N-(2,2-dimethoxyethyl)-5-fluoro-2-nitroanilin | 1103261-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethoxyethyl)-5-fluoro-2-nitroanilin
• 英文别名: 2-(2,2-dimethoxyethyl-amino)-4-fluoronitrobenzene；N-(2,2-Dimethoxyethyl)-5-fluoro-2-nitroaniline, AldrichCPR；N-(2,2-dimethoxyethyl)-5-fluoro-2-nitroaniline
• CAS: 1103261-88-6
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O₄
• mdl: MFCD23589098
• 分子量: 244.223
• InChiKey: LMKGBQROLRNCLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxyethyl)-5-fluoro-2-nitroanilin 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 1H-吲哚-4,7-二胺(9ci)
  参考文献：
  名称：

  Replacement of a Naphthalene Scaffold in Kelch-like ECH-Associated Protein 1 (KEAP1)/Nuclear Factor (Erythroid-derived 2)-like 2 (NRF2) Inhibitors

  摘要：

  Activators of nuclear factor-erythroid 2-related factor 2 (NRF2) could lead to promising therapeutics for prevention and treatment of oxidative stress and inflammatory disorders. Ubiquitination and subsequent degradation of the transcription factor NRF2 is mediated by Kelch-like ECH-associated protein-1 (KEAP1). Inhibition of the KEAP1/NRF2 interaction with small molecules leads to NRF2 activation. Previously, we and others described naphthalene-based NRF2 activators, but the 1,4-diaminonaphthalene scaffold may not represent a drug-like scaffold. Paying particular attention to aqueous solubility, metabolic stability, potency, and mutagenicity, we modified a previously known, naphthalene-based nonelectrophilic NRF2 activator to give a series of non-naphthalene and heterocyclic scaffolds. We found that, compared to previously reported naphthalene-based compounds, a 1,4-isoquinoline scaffold provides a better mutagenic profile without sacrificing potency, stability, or solubility.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01133
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟硝基苯 、 氨基乙醛缩二甲醇 在 diisopropylethyl amine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到N-(2,2-dimethoxyethyl)-5-fluoro-2-nitroanilin
  参考文献：
  名称：

  由邻氟硝基苯合成2,3-未取代硝基含吲哚的高效方法

  摘要：

  开发了一种用于通过酸催化的分子内亲电环化有效合成2,3-未取代的含硝基吲哚的方法。随后硝基的还原允许构建一些吲哚稠合的杂环和吲哚醌二亚胺。该策略为制备生物学和医学上感兴趣的分子提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ol8027187