N-(4-acetamidophenyl)-N'-phenylthiourea | 37143-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-acetamidophenyl)-N'-phenylthiourea
• 英文别名: N-(4-acetamidophenyl)-N′-phenylthiourea；N-(4-acetylamino-phenyl)-N'-phenyl-thiourea；N-(4-Acetylamino-phenyl)-N'-phenyl-thioharnstoff；N-[4-(3-Phenyl-thioureido)-phenyl]-acetamide；N-{4-[(anilinocarbonothioyl)amino]phenyl}acetamide；N-[4-(phenylcarbamothioylamino)phenyl]acetamide
• CAS: 37143-80-9
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃OS
• 分子量: 285.37
• InChiKey: BHHCZUMCEGEZIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213 °C
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetamidophenyl)-N'-phenylthiourea 在 哌啶 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-((5-methylfuran-2-yl)methylene)-3-(4-acetamidophenyl)-2-(4-acetamidophenyl-imino)-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成一些5-芳基-2--2-（4-乙酰氨基苯基亚氨基）-噻唑烷酮-4-酮衍生物并探讨它们的乳腺癌抗癌活性

  摘要：

  合成了10个2-（4-乙酰氨基苯基亚氨基）-5-芳基内酯硫唑烷-1--4-衍生物6a-k，并评估了它们对MCF-7细胞系（乳腺癌）的抗癌活性。合成方法包括将N，N'-双（4-乙酰氨基苯基）-硫脲（3）与溴乙酸乙酯在乙醇和乙酸钠中进行环缩合，制得2-（4-乙酰氨基苯基亚氨基）-4-噻唑烷酮衍生物4，该衍生物进行了Knoevenagel与一些取代的醛进行缩合反应，得到目标2-（4-乙酰氨基苯基亚氨基）-5-芳基内酰胺基偶氮化合物-4-酮6a - k。4-氯亚苄基噻唑烷-4-酮化合物6hIC 50（58.33±1.74μM）对乳腺癌细胞的生长具有很强的抑制作用，非常接近参考药物阿霉素（IC 50 48.06±0.36μM）。

  DOI：

  10.1002/jhet.3906
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 4′-氨基乙酰苯胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-acetamidophenyl)-N'-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  合成一些5-芳基-2--2-（4-乙酰氨基苯基亚氨基）-噻唑烷酮-4-酮衍生物并探讨它们的乳腺癌抗癌活性

  摘要：

  合成了10个2-（4-乙酰氨基苯基亚氨基）-5-芳基内酯硫唑烷-1--4-衍生物6a-k，并评估了它们对MCF-7细胞系（乳腺癌）的抗癌活性。合成方法包括将N，N'-双（4-乙酰氨基苯基）-硫脲（3）与溴乙酸乙酯在乙醇和乙酸钠中进行环缩合，制得2-（4-乙酰氨基苯基亚氨基）-4-噻唑烷酮衍生物4，该衍生物进行了Knoevenagel与一些取代的醛进行缩合反应，得到目标2-（4-乙酰氨基苯基亚氨基）-5-芳基内酰胺基偶氮化合物-4-酮6a - k。4-氯亚苄基噻唑烷-4-酮化合物6hIC 50（58.33±1.74μM）对乳腺癌细胞的生长具有很强的抑制作用，非常接近参考药物阿霉素（IC 50 48.06±0.36μM）。

  DOI：

  10.1002/jhet.3906

文献信息

• [EN] THIOUREA INHIBITORS OF HERPES VIRUSES<br/>[FR] THIO-UREES INHIBITRICES DES VIRUS DE L'HERPES
  申请人：AMERICAN HOME PROD

