环己基(2,4-二硝基苯基)醚 | 7504-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环己基(2,4-二硝基苯基)醚
• 英文名称: (2,4-Dinitrophenyl)-cyclohexylaether
• 英文别名: 2,4-Dinitrophenyl-cyclohexyl-aether；1-Cyclohexyloxy-2,4-dinitrobenzene
• CAS: 7504-57-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: YNESGXPIJYXUNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基(2,4-二硝基苯基)醚 在 /BRN= 102438/ 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(2,4-二硝基苯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  在苯中被哌啶或[ 1-2 H]哌啶活化的芳族取代基。动力学氘同位素效应对位移组的依赖性

  摘要：

  1-氯-4,7-二硝基萘（A），4-氯-3-硝基三氟甲苯（B，B'），2,4-二硝基苯基环己基醚（C），1-氟-4-硝基苯（ D）或1-氟-4,7-二硝基萘（E）与哌啶或[ 1-2 H]哌啶仅形成N -4,7-二硝基萘-（A，E），N -2-nitro-4 -三氟甲基苯基-（B，B'），N -2,4-二硝基苯基-（C）或N已经测量了-4-硝基苯基-哌啶（D）作为苯中亲核试剂浓度的函数。哌啶加速速率的程度和动力学氘同位素效应的值都随离去基团而变化。当离去基团是氯时，与先前的报道相反，发现哌啶仅以线性方式非常缓慢地促进了反应。此外，用氘代胺（90％氘代）代替哌啶不会明显改变动力学。当为环己氧基-（C）或氟化物（D，E）时，获得三级动力学（胺浓度为二级）。轻胺在氘代化合物上的相对反应性对于反应C为1·49±0·03，对于反应E为1·03±0·04，并且ca。对于反应D，为1·1。这些事实在中间体

  DOI：

  10.1039/j29680001595
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基氟苯 、 环己醇 在 氢化钾 作用下， 生成 环己基(2,4-二硝基苯基)醚
  参考文献：
  名称：

  在苯中被哌啶或[ 1-2 H]哌啶活化的芳族取代基。动力学氘同位素效应对位移组的依赖性

  摘要：

  1-氯-4,7-二硝基萘（A），4-氯-3-硝基三氟甲苯（B，B'），2,4-二硝基苯基环己基醚（C），1-氟-4-硝基苯（ D）或1-氟-4,7-二硝基萘（E）与哌啶或[ 1-2 H]哌啶仅形成N -4,7-二硝基萘-（A，E），N -2-nitro-4 -三氟甲基苯基-（B，B'），N -2,4-二硝基苯基-（C）或N已经测量了-4-硝基苯基-哌啶（D）作为苯中亲核试剂浓度的函数。哌啶加速速率的程度和动力学氘同位素效应的值都随离去基团而变化。当离去基团是氯时，与先前的报道相反，发现哌啶仅以线性方式非常缓慢地促进了反应。此外，用氘代胺（90％氘代）代替哌啶不会明显改变动力学。当为环己氧基-（C）或氟化物（D，E）时，获得三级动力学（胺浓度为二级）。轻胺在氘代化合物上的相对反应性对于反应C为1·49±0·03，对于反应E为1·03±0·04，并且ca。对于反应D，为1·1。这些事实在中间体

  DOI：

  10.1039/j29680001595

文献信息

• The origin of primary steric effects in aromatic substitution: reactions by alkoxides or amines as nucleophiles
  作者：Francesco Pietra、Dario Vitali、Francesco Del Cima、Glauco Cardinali

  DOI：10.1039/j29700001659

  日期：——

  with the above halogenonitrobenzenes in dimethyl sulphoxide and in some aprotic dipolar solvents or with 1-chloro-2- or 1-chloro-4-nitrobenzene in t-butyl alcohol and for the piperidinodecyclohexyloxylation of 2- or 4-nitrophenyl cyclohexyl ether in neat piperidine. The ortho:para ratio is ca. unity for reactions with piperidine and greater than unity for reactions with t-butoxide. 2,4-Dinitrophenyl phenyl

