ethyl 3-trifluoromethylphenylphosphinate | 1335150-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-trifluoromethylphenylphosphinate
• 英文别名: 1-[Ethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-(trifluoromethyl)benzene；1-[ethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1335150-96-3
• 化学式: C₉H₁₀F₃O₂P
• 分子量: 238.146
• InChiKey: IIBZPROASCMBHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-trifluoromethylphenylphosphinate 、 6-溴-咪唑并[1,2-a]吡啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到ethyl imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl(3-(trifluoromethyl)phenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  面向芳基和磷酸基官能化的咪唑并[1,2- a ]吡啶的面向多样性的合成

  摘要：

  我们在这里报告了通过涉及两个连续的钯催化的交叉偶联反应的序列，有效合成了多种取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶，这是一种具有许多生物学特性的氮杂杂环家族。首先，我们证明了Hirao偶联在咪唑并吡啶衍生物的位置3、5和6处以高收率直接发生，从而获得了广泛的取代膦酸酯，次膦酸酯和氧化膦。在第二步中，发现磷酰咪唑并吡啶与芳基卤化物的直接CH-芳基化是有效且完全选择性的，这取决于空间位阻，导致中等至高收率的3-芳基取代的咪唑并吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02059
• 作为产物：
  描述：

  Diethoxy-[3-(trifluoromethyl)phenyl]phosphane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以9.4 g的产率得到ethyl 3-trifluoromethylphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  重新合成芳基-H-次膦酸酯

  摘要：

  报道了由Sander最初开发并由Petneházy优化的制备纯芳基-H-次膦酸酯的反应条件的系统研究。通过将亚磷酸三乙酯直接添加到适当的格氏试剂中，研究了反应浓度对亚膦酸酯中间体形成的影响。亚膦酸酯随后在酸性条件下的水解以高产率和纯度得到各种芳基-H-次膦酸酯。 亚膦酸酯-次膦酸酯-芳基-H-次膦酸酯-亚磷酸三乙酯-水解-格氏试剂

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260109

文献信息

• Oxaphosphinanes: New Therapeutic Perspectives for Glioblastoma
  作者：Ludovic Clarion、Carine Jacquard、Odile Sainte-Catherine、Séverine Loiseau、Damien Filippini、Marie-Hélène Hirlemann、Jean-Noël Volle、David Virieux、Marc Lecouvey、Jean-Luc Pirat、Norbert Bakalara

  DOI：10.1021/jm201428a

  日期：2012.3.8

  This paper reports the design and the synthesis of a new family of compounds, the phostines, belonging to the [1,2]oxaphosphinane family. Twenty-six compounds have been screened for their antiproliferative activity against a large panel of NCI cancer cell lines. Because of its easy synthesis and low EC50 value (500 nM against the C6 rat glioma cell line); compound 3.1a was selected for further biological study. Moreover, the specific biological effect of 3.1a on the glioblastoma phylogenetic cluster from the NCI is dependent on its stereochemistry. Within that cluster, 3.1a has a higher antiproliferative activity than Temozolomide and is more potent than paclitaxel for the SF295 and SNB75 cell lines. In constrast with paclitaxel and vincristine, 3.1a is devoid of astrocyte toxicity. The original activity spectrum of 3.1a on the NCI cancer cell line panel allows the development of this family for use in association with existing drugs, opening new therapeutic perspectives.
• Diversity-Oriented Synthesis toward Aryl- and Phosphoryl-Functionalized Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Aurélie Gernet、Nicolas Sevrain、Jean-Noël Volle、Tahar Ayad、Jean-Luc Pirat、David Virieux

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02059

  日期：2020.11.20

  We report herein an efficient synthesis of diversely polysubstituted imidazo[1,2-a]pyridines, a family of aza-heterocycles endowed with numerous biological properties, through a sequence involving two consecutive palladium-catalyzed cross-coupling reactions. First, we demonstrated that a Hirao coupling occurred straightforwardly in high yields at positions 3, 5, and 6 of imidazopyridine derivatives

  我们在这里报告了通过涉及两个连续的钯催化的交叉偶联反应的序列，有效合成了多种取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶，这是一种具有许多生物学特性的氮杂杂环家族。首先，我们证明了Hirao偶联在咪唑并吡啶衍生物的位置3、5和6处以高收率直接发生，从而获得了广泛的取代膦酸酯，次膦酸酯和氧化膦。在第二步中，发现磷酰咪唑并吡啶与芳基卤化物的直接CH-芳基化是有效且完全选择性的，这取决于空间位阻，导致中等至高收率的3-芳基取代的咪唑并吡啶。
• Revisited Synthesis of Aryl-H-phosphinates
  作者：Jean-Noël Volle、Damien Filippini、Camille Midrier、Michal Sobecki、Marcin Drag、David Virieux、Jean-Luc Pirat

  DOI：10.1055/s-0030-1260109

  日期：2011.8

  reaction conditions for the preparation of pure aryl-H-phosphinate esters, originally developed by Sander and optimized by Petneházy, is reported. The influence of the reaction concentration has been investigated for the formation of phosphonite intermediates via direct addition of triethyl phosphite to the appropriate Grignard reagent. Subsequent hydrolysis of the phosphonites under acidic conditions gives

  报道了由Sander最初开发并由Petneházy优化的制备纯芳基-H-次膦酸酯的反应条件的系统研究。通过将亚磷酸三乙酯直接添加到适当的格氏试剂中，研究了反应浓度对亚膦酸酯中间体形成的影响。亚膦酸酯随后在酸性条件下的水解以高产率和纯度得到各种芳基-H-次膦酸酯。 亚膦酸酯-次膦酸酯-芳基-H-次膦酸酯-亚磷酸三乙酯-水解-格氏试剂