(3R,5S)-methyl 3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate | 113781-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (3R,5S)-methyl 3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl(3R)-trans-3-hydroxy-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-3-carboxylate；methyl (3R,5S)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolane-3-carboxylate
• CAS: 113781-14-9
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: HAELCVDQKVYTSJ-CAHLUQPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-methyl 3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3R,5S)-methyl 5-(azidomethyl)-3-hydroxytetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从纤维素的热解产物获得新的支链四氢呋喃δ-糖氨基酸的有效途径

  摘要：

  （1 R，5 S）-1-羟基-3,6-二氧杂双环[3.2.1] octan-2-one是通过对可再生原料纤维素进行催化热解而获得的克级双环内酯。现在，它已被用作手性结构单元，通过高效合成，可制备新的δ-糖氨基酸（3 R，5 S）-5-（氨基乙基）-3-羟基四氢呋喃-3-羧酸。五步，总收率67％。以质子化形式分离的该四氢呋喃氨基酸的结构由广泛的一维和二维1 H-和13分配C-NMR分析和质谱，包括通过电喷雾和基质辅助激光解吸电离技术进行的测量，后者用于高分辨率实验。该氨基酸是二肽甘氨酸丙氨酸（H - Gly - Ala - OH）的等排物，由于四氢呋喃环的存在，具有用于构象受限的新拟肽的潜在用途。为了揭示这种作用的初步研究，将在水中使用极性连续谱模型进行的密度泛函理论计算应用于新氨基酸和H - Gly - Ala - OH 二肽，以便评估和比较能量最小化结构的相对扭转角。

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0690-4
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1R)-1-hydroxy-3,6-dioxabicyclo<3.2.1>octan-2-one 在 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(3R,5S)-methyl 3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从纤维素的热解产物获得新的支链四氢呋喃δ-糖氨基酸的有效途径

  摘要：

  （1 R，5 S）-1-羟基-3,6-二氧杂双环[3.2.1] octan-2-one是通过对可再生原料纤维素进行催化热解而获得的克级双环内酯。现在，它已被用作手性结构单元，通过高效合成，可制备新的δ-糖氨基酸（3 R，5 S）-5-（氨基乙基）-3-羟基四氢呋喃-3-羧酸。五步，总收率67％。以质子化形式分离的该四氢呋喃氨基酸的结构由广泛的一维和二维1 H-和13分配C-NMR分析和质谱，包括通过电喷雾和基质辅助激光解吸电离技术进行的测量，后者用于高分辨率实验。该氨基酸是二肽甘氨酸丙氨酸（H - Gly - Ala - OH）的等排物，由于四氢呋喃环的存在，具有用于构象受限的新拟肽的潜在用途。为了揭示这种作用的初步研究，将在水中使用极性连续谱模型进行的密度泛函理论计算应用于新氨基酸和H - Gly - Ala - OH 二肽，以便评估和比较能量最小化结构的相对扭转角。

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0690-4

文献信息

• Furneaux, Richard H.; Mason, Jennifer M.; Miller, Ian J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 49 - 52
  作者：Furneaux, Richard H.、Mason, Jennifer M.、Miller, Ian J.

  DOI：——

  日期：——
• FURNEAUX, RICHARD H.;MASON, JENNIFER M.;MILLER, IAN J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1988) N 1, 49-51
  作者：FURNEAUX, RICHARD H.、MASON, JENNIFER M.、MILLER, IAN J.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient route towards a new branched tetrahydrofurane δ-sugar amino acid from a pyrolysis product of cellulose
  作者：Andrea Defant、Ines Mancini、Cristian Torri、Danilo Malferrari、Daniele Fabbri

  DOI：10.1007/s00726-010-0690-4

  日期：2011.2

  renewable source cellulose. Now it has been used as a chiral building block in the preparation of the new δ-sugar amino acid, (3R,5S)-5-(aminoethyl)-3-hydroxytetrahydrofurane-3-carboxylic acid, by an efficient synthesis in five steps with a 67% overall yield. The structure of this tetrahydrofurane amino acid, isolated in protonated form, was assigned by extensive mono- and bidimensional 1H- and 13C-NMR analysis

  （1 R，5 S）-1-羟基-3,6-二氧杂双环[3.2.1] octan-2-one是通过对可再生原料纤维素进行催化热解而获得的克级双环内酯。现在，它已被用作手性结构单元，通过高效合成，可制备新的δ-糖氨基酸（3 R，5 S）-5-（氨基乙基）-3-羟基四氢呋喃-3-羧酸。五步，总收率67％。以质子化形式分离的该四氢呋喃氨基酸的结构由广泛的一维和二维1 H-和13分配C-NMR分析和质谱，包括通过电喷雾和基质辅助激光解吸电离技术进行的测量，后者用于高分辨率实验。该氨基酸是二肽甘氨酸丙氨酸（H - Gly - Ala - OH）的等排物，由于四氢呋喃环的存在，具有用于构象受限的新拟肽的潜在用途。为了揭示这种作用的初步研究，将在水中使用极性连续谱模型进行的密度泛函理论计算应用于新氨基酸和H - Gly - Ala - OH 二肽，以便评估和比较能量最小化结构的相对扭转角。