2-二苯并呋喃甲腈 | 20927-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-二苯并呋喃甲腈
• 英文名称: dibenzo[b,d]furan-2-carbonitrile
• 英文别名: dibenzofuran-2-carbonitrile；2-dibenzofurancarbonitrile；2-cyanodibenzofuran
• CAS: 20927-96-2
• 化学式: C₁₃H₇NO
• mdl: MFCD00092383
• 分子量: 193.205
• InChiKey: JMLMVVOQPAPVOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二苯并呋喃甲腈 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 8-[3,5-Di(carbazol-9-yl)phenyl]dibenzofuran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자

  摘要：

  本发明提供了一种新型杂环化合物，该化合物可以显著提高有机电子器件的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性，以及包含该杂环化合物的有机电子器件。

  公开号：

  KR101672074B1
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯腈 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以12%的产率得到2-二苯并呋喃甲腈
  参考文献：
  名称：

  Eberson, Lennart; Radner, Finn, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 3, p. 312 - 314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reversible Functional Group Metathesis between Aryl Nitriles and Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Philip Boehm、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.1c00529

  日期：2021.3.17

  We describe a new functional group metathesis between aryl nitriles and aryl thioethers. The catalytic system nickel/dcype is essential to achieve this fully reversible transformation in good to excellent yields. Furthermore, the cyanide- and thiol-free reaction shows high functional group tolerance and great efficiency for the late-stage derivatization of commercial molecules. Finally, synthetic applications

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。
• Ni-Catalyzed Reductive Cyanation of Aryl Halides and Phenol Derivatives via Transnitrilation
  作者：L. Reginald Mills、Joshua M. Graham、Purvish Patel、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/jacs.9b11208

  日期：2019.12.11

  reductive coupling for the synthesis of benzonitriles from aryl (pseudo)halides and an electrophilic cyanating reagent, 2-methyl-2-phenyl malononitrile (MPMN). MPMN is a bench-stable, carbon-bound electrophilic CN reagent that does not release cyanide under the reaction conditions. A variety of medicinally relevant benzonitriles can be made in good yields. Addition of NaBr to the reaction mixture allows for

  在此，我们报告了一种 Ni 催化的还原偶联，用于从芳基（伪）卤化物和亲电氰化试剂 2-甲基-2-苯基丙二腈 (MPMN) 合成苯甲腈。MPMN 是一种工作台稳定的碳键合亲电子 CN 试剂，在反应条件下不会释放氰化物。可以以良好的收率制备多种与药用相关的苯甲腈。将 NaBr 添加到反应混合物中可以使用更具挑战性的芳基亲电试剂，例如芳基氯化物、甲苯磺酸盐和三氟甲磺酸盐。机理研究表明，溴化钠在促进这些底物的氧化加成方面发挥作用。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides and Hydrocyanation of Alkynes via C–CN Bond Cleavage and Cyano Transfer
  作者：Hui Chen、Shuhao Sun、Yahu A. Liu、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acscatal.9b04586

  日期：2020.1.17

  methods to prepare aryl nitriles and vinyl nitriles from aryl halides and alkynes, respectively. Using inexpensive and non-toxic 4-cyanopyridine N-oxide as the cyano shuttle, the methods provide an efficient approach to prepare aryl cyanides and vinyl nitriles under mild and operationally simple reaction conditions with a broad range of functional group tolerance. In hydrocyanation of alkynes, the method

  我们报告镍催化氰化和氢氰化方法分别从芳基卤化物和炔烃制备芳基腈和乙烯基腈。使用廉价且无毒的4-氰基吡啶N-氧化物作为氰基梭，该方法提供了一种在温和且操作简单的反应条件下制备具有宽泛官能团耐受性的芳基氰化物和乙烯基腈的有效方法。在炔烃的氢氰化中，该方法表现出良好的区域选择性，可控方式主要产生E或Z烯基腈，而分别以内部二芳基炔烃和末端炔烃为底物时，则仅产生马尔可夫尼科夫乙烯基腈。
• 有机化合物及其应用和有机电致发光器件
  申请人：北京绿人科技有限责任公司

  公开号：CN108727424B

  公开（公告）日：2020-10-02

  本发明涉及有机电致发光器件领域，公开了有机化合物及其应用和一种有机电致发光器件，该化合物具有式(1)所示的结构：A表示二苯基硅基；B表示式(2)所示的基团，其中，B通过a环与A或L2连接；X1为C或N，且X1上具有选自C1‑6的烷基和C6‑30的芳基中的至少一种基团作为取代基以使得X1饱和；b环中的R11、R12、R13和R14中的任意相邻两个基团形成一组，且任意一组环合以形成式(3)所示的结构。本发明提供的有机化合物形成的有机电致发光器件具有驱动电压低、使用寿命长，电流效率和亮度均高的优点。L1‑A‑L2‑B 式(1)，
• 一种制备腈类化合物的氰化方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院

  公开号：CN108017557B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明提供一种制备腈类化合物的氰化方法，将有机卤化物或拟卤化物与廉价易得的CO2、NH3及还原剂反应，在过渡金属催化剂的存在下发生选择性氰化反应，获得目标产物有机腈类化合物。在本发明中使用了一种全新的反应路线，通过金属催化CO2和NH3的反应，“一锅法”直接实现卤化物及拟卤化物的脱(拟)卤氰化，避免了传统氰基化反应需要用到当量剧毒氰化物的问题，同时提供了一种直接、方便的新方法制备同位素标记的腈类化合物，可以用于医学、示踪、生物学和药物研发中。