diphenyl(3-hydroxypropyl)phosphine sulfide | 6591-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(3-hydroxypropyl)phosphine sulfide
• 英文别名: 3-(diphenylphosphorothioyl)-1-propanol；3-Hydroxypropyl-diphenylphosphinsulfid；3-(Diphenylphosphorothioyl)propan-1-ol；3-diphenylphosphinothioylpropan-1-ol
• CAS: 6591-15-7
• 化学式: C₁₅H₁₇OPS
• 分子量: 276.339
• InChiKey: JYAIRVHSVUGTSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(3-hydroxypropyl)phosphine sulfide 在 三溴化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-bromopropyldiphenylphosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  1,2-杂磷环烷的合成及一些转化

  摘要：

  已经开发了通过 ω-卤代烷基取代的硫代磷酰基和亚氨基磷酰基化合物的分子内 S-和 N-烷基化生成 1,2-单杂磷环烷的一般途径。3-和4-卤代烷基二苯基膦硫化物的分子内烷基化产生1,2λ4-硫代磷鎓和硫代磷鎓卤化物。在这些化合物的溶液中，已经观察到并详细研究了罕见的环链卤代互变异构现象。发现 ω-卤代烷基取代的硫代磷酸酯的分子内 Pishchimuka 重排是合成 2-氧代-1,2λ5-硫代膦烷和硫代膦烷的合成途径。

  DOI：

  10.1080/10426509908546308
• 作为产物：
  描述：

  γ-diphenylphosphinopropyl alcohol 在 sulfur 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到diphenyl(3-hydroxypropyl)phosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  Crystal and molecular structure of ?-diphenylthiophosphinylpropyl alcohol

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00748004

文献信息

• Organische Phosphorverbindungen XXV Darstellung und Eigenschaften von sekundären und tertiären Phosphinsulfiden
  作者：Ludwig Maier

  DOI：10.1002/hlca.19660490406

  日期：——

  Two new processes for the preparation of sec. phosphine sulfides which involve reaction of dialkylamino-dialkyl or diaryl phosphines with hydrogen sulfide, and of dialkylthionophosphonates, (RO)2P(S)H, with GRIGNARD or organolithium reagents, respectively, are described. The addition of sec. phosphine sulfides to olefins and the condensation of sec. phosphine sulfides with N-hydroxymethyldialkylamines

  准备秒的两个新过程。描述了分别涉及二烷基氨基-二烷基或二芳基膦与硫化氢和（RO）2 P（S）H的二烷基硫代膦酸酯与GRIGNARD或有机锂试剂反应的硫化膦。秒的加法。膦硫化物与烯烃的缩合反应。报道了具有N-羟甲基二烷基胺的硫化膦。叔的转换。磷化氢硫化物相应的叔。用过氧化氢很容易获得氧化膦。几种新的不对称叔叔的物理性质。列出了硫化膦和氧化物。
• Facile Non-Catalyzed Synthesis of Tertiary Phosphine Sulfides by Regioselective Addition of Secondary Phosphine Sulfides to Alkenes
  作者：Svetlana F. Malysheva、Nina K. Gusarova、Alexander V. Artem'ev、Nataliya A. Belogorlova、Alexander I. Albanov、Tatyana N. Borodina、Vladimir I. Smirnov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201301786

  日期：2014.4

  An atom-economic green synthesis of tertiary phsophine sulfides has been developed based on catalyst- and solvent-free addition of secondary phosphine sulfides to diverse terminal and internal alkenes (hept-1-ene, cyclohexene, styrenes, allyl alcohol, vinyl ethers, vinyl sulfides, vinyltrimethylsilane, 1-vinylimidazoles, vinyl acetate). The reaction proceeds under mild conditions (80 °C, without solvent

