环己-2-烯基-(4-硝基-苯基)-醚 | 100192-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环己-2-烯基-(4-硝基-苯基)-醚
• 英文名称: 3-(4-nitrophenoxy)cyclohex-1-ene
• 英文别名: cyclohex-2-enyl-(4-nitro-phenyl)-ether；Cyclohex-2-enyl-(4-nitro-phenyl)-aether；1-Cyclohex-2-en-1-yloxy-4-nitrobenzene
• CAS: 100192-55-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: MPLUNWMISJXBMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  359.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己-2-烯基-(4-硝基-苯基)-醚 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  芳基环己-2-烯-1-基醚合成苯酚的温和快速脱保护新方法

  摘要：

  环己-2-烯-1-基醚可用作单和双取代酚的新保护基。环己-2-烯-1-基醚的裂解是温和的，快速的，产率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01466-1
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 、 对氟硝基苯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到环己-2-烯基-(4-硝基-苯基)-醚
  参考文献：
  名称：

  基于糖苷水解酶机理的新型共价抑制剂：糖基化过渡态构象

  摘要：

  糖科学研究中共价抑制剂的设计对化学生物学探针的开发很重要。在这里，我们报告了一种新的基于碳环机理的α-葡萄糖苷酶共价抑制剂的合成。该酶通过烯丙基阳离子或阳离子过渡态有效催化其烷基化。我们显示该烯丙基共价抑制剂具有不同的催化能力，用于假糖基化和去糖基化。这样的抑制剂具有成为有用的化学生物学工具的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05065

文献信息

• Iron-catalyzed oxidative etherification of benzylic C(sp3)–H bonds with phenols
  作者：Bei Li、Yang Liu、Yan-Ling Song、Hong-Mei Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154690

  日期：2023.9

  present work provides a general protocol with high levels of step- and atom-economy for the synthesis of aryl ethers, particularly for aryl benzyl ethers. The direct use of toluene and phenols as starting materials also renders this protocol as a novel strategy for the protection of hydroxyl groups presented in various phenols.

  通过使用容易获得的离子 Fe(III) 配合物 [HIPym][FeBr 4 ] 作为催化剂和 DTBP 作为氧化剂，实现了苯甲基 C(sp 3 )–H 键与酚的首次氧化醚化。目前的工作为芳基醚，特别是芳基苄基醚的合成提供了一种具有高水平步骤经济性和原子经济性的通用方案。直接使用甲苯和苯酚作为起始原料也使该方案成为保护各种苯酚中存在的羟基的新策略。
• Merging excited-state copper catalysis and triplet nitro(hetero)arenes for direct synthesis of 2-aminophenol derivatives
  作者：Jagrut A. Shah、Arghya Banerjee、Upasana Mukherjee、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.11.005

  日期：2024.2

  Nitro(hetero)arene derivatives are essential commodity chemicals used in various products, such as drugs, polymers, and agrochemicals. In this study, we leverage the excited-state reactivities of copper catalysts and nitro(hetero)arenes and the umpolung reactivity of acyl radicals to convert readily available nitro(hetero)arenes directly to valuable 2-aminophenol derivatives, which are important scaffolds

  硝基（杂）芳烃衍生物是用于各种产品（例如药物、聚合物和农用化学品）的重要商品化学品。在这项研究中，我们利用铜催化剂和硝基（杂）芳烃的激发态反应性以及酰基自由基的反极性反应性，将容易获得的硝基（杂）芳烃直接转化为有价值的2-氨基苯酚衍生物，这是许多领域的重要支架。最畅销的药品。该反应适用于多种硝基（杂）芳烃、酰氯以及复杂分子的后期修饰，使其成为发现新功能分子的有用工具。机理研究，包括自由基捕获实验、Stern Volmer 猝灭研究、光开/关实验和 O 标记研究，表明反应机制涉及铜配合物的光激发、双自由基耦合和笼内接触离子对迁移。我们的研究结果提供了一种简化的方案，用于从硝基（杂）芳烃合成基本药效团，同时推进激发态和自由基化学的知识并刺激新的反应设计和开发。
• Ashley et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3298,3308
  作者：Ashley et al.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium charcoal-catalyzed deprotection of O-allylphenols
  作者：Miyuki Ishizaki、Makoto Yamada、Shin-ichi Watanabe、Osamu Hoshino、Kiyoshi Nishitani、Maiko Hayashida、Atsuko Tanaka、Hiroshi Hara

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.097

  日期：2004.8

  Allyl aryl ethers can be easily cleaved by the use of 10% Pd/C under mild and basic conditions. The present reaction would involve a SET process rather than a pi-allyl-palladium complex. The scope and limitation of this new deprotective methodology is also described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ashley et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 897,901
  作者：Ashley et al.

  DOI：——

  日期：——