Malonic acid mono-(3-nitro-phenyl) ester | 35804-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Malonic acid mono-(3-nitro-phenyl) ester
• 英文别名: 3-(3-Nitrophenoxy)-3-oxopropanoic acid
• CAS: 35804-40-1
• 化学式: C₉H₇NO₆
• 分子量: 225.158
• InChiKey: UKPVSOZZZGLEME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  malonic acid monochloride 、 间硝基苯酚 以 苯 为溶剂， 生成 Malonic acid mono-(3-nitro-phenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  分子内和酶催化的结构和效率：分子内一般碱催化。丙二酸单芳基酯的水解

  摘要：

  单芳基丙二酸酯阴离子的水解通过离子化的羧基进行分子内的一般碱催化。当一系列二烷基丙二酸衍生物中的催化基团和底物基团之间的角度，进而距离也发生变化时，机理不会改变。这使得可以在不受应变或空间效应影响的系统中检查反应性对几何形状的依赖性，其中包括诸如轨道对准等因素。灵敏度很小：在足以对分子内亲核催化反应性产生巨大影响的结构变化范围内，分子内一般碱催化的效率变化不到十倍。绝对而言，催化效率也很低，达到约200的极限有效浓度。100 M，将其与10 8 M进行比较，以进行分子内亲核催化，而该过程并不复杂。差异归因于两种机制的过渡态性质，特别是内部熵的差异。该解释对酶催化高效化的起源具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/p29760001753

文献信息

• Structure and efficiency in intramolecular and enzymic catalysis: intramolecular general base catalysis. Hydrolysis of monoaryl malonates
  作者：Anthony J. Kirby、Gordon J. Lloyd

  DOI：10.1039/p29760001753

  日期：——

  variation sufficient to produce enormous effects on reactivity in intramolecular nucleophilic catalysis, the efficiency of intramolecular general base catalysis changes by a factor of less than ten. Catalytic efficiency is also low in absolute terms, reaching a limiting effective concentration of ca. 100M, to be compared with 108M for intramolecular nucleophilic catalysis uncomplicated by strain. The difference

  单芳基丙二酸酯阴离子的水解通过离子化的羧基进行分子内的一般碱催化。当一系列二烷基丙二酸衍生物中的催化基团和底物基团之间的角度，进而距离也发生变化时，机理不会改变。这使得可以在不受应变或空间效应影响的系统中检查反应性对几何形状的依赖性，其中包括诸如轨道对准等因素。灵敏度很小：在足以对分子内亲核催化反应性产生巨大影响的结构变化范围内，分子内一般碱催化的效率变化不到十倍。绝对而言，催化效率也很低，达到约200的极限有效浓度。100 M，将其与10 8 M进行比较，以进行分子内亲核催化，而该过程并不复杂。差异归因于两种机制的过渡态性质，特别是内部熵的差异。该解释对酶催化高效化的起源具有重要意义。