1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-diaza-2,2-dichloro-2-silacyclopent-4-ene | 198057-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-diaza-2,2-dichloro-2-silacyclopent-4-ene
• 英文别名: 1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,2-dichloro-1,3-diaza-2-silacyclopent-4-ene；2,2-dichloro-1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-1,3,2-diazasilole
• CAS: 198057-39-5
• 化学式: C₂₆H₃₆Cl₂N₂Si
• 分子量: 475.577
• InChiKey: JIJBQIFWRCSDAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.89
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-diaza-2,2-dichloro-2-silacyclopent-4-ene 在 lithium naphthalide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-diaza-2-silacyclopent-4-en-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  N-芳基取代的N-杂环亚甲硅烷基的合成与反应性

  摘要：

  据报道，通过适当的硅（IV）杂环的金属还原，合成了两个N-芳基取代的2-硅酰胺基氮杂环丁烷9a，b。由N-芳基取代的N-杂环亚甲硅烷基（NHSi）获得的结构和光谱数据与先前由其N-烷基取代的对应物获得的结构和光谱数据非常接近。NHSis图9a，b被用来作为起始原料的一系列dichalcogenadisiletanes的合成19 - 24和用于单亚甲硅基钨络合物的29。反应性研究表明，N-芳基取代的NHSis 9a，b与先前描述的N-烷基取代的亚甲硅烷基之间仅存在少许差异。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.10.034
• 作为产物：
  描述：

  N,N’-双(2,6-二异丙基苯基)乙烷二亚胺 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 生成 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-diaza-2,2-dichloro-2-silacyclopent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  重述二氮杂二烯与三溴化物 EBr3(E = P, B) 之间的反应：卤代 N-杂环磷烷和硼烷的无金属合成

  摘要：

  研究了选定的二氮杂二烯在叔胺存在下与 PBr3 和 BBr3 反应生成 N-杂环膦 (NHP) 和 N-杂环硼烷 (NHB)。结果表明，即使没有胺或其他辅助试剂，杂环的形成也会发生，胺主要作为副产物形成的 Br2 的清除剂，而且添加剂加速反应并影响产物选择性。对早期研究结果的扩展表明，反应可以遵循两种不同的途径来产生 2-溴或 2,4-二溴取代的杂环。计算研究能够提出一种反应机制，该机制将观察到的行为与两个竞争反应通道的可用性联系起来，并为 ECl3 的不同行为提供了合理的解释，EBr3 和 EI3 (E = B, P) 在与二氮杂二烯的环加成反应中，这是凭经验建立的。在硼烷系列中，在初始产物和 Br2 之间的后续反应中形成了三溴-NHB，这似乎是 NHB 中亲电骨架功能化的第一个例子。2-溴衍生物仅在使用 PPh3 作为辅助试剂时形成。选定的产品被分离并充分表征，证明了所研究反应的合成效用。2-溴衍生物仅在使用

  DOI：

  10.1002/ejic.201500834

文献信息

• <i>N</i> ‐Heterocyclic Silylene Main Group Element Chemistry: Adduct Formation, Insertion into E−X Bonds and Cyclization of Organoazides
  作者：Mirjam J. Krahfuss、Udo Radius

  DOI：10.1002/ejic.202000942

  日期：2021.2.12

  N‐heterocyclic silylene Dipp2NHSi (1, 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)‐1,3‐diaza‐2‐silacyclopent‐4‐en‐2‐ylidene) towards selected alanes and boranes, elemental halides X2 (X=Br, I), selected halide containing substrates such as tin chlorides and halocarbons, as well as organoazides are presented. The NHSi adducts Dipp2NHSi⋅AlI3 (2), Dipp2NHSi⋅Al(C6F5)3 (3), and Dipp2NHSi⋅B(C6F5)3 (4) were formed by the reaction

