(13E)-13,14-didehydro-14,15-dihydro-15-oxomilbemycin A₄ | 131510-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (13E)-13,14-didehydro-14,15-dihydro-15-oxomilbemycin A₄
• 英文别名: (1R,4S,5'S,6R,6'R,8S,11E,13S,14E,16E,20R,21R,24S)-6'-ethyl-21,24-dihydroxy-5',11,13,22-tetramethylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-11,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2,10-dione
• CAS: 131510-93-5
• 化学式: C₃₂H₄₄O₈
• 分子量: 556.697
• InChiKey: BKMVFFPCVBFVAP-ICXHQIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (13E)-5-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-13,14-didehydro-14,15-dihydro-15-oxomilbemycin A₄ 在 吡啶 、 (HF)x*pyridine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到(13E)-13,14-didehydro-14,15-dihydro-15-oxomilbemycin A₄
  参考文献：
  名称：

  包括22,23-Dihydroavermectin B 1b糖苷配基在内的某些羟基米尔霉素霉素的合成和构型†

  摘要：

  描述了几种构型确定的羟基milbemycin衍生物的合成。其中一个烯丙基的醇是已知的5- ö - [（叔丁基）二甲基甲硅烷]-13α-hydroxymilbemycin d（= 5- ö - [（叔丁基）二甲基甲硅烷] -22,23-dihydroavermectin乙1B，糖苷配基；15D），其合成表示密尔霉素向天然产物阿维菌素系列的LI转化。通过NMR实验和力场计算确定了新的米尔倍霉素衍生物在C（13），C（14）和C（15）处的构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730713

文献信息

• FREI, BRUNO;HUXLEY, PHILIP;MAIENFISCH, PETER;MEREYALA, HARI BABU;RIST, GU+, HELV. CHIM. ACTA., 73,(1990) N, C. 1905-1917
  作者：FREI, BRUNO、HUXLEY, PHILIP、MAIENFISCH, PETER、MEREYALA, HARI BABU、RIST, GU+

  DOI：——

  日期：——