4-phenylsulfonyl-2-butanone diethyl acetal | 88133-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylsulfonyl-2-butanone diethyl acetal
• 英文别名: (3,3-Diethoxybutane-1-sulfonyl)benzene；3,3-diethoxybutylsulfonylbenzene
• CAS: 88133-40-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄S
• 分子量: 286.392
• InChiKey: AQGHFNFBQWRBIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylsulfonyl-2-butanone diethyl acetal 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [(4S,5S)-2-(2-Benzenesulfonyl-ethyl)-5-hydroxymethyl-2-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  天然 (+)-(S,S)-(CIS-6-甲基四氢吡喃-2-YL)乙酸的对映体合成，果子狸的一种成分

  摘要：

  (+)-(S,S)-(cis-6-Methyltetrahydropyran-2-yl)乙酸，果子狸腺分泌物的一种成分，由 (+)-(R,R)-酒石酸二乙酯对映特异性合成通过旋光性 5,7-二取代 6,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷衍生物的立体定向还原开环。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1601

文献信息

• ENANTIOSPECIFIC SYNTHESIS OF NATURAL (+)-(<i>S</i>,<i>S</i>)-(<i>CIS</i>-6-METHYLTETRAHYDROPYRAN-2-YL)ACETIC ACID, A CONSTITUENT OF CIVET
  作者：Yukio Masaki、Yuzuru Serizawa、Kinnosuke Nagata、Kenji Kaji

  DOI：10.1246/cl.1983.1601

  日期：1983.10.5

  (+)-(S,S)-(cis-6-Methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid, a constituent of the glandular secretion from the civet cat was synthesized enantiospecifically from (+)-(R,R)-diethyl tartrate via stereospecific reductive ring opening of an optically active 5,7-disubstituted 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane derivative.

  (+)-(S,S)-(cis-6-Methyltetrahydropyran-2-yl)乙酸，果子狸腺分泌物的一种成分，由 (+)-(R,R)-酒石酸二乙酯对映特异性合成通过旋光性 5,7-二取代 6,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷衍生物的立体定向还原开环。