(E)-cinnamyl 1-(trimethylsilyl)vinyl ether | 137151-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-cinnamyl 1-(trimethylsilyl)vinyl ether
• 英文别名: trimethyl-[1-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]ethenyl]silane
• CAS: 137151-54-3
• 化学式: C₁₄H₂₀OSi
• 分子量: 232.398
• InChiKey: PAQGMTMRIWTJSB-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-cinnamyl 1-(trimethylsilyl)vinyl ether 、 (R)-{C10H5Si(C6H5)3}2O2AlCH3 生成 (R)-3-phenyl-1-(trimethylsilyl)-4-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  MARUOKA, KEIJI;BANNO, HIROSHI;YAMAMOTO, HISASHI, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N1, C. 7791-7793

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-乙氧基乙烯基)-三甲基硅烷 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以34%的产率得到(E)-cinnamyl 1-(trimethylsilyl)vinyl ether
  参考文献：
  名称：

  手性有机铝试剂对醚的对映选择性活化：在不对称克莱森重排中的应用

  摘要：

  烯丙基乙烯基醚的不对称克莱森重排已通过手性有机铝试剂（R）-1或（S）-1进行，作为醚底物的对映选择性活化的一个实例。该方法提供了具有高光学纯度的各种酰基硅烷和酰基锗烷的容易的不对称合成。在手性有机铝试剂1的各种三烷基甲硅烷基取代基中，使用更大体积的叔丁基二苯基甲硅烷基具有最高的对映选择性。对烯丙基乙烯基醚底物的两种可能的椅子状过渡态结构的构象分析表明，手性有机铝试剂1 可以仅通过醚的α-亚甲基的取向差异来区分这两个构象。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86119-4

文献信息

• MARUOKA, KEIJI;BANNO, HIROSHI;YAMAMOTO, HISASHI, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N1, C. 7791-7793
  作者：MARUOKA, KEIJI、BANNO, HIROSHI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Claisen rearrangement catalyzed by chiral organoaluminum reagent
  作者：Keiji Maruoka、Hiroshi Banno、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00177a047

  日期：1990.10
• Enantioselective activation of ethers by chiral organoaluminum reagents: Application to asymmetric Claisen rearrangement
  作者：Keiji Maruoka、Hiroshi Banno、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86119-4

  日期：1991.1

  asymmetric Claisen rearrangement of allyl vinyl ethers has been effected with a chiral organoaluminum reagent, (R)-1 or (S)-1 as an example of the enantioselective activation of ether substrates. This method provides a facile asymmetric synthesis of various acylsilanes and acylgermanes with high optical purity. Among various trialkylsilyl substituents of chiral organoaluminum reagent 1, use of the more

  烯丙基乙烯基醚的不对称克莱森重排已通过手性有机铝试剂（R）-1或（S）-1进行，作为醚底物的对映选择性活化的一个实例。该方法提供了具有高光学纯度的各种酰基硅烷和酰基锗烷的容易的不对称合成。在手性有机铝试剂1的各种三烷基甲硅烷基取代基中，使用更大体积的叔丁基二苯基甲硅烷基具有最高的对映选择性。对烯丙基乙烯基醚底物的两种可能的椅子状过渡态结构的构象分析表明，手性有机铝试剂1 可以仅通过醚的α-亚甲基的取向差异来区分这两个构象。