  公开号：WO2000034268A1

  公开（公告）日：2000-06-15

  Compounds of formula (I) wherein A is heteroaryl; R9-R12 are independently hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 4 carbon atoms, halogen, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, or cyano, or R9 and R10 or R11 and R12 may be taken together to form aryl of 5 to 7 carbon atoms; W is O, NR6, or is absent; G is aryl or heteroaryl; and X is a bond, -NH, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 1 to 6 carbon atoms, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, thioalkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkylamino of 1 to 6 carbon atoms, or (CH)J; and J is alkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms, phenyl or benzyl; and n is an integer from 1 to 6; or a pharmaceutical salt thereof, useful in the treatment of diseases associated with herpes viruses including human cytomegalovirus, herpes simplex viruses, Epstein-Barr virus, varicella-zoster virus, human herpesviruses-6 and -7, and Kaposi herpesvirus.

  化合物的式子（I），其中A是杂环芳基；R9-R12独立地是氢，1到4个碳原子的烷基，1到4个碳原子的全氟烷基，卤素，1到4个碳原子的烷氧基，或氰基，或者R9和R10或R11和R12可以结合成5到7个碳原子的芳基；W是O，NR6，或不存在；G是芳基或杂环芳基；X是键，-NH，1到6个碳原子的烷基，1到6个碳原子的烯基，1到6个碳原子的烷氧基，1到6个碳原子的硫代烷基，1到6个碳原子的烷基氨基，或（CH）J；J是1到6个碳原子的烷基，3到7个碳原子的环烷基，苯基或苄基；n是1到6的整数；或其药用盐，用于治疗与疱疹病毒相关的疾病，包括人类巨细胞病毒，单纯疱疹病毒，埃普斯坦-巴尔病毒，水痘-带状疱疹病毒，人类疱疹病毒6和7，以及卡波西疱疹病毒。
• [EN] THIOUREA INHIBITORS OF HERPES VIRUSES<br/>[FR] INHIBITEURS DE THIO-UREE DES VIRUS DE L'HERPES
  申请人：AMERICAN HOME PROD

  公开号：WO2000034269A1

  公开（公告）日：2000-06-15

  Compounds of formula (1) wherein, R1-R5 are independently selected from hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 2 to 6 carbon atoms, alkynyl of 2 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, heterocycloalkyl of 3 to 10 carbon members, aryl, heteroaryl, halogen, -CN, -NO2, -CO2R6,-COR6, -OR6, -SR6, -SOR6, -SO2R6, -CONR7R8, -NR6N(R7R8), -N(R7R8) or W-Y-(CH2)n-Z; or R2 and R3 or R3 and R4, taken together from a 3 to 7 membered heterocycloalkyl or 3 to 7 membered heteroaryl; R6 and R7 are independently hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, or aryl; R8 is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, heterocycloalkyl of 3 to 10 members, aryl or heteroaryl, or R7 and R8, taken together may form a 3 to 7 membered heterocycloalkyl; A is heteroaryl; W is O, NR6, or is absent; Y is -(CO)- or -(CO2)-, or is absent; Z is alkyl of 1 to 4 carbon atoms, -CN, -CO2R6, COR6, -CONR7R8, -OCOR6, -NR6COR7, -OCONR6, -OR6, -SR6, -SOR6, -SO2R6, SR6N(R7R8), -N(R7R8) or phenyl; G is aryl or heteroaryl; X is a bond, -NH, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 1 to 6 carbon atoms, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, thioalkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkylamino of 1 to 6 carbon atoms, or (CH)J; J is alkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms, phenyl or benzyl; and n is an integer from 1 to 6; useful in the treatment of diseases associated with herpes viruses including human cytomegalovirus, herpes simplex viruses, Epstein-Barr virus, varicella-zoster virus, human herpes viruses -6 and -7, and Kaposi herpesvirus.

