence of water. The dithiane arylation/hydrolysis can be performed in a one-pot procedure to yield a good to excellent yields. This method is suitable for rapid and large-scale synthesis of diaryl ketones. A one-pot preparation of anti-cholesterol drug fenofibrate

  基于酰基阴离子等价物的原位生成及其催化芳基化，开发了一种合成二芳基酮的umpolung方法。该方法需要碱促进的钯催化 2 与芳基溴直接进行 CH 芳基化，得到 2,2-二芳基-1,3-二噻烷。使用 MN(SiMe3)2 (M=Li, Na) 碱会导致弱酸性二噻烷的可逆去质子化。在 Pd(NiXantphos) 基催化剂和芳基溴存在下，金属化 2-芳基-1,3-二噻烷在温和条件下（室温下 2 小时）发生交叉偶联，产率高达 96%。所得的 2,2-二芳基-1,3-二噻烷在水存在下通过分子碘、N-溴琥珀酰亚胺 (NBS) 或 Selectflu 转化为二芳基酮。二噻烷芳基化/水解可以在一锅法中进行，以获得良好至优异的产率。该方法适合二芳基酮的快速、大规模合成。已经实现了10.0 mmol规模的一锅法制备抗胆固醇药物非诺贝特（TriCor(R)），收率86%。
• Photoinduced single electron transfer reactions of 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes sensitized by triphenylpyrylium salt in the presence of molecular oxygen
  作者：Masaki Kamata、Yoshihiro Kato、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92167-1

  日期：1991.1

  Triphenylpyrylium salt sensitized photoreactions of several dithianes and dithiolanes produced carbonyl compounds in good yields in the presence of molecular oxygen. Molecular oxygen trapping of carbon radical intermediates generated through selective CS bond cleavage of dithiane and dithiolane cation radicals is proposed.

  在分子氧的存在下，数种二噻吩和二硫杂环戊烷对三苯基吡喃盐的光敏反应以良好的收率产生了羰基化合物。提出了通过二噻吩和二硫杂环戊烷阳离子基团的选择性CS键裂解产生的碳自由基中间体的分子氧陷阱。