2-((perfluorophenyl)methoxy)isoindoline-1,3-dione | 57981-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((perfluorophenyl)methoxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(2,3,4,5,6-pentafluoro-benzyloxy)-phthalimide；2-[(Perfluorophenyl)methoxy]isoindoline-1,3-dione；2-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 57981-01-8
• 化学式: C₁₅H₆F₅NO₃
• 分子量: 343.21
• InChiKey: PAQCVKRZNWHXJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((perfluorophenyl)methoxy)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到O-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  铑催化重氮酰胺环化合成N-(2,3,4,5,6-五氟苄氧基)-γ-内酰胺

  摘要：

  描述了 N-(2,3,4,5,6-五氟-苄氧基) 重氮酰胺的铑催化环化，产生相应的 γ-内酰胺。环化基于分子内催化插入 C-H 键。获得了 14 种内酰胺，产率高达 91%，ee 高达 88%。加巴喷丁盐酸盐，一种 GABA 类似物，也通过这种方法合成，这表明 2,3,4,5,6-五氟苄氧基的脱保护是可能的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402571
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-((perfluorophenyl)methoxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铑催化重氮酰胺环化合成N-(2,3,4,5,6-五氟苄氧基)-γ-内酰胺

  摘要：

  描述了 N-(2,3,4,5,6-五氟-苄氧基) 重氮酰胺的铑催化环化，产生相应的 γ-内酰胺。环化基于分子内催化插入 C-H 键。获得了 14 种内酰胺，产率高达 91%，ee 高达 88%。加巴喷丁盐酸盐，一种 GABA 类似物，也通过这种方法合成，这表明 2,3,4,5,6-五氟苄氧基的脱保护是可能的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402571

文献信息

• Alkylation of Allyl/Alkenyl Sulfones by Deoxygenation of Alkoxyl Radicals
  作者：Jia-Bin Han、Ao Guo、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1002/chem.201806138

  日期：2019.2.26

  challenging deoxygenation of alkoxyl radicals from readily accessible alcohol derivatives was developed, affording facile synthesis of functionalized alkenes with good functional group tolerance under mild reaction conditions. Because alkoxyl radicals can easily undergo β‐fragmentations or hydrogen abstractions, this new strategy for deoxygenation of alkoxyl radicals is highly valuable. Moreover, mechanistic

  从容易获得的醇衍生物开发了具有挑战性的烷氧基自由基脱氧剂，可在温和的反应条件下轻松合成具有良好官能团耐受性的官能化烯烃。由于烷氧基自由基很容易发生β片段分解或夺氢现象，因此这种使烷氧基自由基脱氧的新策略非常有价值。此外，机理研究表明，电子中性膦可作为脱氧剂。
• New compounds: Synthesis of O‐(2,3,4,5,6‐pentafluorobenzyl)hydroxylamine hydrochloride
  作者：Gilbert A. Youngdale

  DOI：10.1002/jps.2600650443

  日期：1976.4

  N-hydroxyphthalimide produced N-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyloxy)phthalimide which, after hydrazinolysis and treatment with hydrogen chloride, yielded O-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)hydroxylamine hydrochloride. The latter compound was used to derivatize keto steroids for their analysis by electron-capture GLC.

  2,3,4,5,6-五氟苄基溴与N-羟基邻苯二甲酰亚胺反应生成N-（2,3,4,5,6-五氟苄氧基）邻苯二甲酰亚胺，经肼解和氯化氢处理后生成O-（2 ，3,4,5,6-五氟苄基）羟胺盐酸盐。后一种化合物用于衍生化酮类固醇，用于电子捕获GLC分析。
• Insecticidal oximes
  申请人：Commonwealth Scientific and Industrial Research Organization

  公开号：US04474815A1

  公开（公告）日：1984-10-02

  Compounds of the general formula (I) ##STR1## wherein R represents F, Cl, Br, I, ethoxy, methoxy or propoxy and n is an integer between 1 and 5; or R represents 3,4-methylenedioxy; and R.sup.1 represents di- or tri-chloromethyl. The compounds have arthropodicidal (especially insecticidal and acaricidal) activity.

  通式（I）的化合物 ##STR1## 其中R代表F，Cl，Br，I，乙氧基，甲氧基或丙氧基，n为1至5之间的整数；或R代表3,4-亚甲二氧基；R.sup.1代表二氯甲基或三氯甲基。这些化合物具有节肢动物杀虫（特别是杀虫和杀螨）活性。
• ——
  作者：HOLAN G.、 JOHNSON W. M. P.

  DOI：——

  日期：——
• US4474815A
  申请人：——

  公开号：US4474815A

  公开（公告）日：1984-10-02