  式子（1）的化合物，其中R1-R5独立地选择自氢、1至6个碳原子的烷基、2至6个碳原子的烯基、2至6个碳原子的炔基、1至6个碳原子的全氟烷基、3至10个碳原子的环烷基、3至10个碳原子的杂环烷基、芳基、杂芳基、卤素、-CN、-NO2、-CO2R6、-COR6、-OR6、-SR6、-SOR6、-SO2R6、-CONR7R8、-NR6N（R7R8）、-N（R7R8）或W-Y-(CH2)n-Z;或R2和R3或R3和R4，一起来自3至7个成员的杂环烷基或3至7个成员的杂芳基;R6和R7独立地为氢、1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的全氟烷基或芳基;R8为氢、1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的全氟烷基、3至10个碳原子的环烷基、3至10个成员的杂环烷基、芳基或杂芳基，或R7和R8一起可以形成3至7个成员的杂环烷基;A为杂芳基;W为O、NR6或不存在;Y为-(CO)-或-(CO2)-，或不存在;Z为1至4个碳原子的烷基、-CN、-CO2R6、COR6、-CONR7R8、-OCOR6、-NR6COR7、-OCONR6、-OR6、-SR6、-SOR6、-SO2R6、SR6N（R7R8）、-N（R7R8）或苯基;G为芳基或杂芳基;X为键、-NH、1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的烯基、1至6个碳原子的烷氧基、1至6个碳原子的硫代烷基、1至6个碳原子的烷基氨基或（CH）J;J为1至6个碳原子的烷基、3至7个碳原子的环烷基、苯基或苄基; n为1至6的整数;在治疗与疱疹病毒相关的疾病中有用，包括人类巨细胞病毒、单纯疱疹病毒、EB病毒、水痘-带状疱疹病毒、人类疱疹病毒-6和-7以及卡波西疱疹病毒。
• Synthesis and molecular docking of new indeno[1,2-d]imidazole, indeno[1,2-e]triazine, indeno[1,2-c]pyrazole, and indeno[1,2-b]pyrrole polycyclic compounds as antibacterial and antioxidant agents
  作者：Ali Saeed、Ahbarah M. Soliman、Khulud M. Al-Taisan、Ehab Abdel-Latif、Abdullah A.A. Ahmed、ZabnAllah M. Alaizeri、Hisham A. Alhadlaq

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135763

  日期：2023.10

  antibacterial activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria. Evaluation of the synthesized scaffolds revealed a good to excellent antioxidant activities (25.1–87.8 %) using ABTS inhibitory potency. Among these compounds, 3a, 3b, 8b and 11 displayed higher antioxidant activities (83.5–87.8 %) comparing with (Ascorbic acid, 88.0%). The obtained results showed that imidazole, pyrazole and

  本研究涉及合成含有茚并[1,2- d ]咪唑、茚并[1,2- e ]三嗪、茚并[1,2- c ]吡唑和茚并[1,2- b]吡咯化合物。合成策略基于茚三酮与各种含氮亲核试剂（即：二芳基硫脲、4-芳基氨基硫脲、苯肼/杂芳基醛和烯胺试剂）的反应。通过考虑元素和光谱分析的数据，阐明了合成的基于稠合茚酮的杂环。针对两种革兰氏阳性（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）和两种革兰氏阴性（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）细菌检查了合成支架的抗菌活性。在合成的杂环中，3a、3b、8b和11对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出优异的抗菌活性。使用 ABTS 抑制效力，对合成支架的评估显示出良好到极好的抗氧化活性 (25.1–87.8 %)。在这些化合物中，3a、3b、8b和11显示出比（抗坏血酸，88.0%）更高的抗氧化活性（83.5-87.8%）。所得结果表明，咪唑、吡唑和吡咯环以及苯环上的甲氧基和酰胺取代基增加了相关杂
• ALPHA-METHYLBENZYL-CONTAINING THIOUREA INHIBITORS OF HERPES VIRUSES CONTAINING A PHENYLENEDIAMINE GROUP
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1137645B1

  公开（公告）日：2004-05-26
• Chipping away at the mystery of drug responses
  作者：J C Rockett

  DOI：10.1038/sj.tpj.6500039

  日期：2001.3.1