(4-(but-3-en-1-yloxy)phenyl)(phenyl)methanone | 1140923-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(but-3-en-1-yloxy)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 1-(but-3-enyloxy)-4-benzoylbenzene；(4-But-3-enoxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 1140923-69-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: RWINCPCCURQRFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(but-3-en-1-yloxy)phenyl)(phenyl)methanone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (4-(2-(2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)cyclopropyl)ethoxy)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  三（二）氟乙酰基硅烷衍生的卡宾到烯烃的非对映选择性转移

  摘要：

  开发了一种可见光诱导的无过渡金属顺式选择性环丙烷化末端烯烃与三（二）氟乙酰硅烷的反应，用于合成环丙醇衍生物。实验和计算研究相结合，确定三重态卡宾是这种转化的关键中间体。克级反应和后期功能化证明了该策略的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202202175
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 4-羟基-二苯甲酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(4-(but-3-en-1-yloxy)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of Homoallyl (^hAllyl) Derivatives of Phenols, Alcohols, Acids, and Amines

  摘要：

  The homoallyl moiety, (h)Allyl, is presented as a general protecting group for several functionalities. It can be chemoselectively removed via a sequential, one-pot cross-metathesis/elimination sequence.

  DOI：

  10.1021/jo900012z

文献信息

• 10.1021/acs.joc.4c00702
  作者：Zhu, Xiaoliang、Zhang, Min、Shen, Lujie、Su, Weiping

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00702

  日期：——

  We herein described a practical and efficient protocol for hydrodifluoromethylation of unactivated alkenes using readily available difluoroacetic anhydride as a difluoromethyl source by merging photocatalysis and N-hydroxyphthalimide activation. This method features a wide substrate scope and excellent compatibility with various functional groups, as demonstrated by more than 50 examples, including

  我们在此描述了一种实用且有效的方案，通过结合光催化和N-羟基邻苯二甲酰亚胺活化，使用容易获得的二氟乙酸酐作为二氟甲基源，对未活化的烯烃进行氢二氟甲基化。该方法具有底物范围广、与各种官能团具有良好的相容性的特点，已有50多个例子证明，包括生物活性分子和药物衍生物。机理研究表明N-羟基邻苯二甲酰亚胺也可能作为氢原子供体。
• Deprotection of Homoallyl (^hAllyl) Derivatives of Phenols, Alcohols, Acids, and Amines
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai、Wendy Wen Yi Leong

  DOI：10.1021/jo900012z

  日期：2009.4.3

  The homoallyl moiety, (h)Allyl, is presented as a general protecting group for several functionalities. It can be chemoselectively removed via a sequential, one-pot cross-metathesis/elimination sequence.
• Diastereoselective Transfer of Tri(di)fluoroacetylsilanes‐Derived Carbenes to Alkenes
  作者：Yizhi Zhang、Gang Zhou、Xingxing Gong、Zhuanzhuan Guo、Xiaotian Qi、Xiao Shen

  DOI：10.1002/anie.202202175

  日期：2022.6.20

  visible-light-induced transition-metal-free cis-selective cyclopropanation reaction of terminal alkenes with tri(di)fluoroacetylsilanes was developed for the synthesis of cyclopropanol derivatives. A combination of experimental and computational studies identified triplet carbenes as the key intermediates in this transformation. The gram scale reaction and late-stage functionalization demonstrated the synthetic potential

  开发了一种可见光诱导的无过渡金属顺式选择性环丙烷化末端烯烃与三（二）氟乙酰硅烷的反应，用于合成环丙醇衍生物。实验和计算研究相结合，确定三重态卡宾是这种转化的关键中间体。克级反应和后期功能化证明了该策略的合成潜力。