(+)-(Ss,5S)-2-methyl-N-(7-oxododec-1-en-5-yl)propane-2-sulfinamide | 1377321-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(Ss,5S)-2-methyl-N-(7-oxododec-1-en-5-yl)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (S)-2-methyl-N-[(5S)-7-oxododec-1-en-5-yl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 1377321-99-7
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₂S
• 分子量: 301.494
• InChiKey: MEWQQDVZACEHHF-XOBRGWDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(Ss,5S)-2-methyl-N-(7-oxododec-1-en-5-yl)propane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 二碳酸二叔丁酯 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (+)-(2R,2'S,5S)-2-allyl-5-[2'-(benzyloxy)heptyl]-N-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Merobatzelladine B

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-merobatzelladine B was accomplished using an iterative sequence of stereoselective Pd-catalyzed alkene carboamination reactions for formation of two of the three rings. This represents a new strategy for the generation of polycyclic guanidine natural products, and provides access to compounds with a syn-relationship between the C6 H-atom and the C8 alkyl group.

  DOI：

  10.1002/anie.201201001
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 (+)-(Ss,5S)-2-methyl-N-(7-oxododec-1-en-5-yl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Merobatzelladine B

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-merobatzelladine B was accomplished using an iterative sequence of stereoselective Pd-catalyzed alkene carboamination reactions for formation of two of the three rings. This represents a new strategy for the generation of polycyclic guanidine natural products, and provides access to compounds with a syn-relationship between the C6 H-atom and the C8 alkyl group.

  DOI：

  10.1002/anie.201201001

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Merobatzelladine B
  作者：Nicholas R. Babij、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/anie.201201001

  日期：2012.4.23

  The first total synthesis of (+)-merobatzelladine B was accomplished using an iterative sequence of stereoselective Pd-catalyzed alkene carboamination reactions for formation of two of the three rings. This represents a new strategy for the generation of polycyclic guanidine natural products, and provides access to compounds with a syn-relationship between the C6 H-atom and the C8 alkyl group.