3-fluoro-3-methylundecane | 1422722-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 3-fluoro-3-methylundecane
• 英文别名: 3-Fluoro-3-methylundecane
• CAS: 1422722-38-0
• 化学式: C₁₂H₂₅F
• 分子量: 188.329
• InChiKey: SGDFBHTWHQEVRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.811±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-3-methylundecane 在 Sm(HMDS)₂ 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到3-甲基十一烷
  参考文献：
  名称：

  Solvent dependent reductive defluorination of aliphatic C–F bonds employing Sm(HMDS)2

  摘要：

  在正己烷中，Sm(HMDS)2能高效地催化一级、二级和三级烷基氟化物的快速断裂，产率良好至极佳。与使用四氢呋喃作为溶剂相比，Sm(HMDS)2在正己烷中对C-F键的还原能力表现出独特的增强效果。

  DOI：

  10.1039/c3cc37828d
• 作为产物：
  描述：

  2-癸酮 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-fluoro-3-methylundecane
  参考文献：
  名称：

  Solvent dependent reductive defluorination of aliphatic C–F bonds employing Sm(HMDS)2

  摘要：

  在正己烷中，Sm(HMDS)2能高效地催化一级、二级和三级烷基氟化物的快速断裂，产率良好至极佳。与使用四氢呋喃作为溶剂相比，Sm(HMDS)2在正己烷中对C-F键的还原能力表现出独特的增强效果。

  DOI：

  10.1039/c3cc37828d

文献信息

• Halogen Exchange Reaction of Aliphatic Fluorine Compounds with Organic Halides as Halogen Source
  作者：Yuki Mizukami、Zhiyi Song、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02589

  日期：2015.12.18

  The halogen exchange reaction of aliphatic fluorine compounds with organic halides as the halogen source was achieved. Treatment of alkyl fluorides (primary, secondary, or tertiary fluorides) with a catalytic amount of titanocene dihalides, trialkyl aluminum, and polyhalomethanes (chloro or bromo methanes) as the halogen source gave the corresponding alkyl halides in excellent yields under mild conditions

  实现了脂肪族氟化合物与有机卤化物作为卤素源的卤素交换反应。用催化量的二茂钛二卤化物，三烷基铝和多卤代甲烷（氯代或溴代甲烷）作为卤素源处理烷基氟化物（伯，仲或叔氟化物），可以在温和的条件下以优异的收率得到相应的烷基卤。在氟/碘交换的情况下，不需要钛茂催化剂。在这些条件下，只有CF键被选择性激活，而烷基氯化物，溴化物和碘化物可耐受这些反应。
• Selective CF Bond Activation: Substitution of Unactivated Alkyl Fluorides using YbI₃
  作者：Annika M. Träff、Mario Janjetovic、Linda Ta、Göran Hilmersson

  DOI：10.1002/anie.201306104

  日期：2013.11.11

  F makes the break: The carbon–fluorine single bond is quite strong, thus making aliphatic CF bond scission unusually challenging. A new methodology utilizing YbI3 leads to the conversion of a CF bond into a CI bond, and is compatible with various functional groups. The reaction is exceptionally selective towards alkyl fluorides and proceeds under mild conditions.

  F断裂：碳-氟单键非常牢固，因此使脂族CF键断裂异常困难。利用YbI 3的新方法导致CF键转换为CI键，并且与各种官能团兼容。该反应对烷基氟化物具有特别的选择性，并在温和的条件下进行。
• RESIN, RESIST COMPOSITION AND METHOD FOR PRODUCING RESIST PATTERN
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP3556781A1

  公开（公告）日：2019-10-23

  Disclosed is a resin comprising a structural unit derived from a compound represented by formula (I') and a structural unit having an acid-labile group: wherein R1 and R2 each independently represent an alkyl group which may have a halogen atom, a hydrogen atom or a halogen atom, Ar represents an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent, L1 represents a group represented by formula (X1-1), etc., L11, L13, L15 and L17 each independently represent an alkanediyl group, L12, L14, L16 and L18 each independently represent -O-, -CO-, - CO-O-, -O-CO- or -O-CO-O-, and * and ** are bonds, and ** represents a bond to an iodine atom.

  本发明公开了一种树脂，该树脂包含由式（I'）代表的化合物衍生的结构单元和具有酸亲和基的结构单元： 其中 R1 和 R2 各自独立地代表一个烷基，该烷基可带有一个卤素原子、一个氢原子或一个卤素原子、 Ar 代表芳香烃基团，可带有取代基、 L1 代表式 (X1-1) 所代表的基团等、 L11、L13、L15 和 L17 各自独立地代表一个烷二基、 L12、L14、L16 和 L18 各自独立地代表-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-或 -O-CO-O-，以及 * 和 ** 是键，** 代表与碘原子的键。
• Solvent dependent reductive defluorination of aliphatic C–F bonds employing Sm(HMDS)2
  作者：Mario Janjetovic、Annika M. Träff、Tobias Ankner、Jenny Wettergren、Göran Hilmersson

  DOI：10.1039/c3cc37828d

  日期：——

  Sm(HMDS)2 in n-hexane mediates fast cleavage of primary, secondary and tertiary alkyl fluorides in good to excellent yields. In n-hexane Sm(HMDS)2 exhibits uniquely enhanced reductive ability towards the C–F bond compared to when using THF as solvent.

  在正己烷中，Sm(HMDS)2能高效地催化一级、二级和三级烷基氟化物的快速断裂，产率良好至极佳。与使用四氢呋喃作为溶剂相比，Sm(HMDS)2在正己烷中对C-F键的还原能力表现出独特的增强效果。