1,6-diamino-2-oxo-4-(thiophen-2-yl)-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile | 153334-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,6-diamino-2-oxo-4-(thiophen-2-yl)-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 1,6-Diamino-2-oxo-4-(2-thienyl)-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile；1,2-diamino-6-oxo-4-thiophen-2-ylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 153334-65-7
• 化学式: C₁₁H₇N₅OS
• 分子量: 257.275
• InChiKey: STROIAHFBHCMKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diamino-2-oxo-4-(thiophen-2-yl)-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-amino-5-(4-chlorophenyl)-8-oxo-10-(thiophen-2-yl)-2-thioxo-1,2,8,12-tetrahydro-dipyrido[1,2-b:2',3'-e][1,2,4]triazepine-3,9,11-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些新型取代和熔融吡啶并氮杂卓衍生物的合成及抗癌活性的研究

  摘要：

  已经通过不同的合成途径合成了各种新的取代和稠合的吡啶并三氮杂pine类似物。其中有例如将化合物由稠合到不同的杂环系统的骨干pyridotriazepine不同的杂环化合物，其包括任一取代的嘧啶核3 - 9或取代的4-氨基吡啶核如化合物10 - 16。此外，四氢喹啉衍生物17，[1,2,4]三唑并嘧啶衍生物18，噻二唑啉衍生物19，二氢苯并呋喃吡啶衍生物20和取代的吡咯衍生物21被合成。此外，还设计并合成了化合物22 – 25中所示的不同取代的吡啶并三氮杂卓衍生物。使用顺铂作为参考药物，对25种新合成的化合物进行了针对哺乳动物结肠癌HCT-116细胞系的体外抗癌筛选。抗癌活性筛选结果表明，所测试的化合物中，该四氢吡啶并[1,2- b ]嘧啶并[4,5- ë ] [1,2,4]三氮杂衍生物4中C取代的2和C 4点的位置与小号-分别为甲基和氨基部分，以及2,4-二硫代类似物9和2-thioxodipyridodo

  DOI：

  10.1002/jhet.3447
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,6-diamino-2-oxo-4-(thiophen-2-yl)-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一类新的 N-芳基磺酰化二杂环的区域选择性合成

  摘要：

  通过 Λ'-氰基乙酰基-芳基磺酰肼与 α,β-不饱和腈反应合成新型双杂环 N-芳基磺酰氨基衍生物的一种新型有效方法。证明了该方法的合成潜力。最近，我们对N-烷基化吡啶及相关化合物进行了全面的研究，并报道了新型N-取代氨基-2-吡啶酮的合成"。氰乙酰基-N-芳基磺酰肼2作为反应中间体的合成应用在过去的十年中，各种有趣的 N-磺化氨基杂环引起了我们相当大的兴趣”。由于这些化合物已被证明构成了一类新的抗代谢物。评估用于制备其类似物的合成方法并证明各种结构修饰对生物活性的影响是很有趣的。为此，本研究报告了双杂环的新型 Narylsulfonylamino 衍生物的合成。据我们所知，这是 N-取代氨基吡啶报告的第一类此类。因此，已发现氰基乙酰基酰肼 1 与芳烃磺酰氯在乙醇中反应以良好的产率提供相应的氰基乙酰基-N-芳基磺酰肼 2。化合物 2 与 ß-(2-呋喃基) 和 ß-(2-噻吩基) 丙烯腈衍生物

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.6.587

文献信息

• Design, green synthesis, and quorum sensing quenching potential of novel 2-oxo-pyridines containing a thiophene/furan scaffold and targeting a <i>Las</i>R gene on <i>P. aeruginosa</i>
  作者：Yousry A. Ammar、Ahmed Ragab、M. A. Migahed、S. Al-Sharbasy、Mohamed A. Salem、Omnia Karem M. Riad、Heba Mohammed Refat M. Selim、Gehad A. Abd-elmaksoud、Moustafa S. Abusaif

  DOI：10.1039/d3ra04230h

  日期：——

  New 2-oxo-pyridines containing thiophene/furan scaffold targeting LasR gene on P. aeruginosa using green synthesis approach.

