N-formyl-p-hydroxybenzhydrylamine | 79876-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-formyl-p-hydroxybenzhydrylamine
• 英文别名: N-[(4-Hydroxyphenyl)(phenyl)methyl]formamide；N-[(4-hydroxyphenyl)-phenylmethyl]formamide
• CAS: 79876-23-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: NMDOOBUMPOHFJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-p-hydroxybenzhydrylamine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 甲酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.7h， 生成 N-Boc-(D,L-4-hydroxy)benzhydrylamine
  参考文献：
  名称：

  用于固相肽合成的多可分离苯甲基胺树脂的设计与合成

  摘要：

  由具有明确来源的Boc-（4-乙酰氧基）苯甲胺基手柄的可多次拆分的苯甲胺树脂合成具有C端α-羧酰胺的肽。与新树脂结合的肽对三氟乙酸稳定，但可被氟化氢，碱基和亲核试剂裂解，得到未保护或受保护的肽片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81767-6
• 作为产物：
  描述：

  尿素 、 4-羟基-二苯甲酮 在 甲酸 作用下， 反应 6.0h， 以70%的产率得到N-formyl-p-hydroxybenzhydrylamine
  参考文献：
  名称：

  Bakibaev, A.A.; Yagovkin, A.Yu.; Filimonov, V.D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 7, p. 1326 - 1331

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of a multi-detachable benzhydrylamine-resin for solid phase peptide synthesis
  作者：James P. Tam、Richard D. DiMarchi、R.B. Merrifield

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81767-6

  日期：1981.1

  Peptides with C-terminal α-carboxamides were synthesized from a multi-detachable benzhydrylamine-resin containing a Boc-(4-acetoxy)benzhydryl-amine handle of unambiguous origin. The peptides bound to the new resin are stable to trifluoroacetic acid, but are cleavable by hydrogen fluoride, base and nucleophiles to give unprotected or protected peptide fragments.

  由具有明确来源的Boc-（4-乙酰氧基）苯甲胺基手柄的可多次拆分的苯甲胺树脂合成具有C端α-羧酰胺的肽。与新树脂结合的肽对三氟乙酸稳定，但可被氟化氢，碱基和亲核试剂裂解，得到未保护或受保护的肽片段。
• Bakibaev, A.A.; Yagovkin, A.Yu.; Filimonov, V.D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 7, p. 1326 - 1331
  作者：Bakibaev, A.A.、Yagovkin, A.Yu.、Filimonov, V.D.

  DOI：——

  日期：——
• A gradative deprotection strategy for the solid-phase synthesis of peptide amide using p-(acyloxy)benzhydrylamine resin and the SN2 deprotection method
  作者：James P. Tam

  DOI：10.1021/jo00225a058

  日期：1985.12