  叔丁醇中叔丁醇钾或苄基三甲基铵与1-氟-2-或1-氟-4-硝基苯在叔丁醇中的反应动力学以及哌啶与2-或4-硝基苯基苯醚和2,4的反应动力学据报道，在二甲基亚砜中存在-二硝基苯基苯基或2，4-二硝基苯基环己基醚。对于叔丁醇钾与上述卤代硝基苯在二甲亚砜中和在一些非质子偶极溶剂中或与1-氯-2-或1-氯-4-硝基苯在叔丁基中的反应，也报道了较少类似范围的定量数据。醇和纯哌啶中2-或4-硝基苯基环己基醚的哌啶子基环己基氧基化反应。的邻位：对位比为约与哌啶的反应的单位为一体，与叔丁醇的反应的单位为一体。2，4-二硝基苯基苯醚比其环己基类似物具有更高的反应活性，但明显低于以前在苯中进行的反应中发现的活性。结果表明，在这些反应的过渡态下，邻硝基的共振均无抑制作用，进入和离去基团之间的排斥均不会出现任何明显的程度，而邻-硝基在起始底物（氯化合物或醚）和产物中都明显地从苯环的平面上旋转出来。这些结果证实并扩
• Formation of nitrophenyl ethers from polyols and nitroanisoles
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0335274A2

  公开（公告）日：1989-10-04

  Disclosed is a novel process for effecting an ether interchange reaction by heating together in the presence of a basic catalyst, a nitroaromatic ether or thioether and an organic compound containing at least one hydroxyl or mercapto group. The novelty resides particularly in carrying out the interchange in an inert solvent while sparging the heated reactants thereby to remove at least a portion of solvent along with an evolving alcohol or thiol. The process is particularly adapted to the capping of organic polyols with nitroaromatic ether groups. The capped products are useful as inter­mediates for the preparation of high molecular weight polyamines which in turn find utility in various polymer applications.

  本发明公开了一种新工艺，在碱性催化剂存在下，将硝基芳香族醚或硫醚和含有至少一个羟基或巯基的有机化合物一起加热，从而进行醚互换反应。新颖之处尤其在于在惰性溶剂中进行交换反应，同时对加热的反应物进行喷射，以除去至少一部分溶剂和挥发的醇或硫醇。 该工艺特别适用于有机多元醇与硝基芳香族醚基团的封端。封端的产品可用作制备高分子量多胺的中间体，而高分子量多胺又可用于各种聚合物应用。
• US4960950A
  申请人：——

  公开号：US4960950A

  公开（公告）日：1990-10-02
• Activated aromatic substitution by piperidine or [1-2H]piperidine in benzene. Dependence of kinetic deuterium isotope effect on the group displaced
  作者：Francesco Pietra、Dario Vitali、Sergio Frediani

  DOI：10.1039/j29680001595

  日期：——

  concentration in benzene. Both the extent of rate acceleration by piperidine and the value of the kinetic deuterium isotope effect vary with the leaving group. When the leaving group is chloride, contrary to a previous report, the reactions are found to be only very mildly accelerated, and in a linear fashion, by piperidine. Moreover, substitution of deuteriated amine (90% deuteriated) for piperidine does not

  1-氯-4,7-二硝基萘（A），4-氯-3-硝基三氟甲苯（B，B'），2,4-二硝基苯基环己基醚（C），1-氟-4-硝基苯（ D）或1-氟-4,7-二硝基萘（E）与哌啶或[ 1-2 H]哌啶仅形成N -4,7-二硝基萘-（A，E），N -2-nitro-4 -三氟甲基苯基-（B，B'），N -2,4-二硝基苯基-（C）或N已经测量了-4-硝基苯基-哌啶（D）作为苯中亲核试剂浓度的函数。哌啶加速速率的程度和动力学氘同位素效应的值都随离去基团而变化。当离去基团是氯时，与先前的报道相反，发现哌啶仅以线性方式非常缓慢地促进了反应。此外，用氘代胺（90％氘代）代替哌啶不会明显改变动力学。当为环己氧基-（C）或氟化物（D，E）时，获得三级动力学（胺浓度为二级）。轻胺在氘代化合物上的相对反应性对于反应C为1·49±0·03，对于反应E为1·03±0·04，并且ca。对于反应D，为1·1。这些事实在中间体