3-Ethyl-4-methyl-7-[(oxiran-2-yl)methoxy]-2H-1-benzopyran-2-one | 65083-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-Ethyl-4-methyl-7-[(oxiran-2-yl)methoxy]-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 3-ethyl-4-methyl-7-(oxiran-2-ylmethoxy)chromen-2-one
• CAS: 65083-62-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: MGDZIJDKTXGHBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethyl-4-methyl-7-[(oxiran-2-yl)methoxy]-2H-1-benzopyran-2-one 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到7-(3-azido-2-hydroxypropyloxy)-3-ethyl-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  潜在的生物活性新型7- [2-羟基-3-（1,2,3-三唑-1-基）丙氧基] -3-烷基-4-甲基香豆素的合成

  摘要：

  已设计并合成了一系列50种新颖的7- [2-羟基-3-（1,2,3-三唑-1-基）丙氧基] -3-烷基-4-甲基香豆素，并通过Cu（ I）催化7-（3-叠氮基-2-羟基丙氧基）-3-烷基-4-甲基香豆素与各种乙炔衍生物的1,3-偶极环加成反应“点击化学”。反过来，前体化合物，即7-（3-叠氮基-2-羟丙基氧基）-3-烷基-4-甲基香豆素，是通过环氧氯丙烷与7-羟基-3-烷基-4-甲基香豆素缩合而合成的。生成的7-环氧甲氧基-3-烷基-4-甲基香豆素与叠氮化钠中的环氧化物开环。所有合成的化合物均根据其光谱数据分析（IR，1 H-NMR，13 C-NMR光谱和HRMS）进行了明确鉴定。

  DOI：

  10.1002/jhet.1917
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-Ethyl-4-methyl-7-[(oxiran-2-yl)methoxy]-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的生物活性新型7- [2-羟基-3-（1,2,3-三唑-1-基）丙氧基] -3-烷基-4-甲基香豆素的合成

  摘要：

  已设计并合成了一系列50种新颖的7- [2-羟基-3-（1,2,3-三唑-1-基）丙氧基] -3-烷基-4-甲基香豆素，并通过Cu（ I）催化7-（3-叠氮基-2-羟基丙氧基）-3-烷基-4-甲基香豆素与各种乙炔衍生物的1,3-偶极环加成反应“点击化学”。反过来，前体化合物，即7-（3-叠氮基-2-羟丙基氧基）-3-烷基-4-甲基香豆素，是通过环氧氯丙烷与7-羟基-3-烷基-4-甲基香豆素缩合而合成的。生成的7-环氧甲氧基-3-烷基-4-甲基香豆素与叠氮化钠中的环氧化物开环。所有合成的化合物均根据其光谱数据分析（IR，1 H-NMR，13 C-NMR光谱和HRMS）进行了明确鉴定。

  DOI：

  10.1002/jhet.1917

文献信息

• PRIMOFIORE G.; VALENTI P., ATTI ACCAD. SCI. IST. BOLOGNA CL. SCI. FIS. REND.,
  作者：PRIMOFIORE G.、 VALENTI P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Potential Bioactive Novel 7-[2-Hydroxy-3-(1,2,3-triazol-1-yl)propyloxy]-3-alkyl-4-methylcoumarins
  作者：Anu Arya、Vinod Kumar、Divya Mathur、Sukhdev Singh、Raju Brahma、Rajpal Singh、Seema Singh、G. L. Sharma、Virinder S. Parmar、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1002/jhet.1917

  日期：2015.1

  A series of 50 novel 7‐[2‐hydroxy‐3‐(1,2,3‐triazol‐1‐yl)propyloxy]‐3‐alkyl‐4‐methylcoumarins had been designed and synthesized in good to excellent yields via Cu(I)‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition reaction “click chemistry” of 7‐(3‐azido‐2‐hydroxypropyloxy)‐3‐alkyl‐4‐methylcoumarins with variety of acetylene derivatives. In turn, the precursor compound, that is, 7‐(3‐azido‐2‐hydroxypropyloxy)‐

  已设计并合成了一系列50种新颖的7- [2-羟基-3-（1,2,3-三唑-1-基）丙氧基] -3-烷基-4-甲基香豆素，并通过Cu（ I）催化7-（3-叠氮基-2-羟基丙氧基）-3-烷基-4-甲基香豆素与各种乙炔衍生物的1,3-偶极环加成反应“点击化学”。反过来，前体化合物，即7-（3-叠氮基-2-羟丙基氧基）-3-烷基-4-甲基香豆素，是通过环氧氯丙烷与7-羟基-3-烷基-4-甲基香豆素缩合而合成的。生成的7-环氧甲氧基-3-烷基-4-甲基香豆素与叠氮化钠中的环氧化物开环。所有合成的化合物均根据其光谱数据分析（IR，1 H-NMR，13 C-NMR光谱和HRMS）进行了明确鉴定。