2-偶氮基-3-氧代-1-苯基-1-丁烯-1-醇 | 2009-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-偶氮基-3-氧代-1-苯基-1-丁烯-1-醇
• 英文名称: 2-diazo-1-phenylbutane-1,3-dione
• 英文别名: 2-diazo-1-phenyl-1,3-butanedione；(2E)-2-diazo-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 2009-96-3
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: CYYVRGUWUAFEDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-偶氮基-3-氧代-1-苯基-1-丁烯-1-醇 在 乙醚 、 乙醇 作用下， 生成 1-苯基-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  Staudinger; Luescher, Helvetica Chimica Acta, 1922, vol. 5, p. 84

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到2-偶氮基-3-氧代-1-苯基-1-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  氨基改性的Merrifield树脂作为可循环使用的催化剂，可安全，可持续地制备功能化的α-重氮羰基化合物

  摘要：

  制备并表征了衍生自Merrifield树脂的氨基官能化聚苯乙烯聚合物。这些基础材料已成功地用作重氮转化为1,3-二羰基化合物的非均相催化剂，从而以相对较高的收率和较短的反应时间提供了相应的重氮化合物。另外，后处理和纯化方案简单且不会产生大量废物，这是可持续催化和环境友好过程中的重要特征。还证实了氨基改性催化剂的回收和再利用的可行性，因为它们可以使用多达五次而不会明显丧失催化活性。这个简单的过程可以很容易地放大到克级，从而使该方法得以广泛应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132081

文献信息

• A reagent for safe and efficient diazo-transfer to primary amines: 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate
  作者：Mitsuru Kitamura、So Kato、Masakazu Yano、Norifumi Tashiro、Yuichiro Shiratake、Mitsuyoshi Sando、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1039/c4ob00515e

  日期：——

  Organic azides were prepared from primary amines in high yields by a metal free diazo-transfer reaction using 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate (ADMP), which is safe and stable crystalline. The choice of base was important in the diazo-transfer reaction. In general, 4-(N,N-dimethyl)aminopyridine (DMAP) was efficient, but a stronger base such as alkylamine or DBU was more appropriate

  使用2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉六氟磷酸盐（ADMP）通过无金属的重氮转移反应，由伯胺高产率地由伯胺制备有机叠氮化物，该结晶是安全且稳定的。碱的选择在重氮转移反应中很重要。通常，4-（N，N-二甲基）氨基吡啶（DMAP）是有效的，但是更强的碱例如烷基胺或DBU更适合亲核伯胺的反应。利用密度泛函理论（B3LYP / 6-31G **）进行了X射线单晶结构分析和几何优化，以研究ADMP的结构，并借助这些分析结果解释了重氮转移反应的机理。
• Copper Triflate Mediated α-Monohalogenation of α-Diazo β-Ketosulfones with Ammonium Halides
  作者：Ru-Ting Hsu、Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Heui-Sin Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1589479

  日期：——

  Abstract Copper triflate mediated α-monohalogenation of α-diazo β-ketosulfones with ammonium halides provides the corresponding α-halo β-ketosulfones. Different metal triflates are investigated for this facile and efficient transformation. A plausible mechanism is proposed. Copper triflate mediated α-monohalogenation of α-diazo β-ketosulfones with ammonium halides provides the corresponding α-halo

  摘要 三氟甲磺酸铜介导的α-重氮β-酮砜与卤化铵的α-单卤化作用提供了相应的α-卤代β-酮砜。为了实现这种便捷而有效的转换，研究了不同的金属三氟甲磺酸盐。提出了一个合理的机制。 三氟甲磺酸铜介导的α-重氮β-酮砜与卤化铵的α-单卤化作用提供了相应的α-卤代β-酮砜。为了实现这种便捷而有效的转换，研究了不同的金属三氟甲磺酸盐。提出了一个合理的机制。
• [3 + 3]-Cycloaddition of α-Diazocarbonyl Compounds and <i>N</i>-Tosylaziridines: Synthesis of Polysubstituted 2<i>H</i>-1,4-Oxazines through Synergetic Catalysis of AgOTf/Cu(OAc)₂
  作者：Shangwen Fang、Yanwei Zhao、Haiyan Li、Yonggao Zheng、Pengcheng Lian、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00632

  日期：2019.4.5

  An impressive and new [3 + 3]-cycloaddition of α-diazocarbonyl compounds with N-tosylaziridines via synergetic catalysis of AgOTf and Cu(OAc)2 has been well described, which offers efficient access to highly substituted 2H-1,4-oxazine derivatives. A variety of α-diazocarbonyl compounds and N-tosylaziridines were compatible substrates with convenient operations under mild reaction conditions.

  已经很好地描述了通过AgOTf和Cu（OAc）2的协同催化，α-重氮羰基化合物与N-甲苯磺酰氮丙啶类化合物令人印象深刻且新颖的[3 + 3]-环加成反应，该反应可有效地获得高度取代的2 H -1,4-恶嗪衍生物。多种α-重氮羰基化合物和N-甲苯磺酰基氮丙啶是相容的底物，在温和的反应条件下操作方便。
• Regioselective synthesis of multisubstituted isoquinolones and pyridones via Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed annulation reactions
  作者：Liangliang Shi、Ke Yu、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/c5cc05977a

  日期：——

  A mild and efficient Rh(III)-catalyzed regioselective synthesis of isoquinolones and pyridones has been developed. The protocol uses readily available N-methoxybenzamide or N-methoxymethacrylamide and diazo compounds as the starting materials. The...

  已经开发了温和有效的Rh（III）催化的异喹诺酮和吡啶酮的区域选择性合成。该方案使用容易获得的N-甲氧基苯甲酰胺或N-甲氧基甲基丙烯酰胺和重氮化合物作为起始原料。这...
• Selective Synthesis of Indazolo[2,3‐ <i>a</i> ]quinolines via Rh(III)‐Catalyzed Oxidant‐Free [4+2] or [5+1] Annulation of 2‐Aryl‐2 <i>H</i> ‐indazoles with <i>α</i> ‐Diazo Carbonyl Compounds
  作者：Shenghai Guo、Lincong Sun、Xuzhuo Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.201901422

  日期：2020.2.21

  A selective synthesis of 5,6‐disubstituted and 5‐substituted indazolo[2,3‐a]quinolines through a Rh(III)‐catalyzed oxidant‐free annulation of 2‐aryl‐2H‐indazoles with α‐diazo carbonyl compounds is reported. With 2‐aryl‐2H‐indazoles as the substrates, α‐diazo carbonyl compounds could act as a C2 synthon to afford 5,6‐disubstituted indazolo[2,3‐a]quinolines via a Rh(III)‐catalyzed [4+2] annulation. On

  通过Rh（III）催化的2-芳基-2 H-吲唑与α-重氮羰基化合物的无氧化剂环氧化反应选择性合成5,6-二取代和5-取代的吲唑并[2,3- a ]喹啉是报告。以2-芳基-2 H-吲唑为底物，α-重氮羰基化合物可作为C2合成子，通过Rh（III）催化[ 5,6-二取代的吲唑并[2,3- a ]喹啉] [4 +2]。另一方面，当使用2-芳基-3-甲酰基-2 H-吲唑类作为底物时，α-重氮羰基化合物转变为C1合成子，需要经历更复杂的[5 + 1]环化工艺来提供5位取代的吲哚并[2,3- a ]喹啉。