5-(imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)pyridin-3-amine | 1276109-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)pyridin-3-amine
• 英文别名: 5-Imidazo[1,2-a]pyridin-6-ylpyridin-3-amine；5-imidazo[1,2-a]pyridin-6-ylpyridin-3-amine
• CAS: 1276109-89-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: CUHGJUNJYSDPGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)pyridin-3-amine 、 苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到N-(5-(imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)pyridin-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶类似物作为磷酸肌醇3-激酶信号转导和血管生成抑制剂的设计与合成

  摘要：

  磷脂酰肌醇3-激酶α（PI3Kα）是细胞内信号通路的重要调节剂，可控制多种多样的生理过程。由于PI3K途径在人类癌症中经常被上调，因此PI3Kα的抑制可能是一种有前途的癌症治疗方法。在本研究中，我们通过片段增长策略设计并合成了一系列新的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物作为PI3Kα抑制剂。通过改变咪唑[1,2- a]的3和6位上的基团]吡啶，我们研究了结构活性关系（SAR）谱，并鉴定了一系列有效的PI3Kα抑制剂。代表性衍生物在细胞增殖和凋亡测定中显示出良好的活性。而且，这些抑制剂表现出值得注意的抗血管生成活性。

  DOI：

  10.1021/jm101582z
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-(imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶类似物作为磷酸肌醇3-激酶信号转导和血管生成抑制剂的设计与合成

  摘要：

  磷脂酰肌醇3-激酶α（PI3Kα）是细胞内信号通路的重要调节剂，可控制多种多样的生理过程。由于PI3K途径在人类癌症中经常被上调，因此PI3Kα的抑制可能是一种有前途的癌症治疗方法。在本研究中，我们通过片段增长策略设计并合成了一系列新的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物作为PI3Kα抑制剂。通过改变咪唑[1,2- a]的3和6位上的基团]吡啶，我们研究了结构活性关系（SAR）谱，并鉴定了一系列有效的PI3Kα抑制剂。代表性衍生物在细胞增殖和凋亡测定中显示出良好的活性。而且，这些抑制剂表现出值得注意的抗血管生成活性。

  DOI：

  10.1021/jm101582z

文献信息

• [EN] PHOSPHOTIDYLINOSITOL 3-KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PHOSPHOTIDYLINOSITOL 3-KINASES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017197151A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This disclosure relates to phosphoinositide 3-kinases (PI3Ks) inhibitors such as N-(5-(imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)pyridin-3-yl)sulfonamide derivatives and uses related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating PI3K associated diseases or conditions comprising administering an effective amount of a compound disclosed herein to a subject in need thereof. In certain embodiments, the subject is at risk of, exhibiting symptoms of, suffering from, or diagnosed with cancer or a hematological malignancy.

  这份披露涉及磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）抑制剂，如N-(5-(咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)吡啶-3-基)磺胺衍生物及其相关用途。在某些实施方式中，该披露涉及治疗PI3K相关疾病或症状的方法，包括向需要的受试者施用本文披露的化合物的有效量。在某些实施方式中，受试者可能处于患癌症或血液恶性肿瘤的风险中，表现出症状，正在遭受痛苦，或已被诊断出患有这些疾病。