11-[β-(dimethylamino)ethylthio]-2-(methylthio)dibenz[b,f]oxepin | 72281-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 11-[β-(dimethylamino)ethylthio]-2-(methylthio)dibenz[b,f]oxepin
• 英文别名: 11-[beta-(Dimethylamino)ethylthio]-2-(methylthio)dibenz[b,f]oxepin；N,N-dimethyl-2-(3-methylsulfanylbenzo[b][1]benzoxepin-5-yl)sulfanylethanamine
• CAS: 72281-11-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NOS₂
• 分子量: 343.514
• InChiKey: PHXGBAODGCGBOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-[β-(dimethylamino)ethylthio]-2-(methylthio)dibenz[b,f]oxepin 在 甲醇 、 溴化氰 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 11-(β-bromoethylthio)-10,11-dihydro-2-(methylthio)dibenz[b,f]oxepin
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛和抗抑郁活性的三环类药物。1. [[（烷基氨基）乙基]硫代]二苯并[b，f]氧杂环丁烷和10,11-二氢衍生物。

  摘要：

  合成了一系列[[（烷基氨基）乙基]硫代]二苯并[b，f]氧杂环丁烷（I）及其10,11-二氢衍生物（II），并对其进行了广泛的镇痛/ CNS筛选。在苯醌扭体试验（PQW）和小鼠的甩尾试验中，发现两种带有少量N-取代基并经常具有核氟功能的类似物均具有有效的镇痛活性。这些化合物中的许多还具有拮抗丁苯那嗪诱导的上睑下垂的显着活性，如10b，16b和18b所示。小鼠跳跃试验的结果表明这些化合物的潜在物理依赖性低，并且进一步的证据表明非麻醉性物质的存在是由于没有明显的纳洛酮与甩尾反应的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm00179a005
• 作为产物：
  描述：

  2-<4-(methylthio)phenoxy>phenylacetic acid 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 三氟化硼 作用下， 以 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 11-[β-(dimethylamino)ethylthio]-2-(methylthio)dibenz[b,f]oxepin
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛和抗抑郁活性的三环类药物。1. [[（烷基氨基）乙基]硫代]二苯并[b，f]氧杂环丁烷和10,11-二氢衍生物。

  摘要：

  合成了一系列[[（烷基氨基）乙基]硫代]二苯并[b，f]氧杂环丁烷（I）及其10,11-二氢衍生物（II），并对其进行了广泛的镇痛/ CNS筛选。在苯醌扭体试验（PQW）和小鼠的甩尾试验中，发现两种带有少量N-取代基并经常具有核氟功能的类似物均具有有效的镇痛活性。这些化合物中的许多还具有拮抗丁苯那嗪诱导的上睑下垂的显着活性，如10b，16b和18b所示。小鼠跳跃试验的结果表明这些化合物的潜在物理依赖性低，并且进一步的证据表明非麻醉性物质的存在是由于没有明显的纳洛酮与甩尾反应的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm00179a005

文献信息

• Aminoalkylthiodibenzoxepins and pharmaceutical use
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04837227A1

  公开（公告）日：1989-06-06

  Novel aminoalkylthiodibenzoxepins, physiologically tolerable acid addition salts thereof, a method of preparing same, pharmaceutical and veterinary preparations including same and methods of treating by administering same are disclosed. These compounds are useful as analgesic, antidepressant and anticonvulsant agents. A process for selectively reducing olefins by alkaline earth metals in loweralkanols is also disclosed.

  本发明揭示了新型的氨基烷基硫代二苯并氧喹啉化合物及其生理可耐受酸盐、制备方法、包括它们的制药和兽医制剂以及通过给予它们进行治疗的方法。这些化合物可作为镇痛剂、抗抑郁剂和抗癫痫剂使用。本发明还揭示了一种通过碱土金属在低碳醇中选择性还原烯烃的方法。
• Process of reducing olefins
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05216178A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  Novel aminoalkylthiodibenzoxepins, physiologically tolerable acid addition salts thereof, a method of preparing same, pharmaceutical and veterinary preparations including same and methods of treating by administering same are disclosed. These compounds are useful as analgesic, antidepressant and anticonvulsant agents. A process for selectively reducing olefins by alkaline earth metals in loweralkanols is also disclosed.

  本发明涉及新型氨基烷硫代二苯并氧螺烷类化合物及其生理耐受酸盐、制备方法、包括该化合物的制药和兽医制剂以及通过其给药治疗的方法。这些化合物可用作镇痛剂、抗抑郁剂和抗癫痫剂。本发明还涉及一种通过碱土金属在低碳醇中选择性还原烯烃的方法。
• Aminoalkylthiodibenzoxepine, Verfahren zu deren Darstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0002508A1

  公开（公告）日：1979-06-27

  Verbindungen der Formel worin X und Y gleich oder verschieden sind und jeweils für Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkyl, Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfonyl, Cl-C6-Alkylsulfinyl, Amino oder Nitro stehen können, Z für Halogen oder steht, wobei R1 Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes C1-C6-Alkyl, Cyan, Cycloalkyl-Cl-C6-alkyl, wobei der Cycloalkylring 3 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, Phenoxycarbonyl der Formel C1-C6-Alkoxycarbonyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl und R2 geradkettiges oder verzweigtes C,-C6-Alkyl oder Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, wobei der Cycloalkylring 3 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, bedeutet, oder R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heterocyclus bilden, welcher Morpholino, Piperidino, Pyrrolidinyl, Piperazinyl oder N-substituiertes Piperazinyl mit C1-C6-Alkyl als N-Substituent darstellt, m die Zahl 0 oder 1 bedeutet, und n für eine ganze Zahl von 2 bis 4 steht, sowie deren physiologisch unbedenkliche Säureadditionssalze, ein Verfahren für deren Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel. Diese Verbindungen können als Antidepressiva, Analgetika, Beruhigungsmittel und Antikonvulsiva verwendet werden.

  式中的化合物 其中 X 和 Y 相同或不同，且可以各自为氢、卤素、三氟甲基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基、烷硫基、C1-C6-烷基磺酰基、Cl-C6-烷基亚磺酰基、氨基或硝基，Z 为卤素或 其中 R1 是氢、直链或支链 C1-C6-烷基、氰基、环烷基-Cl-C6-烷基（其中环烷基环有 3 至 6 个碳原子）、式中的苯氧羰基 C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基或 C2-C6-炔基，R2 为直链或支链 C,-C6-烷基或环烷基-C1-C6-烷基（其中环烷基环有 3 至 6 个碳原子），或 R1 和 R2 与它们所结合的氮原子一起形成一个杂环，该杂环为吗啉基、哌啶基、吡咯烷基、哌嗪基或以 C1-C6 烷基为 N 取代基的 N-取代哌嗪基，m 为 0 或 1，n 为 2 至 4 的整数，以及它们的生理上可接受的酸加成盐、制备方法和含有它们的药物。这些化合物可用作抗抑郁剂、镇痛剂、镇静剂和抗惊厥剂。
• US4837227A
  申请人：——

  公开号：US4837227A

  公开（公告）日：1989-06-06
• US4943571A
  申请人：——

  公开号：US4943571A

  公开（公告）日：1990-07-24