  利用绿色合成方法，开发新的含噻吩/呋喃支架的 2-氧代吡啶，靶向铜绿假单胞菌 LasR 基因。
• Regioselective Synthesis of a New Class of N -Arylsulfonylaminated Biheterocycles
  作者：Galal Hamza Elgemeie、Shahinaz Hassan Sayed

  DOI：10.1080/10426500307914

  日期：2003.3.1

  A novel and efficient method for the synthesis of a new variety of novel N-arylsulfonylamino derivatives of biheterocycles by the reaction of N-cyanoaceto-arylsulphonylhydrazides with alpha,beta-unsaturated nitriles. The synthetic potential of the method is demonstrated.
• Abdel Latif; Mekheimer; Ahmed, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 10, p. 736 - 738
  作者：Abdel Latif、Mekheimer、Ahmed、Abdel Aleem

  DOI：——

  日期：——
• REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF A NEW CLASS OF N-ARYLSULFONYLAMINATED BIHETEROCYCLES
  作者：Galal Hamza Elgemeie、Shahinaz Hassan Sayed

  DOI：10.1515/hc.2002.8.6.587

  日期：2002.1

  honylhydrazides 2 and 3 prompted us to investigate this reaction between 2 and 3 under other basic reaction conditions. In contrast, it has been found that compounds 3 reacted with ethyl furfurylideneand thiophenylidenecyanoacetates 3c,d in refluxing pyridine for 1 h to yield a product for which the N-arylsulphonylamino-6-hydroxy-2-pyridones lOa-d were assigned. The each structure of compounds 10 was

  通过 Λ'-氰基乙酰基-芳基磺酰肼与 α,β-不饱和腈反应合成新型双杂环 N-芳基磺酰氨基衍生物的一种新型有效方法。证明了该方法的合成潜力。最近，我们对N-烷基化吡啶及相关化合物进行了全面的研究，并报道了新型N-取代氨基-2-吡啶酮的合成"。氰乙酰基-N-芳基磺酰肼2作为反应中间体的合成应用在过去的十年中，各种有趣的 N-磺化氨基杂环引起了我们相当大的兴趣”。由于这些化合物已被证明构成了一类新的抗代谢物。评估用于制备其类似物的合成方法并证明各种结构修饰对生物活性的影响是很有趣的。为此，本研究报告了双杂环的新型 Narylsulfonylamino 衍生物的合成。据我们所知，这是 N-取代氨基吡啶报告的第一类此类。因此，已发现氰基乙酰基酰肼 1 与芳烃磺酰氯在乙醇中反应以良好的产率提供相应的氰基乙酰基-N-芳基磺酰肼 2。化合物 2 与 ß-(2-呋喃基) 和 ß-(2-噻吩基) 丙烯腈衍生物
• Synthesis and Anticancer Activity Study of Some Novel Substituted and Fused Pyridotriazepine Derivatives
  作者：Moshira A. El-Deeb、Mona S. El-Zoghbi

  DOI：10.1002/jhet.3447

  日期：2019.2

  Various new substituted and fused pyridotriazepine analogues have been synthesized via different synthetic pathways. Among which are different heterocyclic compounds consisting of the pyridotriazepine backbone fused to different heterocyclic systems comprising either substituted pyrimidine nucleus such as compounds 3–9 or substituted 4‐aminopyridine nucleus such as compounds 10–16. Besides, the tetrahydroquinoline

  已经通过不同的合成途径合成了各种新的取代和稠合的吡啶并三氮杂pine类似物。其中有例如将化合物由稠合到不同的杂环系统的骨干pyridotriazepine不同的杂环化合物，其包括任一取代的嘧啶核3 - 9或取代的4-氨基吡啶核如化合物10 - 16。此外，四氢喹啉衍生物17，[1,2,4]三唑并嘧啶衍生物18，噻二唑啉衍生物19，二氢苯并呋喃吡啶衍生物20和取代的吡咯衍生物21被合成。此外，还设计并合成了化合物22 – 25中所示的不同取代的吡啶并三氮杂卓衍生物。使用顺铂作为参考药物，对25种新合成的化合物进行了针对哺乳动物结肠癌HCT-116细胞系的体外抗癌筛选。抗癌活性筛选结果表明，所测试的化合物中，该四氢吡啶并[1,2- b ]嘧啶并[4,5- ë ] [1,2,4]三氮杂衍生物4中C取代的2和C 4点的位置与小号-分别为甲基和氨基部分，以及2,4-二硫代类似物9和2-thioxodipyridodo