(+/-)-5-(1,3-dioxolanyl)-[6-(1-acetoxy-3-phenylpropyl)]-1,3-benzodioxole | 179936-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (+/-)-5-(1,3-dioxolanyl)-[6-(1-acetoxy-3-phenylpropyl)]-1,3-benzodioxole
• 英文别名: [1-[6-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,3-benzodioxol-5-yl]-3-phenylpropyl] acetate
• CAS: 179936-99-3
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: HFXPVLDOZHJOAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-5-(1,3-dioxolanyl)-[6-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)]-1,3-benzodioxole 、 三乙胺 、 乙酸酐 、 2-二甲氨基吡啶 在 盐酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以Flash column chromatography (silica gel, 6:1 hex(EtOAc) gave 167 mg (82%) of the title compound的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,3-benzodioxole and 1,2-dialkoxybenzene derivatives as ocular

  摘要：

  化合物的公式为##STR1##其中W是(CH.sub.2).sub.n，其中n为1或2，或n为O，W代表连接到每个氧原子的低烷基基团；m是1到8之间的整数；R.sub.1是COOH或其药学上可接受的盐，COOR.sub.4，CONR.sub.5 R.sub.6，CONR.sub.5 SO.sub.2 R.sub.7，CH.sub.2 OH，CH.sub.2 OR.sub.7，CH.sub.2 O--COR.sub.7，CH.sub.2 O--CONR.sub.5，R.sub.7，CH.sub.2 OCOOR.sub.7，CH.sub.2 NH.sub.2，CH.sub.2 NR.sub.5 R.sub.6，CH.sub.2 NR.sub.5 COR.sub.7，CHO，CH(OR.sub.8).sub.2，CHOR.sub.9 O，--COR.sub.10，CR.sub.10 (OR.sub.8).sub.2，或CR.sub.10 OR.sub.9 O，其中R.sub.4是1到10个碳的烷基基团或5到10个碳的环烷基团，或R.sub.4是苯基或低烷基苯基，R.sub.5和R.sub.6分别是氢，1到10个碳的烷基基团或5到10个碳的环烷基团，或苯基或低烷基苯基，R.sub.7是1到10个碳的烷基，苯基或低烷基苯基，R.sub.8是低烷基，R.sub.9是2-5个碳的双价烷基基团，R.sub.10是含有1到5个碳的烷基或环烷基；R.sub.2是H，COR.sub.7，R.sub.7，CO--OR.sub.7，CO--NR.sub.5，R.sub.7，PO(OH)OR.sub.7，PO(OR.sub.7).sub.2，POR.sub.7 OH，或POR.sub.7 (OR.sub.7)；R.sub.3是低烷基，苯基，低烷基或卤代苯基，苯基取代的低烷基，或杂环取代的低烷基，能够降低哺乳动物眼内的眼压。

  公开号：

  US05369127A1

文献信息

• 1,3-benzodioxole and 1,2-dialkoxybenzene derivatives as ocular
  申请人：Allergan

  公开号：US05654329A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  Compounds of the formula ##STR1## where W is (CH.sub.2).sub.n where n is 1 or 2, or n is 0 and W represents lower alkyl groups attached to each oxygen; m is an integer between 1 and 8; R.sub.1 is COOH or a pharmaceutically acceptable salt thereof, COOR.sub.4, CONR.sub.5 R.sub.6, CONR.sub.5 SO.sub.2 R.sub.7, CH.sub.2 OH, CH.sub.2 OR.sub.7, CH.sub.2 O--COR.sub.7, CH.sub.2 O--CONR.sub.5 R.sub.7, CH.sub.2 OCOOR.sub.7, CH.sub.2 NH.sub.2, CH.sub.2 NR.sub.5 R.sub.6, CH.sub.2 NR.sub.5 COR.sub.7, CHO, CH(OR.sub.8).sub.2, CH(OR.sub.9 O), --COR.sub.10, CR.sub.10 (OR.sub.8).sub.2, or CR.sub.10 OR.sub.9 O, where R.sub.4 is an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5 to 10 carbons, or R.sub.4 is phenyl or lower alkylphenyl, R.sub.5 and R.sub.6 independently are hydrogen, an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5 to 10 carbons, or phenyl or lower alkylphenyl, R.sub.7 is alkyl of 1 to 10 carbons, phenyl or lower alkylphenyl, R.sub.8 is lower alkyl, and R.sub.9 is divalent alkyl radical of 2-5 carbons, R.sub.10 is an alkyl or cycloalkyl containing 1 to 5 carbons; R.sub.2 is H, COR.sub.7, R.sub.7, CO--OR.sub.7, CO--NR.sub.5,R.sub.7, PO(OH)OR.sub.7, PO(OR.sub.7).sub.2, POR.sub.7 OH, or POR.sub.7 (OR.sub.7); R.sub.3 is lower alkyl, phenyl, lower alkyl or halogen substituted phenyl, phenyl substituted lower alkyl, or heteroaryl substituted lower alkyl, are capable of lowering introaocular pressure in the eye of a mammal.

  化合物的公式为##STR1##其中W为(CH.sub.2).sub.n，其中n为1或2，或n为0且W代表附着在每个氧上的较低烷基基团；m为1至8之间的整数；R.sub.1为COOH或其药学上可接受的盐，COOR.sub.4，CONR.sub.5 R.sub.6，CONR.sub.5 SO.sub.2 R.sub.7，CH.sub.2 OH，CH.sub.2 OR.sub.7，CH.sub.2 O--COR.sub.7，CH.sub.2 O--CONR.sub.5 R.sub.7，CH.sub.2 OCOOR.sub.7，CH.sub.2 NH.sub.2，CH.sub.2 NR.sub.5 R.sub.6，CH.sub.2 NR.sub.5 COR.sub.7，CHO，CH(OR.sub.8).sub.2，CH(OR.sub.9 O)，--COR.sub.10，CR.sub.10 (OR.sub.8).sub.2，或CR.sub.10 OR.sub.9 O，其中R.sub.4是1至10个碳的烷基基团，或5至10个碳的环烷基团，或R.sub.4是苯基或较低的烷基苯基，R.sub.5和R.sub.6独立地是氢，1至10个碳的烷基基团，或5至10个碳的环烷基团，或苯基或较低的烷基苯基，R.sub.7是1至10个碳的烷基，苯基或较低的烷基苯基，R.sub.8是较低的烷基，R.sub.9是2-5个碳的双价烷基基团，R.sub.10是含有1至5个碳的烷基或环烷基；R.sub.2为H，COR.sub.7，R.sub.7，CO--OR.sub.7，CO--NR.sub.5，R.sub.7，PO(OH)OR.sub.7，PO(OR.sub.7).sub.2，POR.sub.7 OH或POR.sub.7 (OR.sub.7)；R.sub.3为较低的烷基，苯基，较低的烷基或卤素取代的苯基，苯基取代的较低烷基或杂环取代的较低烷基，能够降低哺乳动物眼内的眼压。
• NOVEL 1,3-BENZODIOXOLE AND 1,2-DIALKOXYBENZENE DERIVATIVES AS OCULAR HYPOTENSIVE AGENTS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP0695300B1

  公开（公告）日：2001-05-16
• US5369127A
  申请人：——

  公开号：US5369127A

  公开（公告）日：1994-11-29
• US5523296A
  申请人：——

  公开号：US5523296A

  公开（公告）日：1996-06-04
• US5654329A
  申请人：——

  公开号：US5654329A

  公开（公告）日：1997-08-05