  有关的反应性调查Ñ -杂环亚甲硅烷卜先生2 NHSi（1，1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-1,3-二氮杂-2-硅杂环戊-4-烯-2-亚基）朝向提出了选择的丙氨酸和硼烷，元素卤化物X 2（X = Br，I），选择的包含卤化物的底物，例如氯化锡和卤化碳，以及有机叠氮化物。NHSi加合物Dipp 2 NHSi·AlI 3（2），Dipp 2 NHSi·Al（C 6 F 5）3（3）和Dipp 2 NHSi·B（C 6 F 5）通过Dipp 2 NHSi与相应的路易斯酸AlI 3，Al（C 6 F 5）3和B（C 6 F 5）3反应形成3（4）。测试了加合物3和4的活化小有机分子的能力，但未观察到沮丧的路易斯对反应性。Dipp 2 NHSi与Br 2，I 2，Ph 2 SnCl 2和Me 3的反应SnCl分别导致形成Dipp 2 NHSiBr 2（5），Dipp 2 NHSiI 2（6），Dipp
• The Reaction between Diazadienes and Element Tribromides EBr ₃ (E = P, B) Revisited: Metal‐Free Synthesis of Halogenated N‐Heterocyclic Phosphanes and Boranes
  作者：Dirk Herrmannsdörfer、Manuel Kaaz、Oliver Puntigam、Johannes Bender、Martin Nieger、Dietrich Gudat

  DOI：10.1002/ejic.201500834

  日期：2015.10

  the reactions can follow two different pathways to give either 2-bromo- or 2,4-dibromo-substituted heterocycles. Computational studies enabled to propose a reaction mechanism, which relates the observed behaviour to the availability of two competing reaction channels and provides also a rational explanation for the different behaviour of ECl3, EBr3, and EI3 (E = B, P) in cycloaddition reactions with

  研究了选定的二氮杂二烯在叔胺存在下与 PBr3 和 BBr3 反应生成 N-杂环膦 (NHP) 和 N-杂环硼烷 (NHB)。结果表明，即使没有胺或其他辅助试剂，杂环的形成也会发生，胺主要作为副产物形成的 Br2 的清除剂，而且添加剂加速反应并影响产物选择性。对早期研究结果的扩展表明，反应可以遵循两种不同的途径来产生 2-溴或 2,4-二溴取代的杂环。计算研究能够提出一种反应机制，该机制将观察到的行为与两个竞争反应通道的可用性联系起来，并为 ECl3 的不同行为提供了合理的解释，EBr3 和 EI3 (E = B, P) 在与二氮杂二烯的环加成反应中，这是凭经验建立的。在硼烷系列中，在初始产物和 Br2 之间的后续反应中形成了三溴-NHB，这似乎是 NHB 中亲电骨架功能化的第一个例子。2-溴衍生物仅在使用 PPh3 作为辅助试剂时形成。选定的产品被分离并充分表征，证明了所研究反应的合成效用。2-溴衍生物仅在使用
• Synthesis and reactivity of N-aryl substituted N-heterocyclic silylenes
  作者：P. Zark、A. Schäfer、A. Mitra、D. Haase、W. Saak、R. West、T. Müller

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.10.034

  日期：2010.2

  The synthesis of two N-aryl substituted 2-silaimidazolidenes 9a, b by metal-reduction of the appropriate silicon(IV) heterocycles is reported. Structural as well as spectroscopic data obtained for the N-aryl substituted N-heterocyclic silylenes (NHSi) are very close to those obtained previously for their N-alkyl substituted counterparts. NHSis 9a, b are used as starting materials for the synthesis

  据报道，通过适当的硅（IV）杂环的金属还原，合成了两个N-芳基取代的2-硅酰胺基氮杂环丁烷9a，b。由N-芳基取代的N-杂环亚甲硅烷基（NHSi）获得的结构和光谱数据与先前由其N-烷基取代的对应物获得的结构和光谱数据非常接近。NHSis图9a，b被用来作为起始原料的一系列dichalcogenadisiletanes的合成19 - 24和用于单亚甲硅基钨络合物的29。反应性研究表明，N-芳基取代的NHSis 9a，b与先前描述的N-烷基取代的亚甲硅烷基之间仅存在少许差异。