(Z)-N-(4-bromophenyl)-1-phenylmethanimine oxide | 68279-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(4-bromophenyl)-1-phenylmethanimine oxide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 68279-09-4
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO
• 分子量: 276.132
• InChiKey: BPNZYXZOTDGFSK-GDNBJRDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(4-bromophenyl)-1-phenylmethanimine oxide 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BAKER A. D.; WONG D.; LO S.; BLOCH M.; HOROZOGHI G.; GOLDMAN N. L.; ENGEL+, TETRAHEDRON LETT. , 1978, NO 3, 215-218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)hydroxylamine 、 苯甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81 %的产率得到(Z)-N-(4-bromophenyl)-1-phenylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  TBAF·3H2O促进醛与羟胺胺化合成酰胺

  摘要：

  在KOH存在下，TBAF·3H 2 O促进醛与羟胺的胺化，开发了一种无金属、温和、高效的酰胺合成方法。对照实验表明硝酮是该胺化反应的中间体。通过该方法，以中等至良好的收率获得了一系列酰胺、生物活性化合物苯苯胺和COX抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00246

文献信息

• Diastereoselectivity-Switchable and Highly Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones to Alkylidene Malonates
  作者：Zheng-Zheng Huang、Yan-Biao Kang、Jian Zhou、Meng-Chun Ye、Yong Tang

  DOI：10.1021/ol049460d

  日期：2004.5.1

  6H(2)O catalyzed the 1,3-cycloaddition between nitrones 3 with alkylidene malonates 2 at 0 degrees C to give the isoxazolidines with both high enantioselectivity and high exo selectivity. However, when the temperature was lowered from 0 to -40 degrees C, the same cycloaddition afforded endo isomers as the major products with good to high enantioselectivity. A mechanism is provided.

  Trisoxazoline 1 / Co（ClO（4））（2）.6H（2）O在0℃催化硝酮3与亚烷基丙二酸酯2之间的1,3-环加成反应，得到具有高对映选择性和高exo选择性的异恶唑烷。但是，当温度从0降低到-40摄氏度时，相同的环加成反应会提供对映异构体作为主要产物，具有良好的对映选择性。提供了一种机制。
• Cooperative Silver- and Base-Catalyzed Diastereoselective Cycloaddition of Nitrones with Methylene Isocyanides: Access to 2-Imidazolinones
  作者：Yan Chen、Yijing Wu、Andrey Shatskiy、Yuhe Kan、Markus D. Kärkäs、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202000437

  日期：2020.6.23

  A protocol involving cooperative silver‐ and base‐catalyzed diastereoselective cycloaddition of nitrones with isocyanides is described, delivering several valuable 2‐imidazolinones derivatives as single diastereomers. A plausible reaction mechanism is rationalized by DFT calculations. DBU plays dual roles in the developed reaction, acting as both the base and ligand.

  描述了一种方案，该方案涉及硝酮与异氰化物的银和碱催化的非对映选择性环加成环加成，提供了几种有价值的2-咪唑啉酮衍生物作为单一非对映异构体。通过DFT计算可以合理化反应机制。DBU在已发展的反应中起着双重作用，既充当碱基又充当配体。
• ¹³C and¹H NMR of Arylnitrones. Substituent Effects of α-Phenyl-<i>N</i>-(<i>p</i>-substituted phenyl)nitrones
  作者：Kohji Suda、Toshio Tsujimoto、Masashige Yamauchi

  DOI：10.1246/bcsj.60.3607

  日期：1987.10

  Substituent effects on the chemical shifts of the conjugation sites in α-phenyl-N-arylnitrones (2) have been investigated. Resonance effects predominate at these positions. The electronic effects of the substituents should be treated separately between electron-donating groups and electron-withdrawing ones. A plausible mechanism for the transmission of the substituent effects in 2 has been proposed.

  研究了取代基对 α-苯基-N-芳基硝基腈 (2) 共轭位点化学位移的影响。共振效应在这些位置上占主导地位。取代基的电子效应应在供电子基团和吸电子基团之间分开处理。研究还提出了 2 中取代基效应传递的合理机制。
• Highly Diastereoselective Gold- or Copper-Catalyzed Formal [4+3] Cycloaddition of 1-(1-Alkynyl) Cyclopropyl Ketones and Nitrones
  作者：Yu Bai、Jie Fang、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/chem.200901133

  日期：2009.9.14

  Domino day: A highly diastereoselective Cu‐ or Au‐catalyzed tandem cycloisomerization/formal [4+3] cycloaddition of 1‐(1‐alkynyl) cyclopropyl ketones and nitrones has been developed (see scheme) along with an efficient one‐pot, three‐component version of this reaction. This methodology provides a route to a new type of 5/7‐bicyclic heterocycle: a furan‐fused oxazepine.

  多米诺骨牌日：已开发出高度非对映选择性的Cu或Au催化的串联的1-（1-炔基）环丙基酮和硝酮的环状[4 + 3]环加成异构体（见方案），以及一个有效的一锅，三锅反应的组件版本。该方法学提供了通往新型5 / 7-双环杂环的途径：呋喃融合的奥氮平。
• Chiral tris(oxazoline)/Cu(ii) catalyzed coupling of terminal alkynes and nitronesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b306653c/
  作者：Meng-Chun Ye、Jian Zhou、Zheng-Zheng Huang、Yong Tang

  DOI：10.1039/b306653c

  日期：——

  Novel chiral iPr-tris(oxazoline)/Cu(ClO4)2 x 6H2O catalyzed coupling of terminal acetylenes and nitrones to afford cis-disubstituted beta-lactams is described; the choice of base proves essential to both the diastereoselectivity and the enantioselectivity.

  描述了新颖的手性iPr-三（恶唑啉）/ Cu（ClO4）2 x 6H2O催化的末端乙炔和硝酮的偶联，得到顺式二取代的β-内酰胺。碱的选择被证明对非对映选择性和对映选择性都是必不可少的。