2-(2'-amino-3'-cyanothien-4'-yl-methyl)phthalimide | 847975-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2'-amino-3'-cyanothien-4'-yl-methyl)phthalimide
• 英文别名: 2-amino-4-[(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)methyl]thiophene-3-carbonitrile；2-amino-4-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]thiophene-3-carbonitrile
• CAS: 847975-60-4
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₂S
• 分子量: 283.31
• InChiKey: TWBDTQVXMRNDCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C(Solv: ethanol (64-17-5); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  524.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-噻吩亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 、 2-(2'-amino-3'-cyanothien-4'-yl-methyl)phthalimide 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以81%的产率得到4-amino-4,5-dihydro-3-(2'-phthalimidomethyl)-6-(2'thienyl)-thieno[2,3-b]pyridine-5,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3- b ]吡啶和取代的2-噻吩硫脲衍生物的合成

  摘要：

  合成了并入有2-邻苯二甲酰亚胺基甲基部分的噻吩并[2，3- b ]吡啶，2-噻吩基硫脲，2-噻吩基脲，2-噻吩基乙酰胺的衍生物。然后研究合成的化合物对大肠杆菌，枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。还研究了这些化合物对黑曲霉和尖孢镰刀菌的抗真菌活性。基于它们的分析和光谱数据已经建立了新合成的化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410610
• 作为产物：
  描述：

  N-丙酮基邻苯二甲酰亚胺 、 丙二腈 在 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2-(2'-amino-3'-cyanothien-4'-yl-methyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3- b ]吡啶和取代的2-噻吩硫脲衍生物的合成

  摘要：

  合成了并入有2-邻苯二甲酰亚胺基甲基部分的噻吩并[2，3- b ]吡啶，2-噻吩基硫脲，2-噻吩基脲，2-噻吩基乙酰胺的衍生物。然后研究合成的化合物对大肠杆菌，枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。还研究了这些化合物对黑曲霉和尖孢镰刀菌的抗真菌活性。基于它们的分析和光谱数据已经建立了新合成的化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410610

文献信息

• Synthesis of Some Novel 2-Anilinothiophene, 2,3′-Bithienyl and Thienylthiopyridine Derivatives Resistance to Penicillium Digitatum Effect the Fruit
  作者：Fatima Al-Omran、Adel Abou El-Khair

  DOI：10.1002/jccs.200700179

  日期：2007.10

  Reaction of benzotriazol- 1-yl acetone 1 with phenyl isothiocyanate followed with α-chloroacetone or ethyl-a-chloroacetate afforded 2-anilinothiophenes 3 or 4, respectively. Treatment of 3 with malononitrile at different reaction conditions afforded 6 or 7. Reaction of 1 with CS 2 in DMF and phenacylbromide afforded S-alkylated thiophene 10. Reactions of the latter compound with different active methylene

  苯并三唑-1-基丙酮 1 与异硫氰酸苯酯反应，然后与 α-氯丙酮或 α-氯乙酸乙酯反应，分别得到 2-苯胺基噻吩 3 或 4。在不同反应条件下用丙二腈处理 3 得到 6 或 7。1 与 DMF 和苯酰溴中的 CS 2 反应得到 S-烷基化噻吩 10。后一种化合物与不同活性亚甲基腈的反应得到噻吩基硫代吡啶衍生物 14 和 15。 10与水合肼得到腙衍生物16。噻吩17与甲酰胺在DMF中的反应得到19，其在用丙二腈处理时转化为N-噻吩基嘧啶20。新合成化合物的结构已根据其分析和光谱数据确定。