Laureoxanyne | 125428-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Laureoxanyne
• 英文别名: (1R,3R,4S,6S,8R,10S)-4,10-dibromo-3-ethyl-8-[(E)-pent-2-en-4-ynyl]-2,7-dioxabicyclo[4.2.2]decane
• CAS: 125428-09-3
• 化学式: C₁₅H₂₀Br₂O₂
• 分子量: 392.131
• InChiKey: INTLAWPKZQSZHS-QWUBUJLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Laureoxanyne 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Hexahydrolaureoxanyne
  参考文献：
  名称：

  Structure elucidation of laureoxanyne, a new nonisoprenoid C15 enyne, using lactoperoxidase

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97762-1
• 作为产物：
  描述：

  Deacetyllaurencin 在 phosphate buffer 、 双氧水 、 sodium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.3%的产率得到4-溴-3-乙基-9-戊-2-烯-4-炔基-2,8-二氧杂双环[5.2.1]癸烷-6-醇
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Bromo-ether Cyclization of Laurediols with Bromoperoxidase

  摘要：

  天然(3E,6R,7R)-和(3Z,6S,7S)-月桂醇在 H2O2 和 NaBr 的作用下，与部分纯化的红藻月桂过氧化物酶发生酶促反应，分别生成月桂苷和前月桂苷。这些产物与溴过氧化物酶的进一步反应生成了双环溴醚。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2307

文献信息

• FUKUZAWA, A.;AYE, MYA;NAKAMURA, M.;TAMURA, M.;MURAI, A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 4895-4898
  作者：FUKUZAWA, A.、AYE, MYA、NAKAMURA, M.、TAMURA, M.、MURAI, A.

  DOI：——

  日期：——
• Structure elucidation of laureoxanyne, a new nonisoprenoid C15 enyne, using lactoperoxidase
  作者：A. Fukuzawa、Mya Aye、M. Nakamura、M. Tanura、A. Murai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97762-1

  日期：1990.1
• Enzymatic Bromo-ether Cyclization of Laurediols with Bromoperoxidase
  作者：Akio Fukuzawa、Mya Aye、Yasunori Takasugi、Masao Nakamura、Mamoru Tamura、Akio Murai

  DOI：10.1246/cl.1994.2307

  日期：1994.12

  Natural (3E,6R,7R)- and (3Z,6S,7S)-laurediols were subjected to enzymatic reaction with the partially purified bromoperoxidase from the red alga, Laurencia nipponica, in the presence of H2O2 and NaBr to afford laurencin and prelaureatin, respectively. The further reaction of these products with bromoperoxidase gave rise to the bicyclic bromo-ethers.

  天然(3E,6R,7R)-和(3Z,6S,7S)-月桂醇在 H2O2 和 NaBr 的作用下，与部分纯化的红藻月桂过氧化物酶发生酶促反应，分别生成月桂苷和前月桂苷。这些产物与溴过氧化物酶的进一步反应生成了双环溴醚。