  基于仲硫化膦在不同末端和内部烯烃（庚-1-烯、环己烯、苯乙烯、烯丙醇、乙烯基醚、乙烯基硫化物、乙烯基三甲基硅烷、1-乙烯基咪唑、乙酸乙烯酯）。该反应在温和条件下（80°C，无溶剂，4-45 小时）进行，以优异的定量收率（50-99%）化学和区域选择性地提供相应的抗马尔科夫尼科夫加合物。
• The lithiation and acyl transfer reactions of phosphine oxides, sulfides and boranes in the synthesis of cyclopropanes
  作者：Celia Clarke、David J. Fox、Daniel Sejer Pedersen、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b817436a

  日期：——

  sulfides readily undergo both phosphinoyl transfer and cyclopropane ring closure just like their phosphine oxide counterparts. The obtained data show that phosphine oxides are easily lithiated and undergo phosphoryl transfer much more readily and faster than phosphine sulfides and phosphine boranes. The observations suggest that it would be possible to perform reactions involving phosphine oxides in the presence

  氧化膦比硫化膦和膦硼烷快得多。与膦硼烷相比，磷化氢硫化物反过来更容易被锂化。在一种情况下有可能捕集硫化膦THF，经t- BuOK处理后得到环丙烷，表明磷化氢硫化物很容易经历膦酰基转移和环丙烷闭环，就像它们 氧化膦同行。所获得的数据表明，与硫化膦和膦硼烷相比，氧化膦易于被锂化并且更容易且更快地进行磷酰基转移。观察结果表明，有可能在膦硼烷或膦硫化物存在下进行涉及氧化膦的反应，潜在地允许在膦硼烷或膦硫化物存在下使膦氧化物进行区域选择性烷基化。
• RING-CHAIN HALOGENOTROPIC TAUTOMERISM. 2,2-DIPHENYL-1,2ι⁴-THIAPHOSPHOLANIUM BROMIDE ⇋ 3-BROMOPROPYLDIPHENYLPHOSPHINE SULFIDE
  作者：Dmitrii I. Lobanov、Inga M. Aladzheva、Olga V. Bykhovskaya、Pavel V. Petrovskii、Konstantin A. Lyssenko、Mikhail Yu. Antipin、Tatyana A. Mastryukova、Martin I. Kabachnik

  DOI：10.1080/10426509708031572

  日期：1997.9

  new type of ring-chain anionotropic tautomerism for cyclic thiaphospholanium bromide 2A and isomeric phosphine sulfide 2B was investigated. Both of the tautomers were isolated in crystalline form. Their structures were proved by IR, Raman, 1H, 31P NMR spectroscopy and X-ray analysis. In solution the equilibrium position doesn't depend on the kind of dissolved tautomer. The effect of the solvent. concentration

  摘要 研究了环状硫磷溴化物2A和异构硫化膦2B的一种新型环链阴离子互变异构现象。两种互变异构体均以结晶形式分离。它们的结构已通过红外、拉曼、1H、31P 核磁共振光谱和 X 射线分析证明。在溶液中，平衡位置不取决于溶解的互变异构体的种类。溶剂的作用。研究了平衡 2A ⇋ 2B 上的浓度和温度以及互变异构体的互变动力学。
• Synthesis and Some Transformations of 1,2-Heterophosphacyclanes
  作者：Tatyana A. Mastryukova、Inga M. Aladzheva、Dmitrii I. Lobanov、Olga V. Bykhovskaya、Pavel V. Petrovskii、Konstantin A. Lyssenko、Martin I. Kabachnik

  DOI：10.1080/10426509908546308

  日期：1999.1.1

  The general pathway to 1,2-monoheterophosphacyclanes via intramolecular S-and N-alkylation of ω-halogenoalkylsubstituted thiophosphoryl and iminophosphoryl compounds has been developed. Intramolecular alkylation of 3-and 4-halogenoalkyldiphenylphosphine sulfides results in 1,2λ4-thiaphospholanium and thiaphosphorinanium halogenides. In solution of these compounds the rare ring-chain halogenotropic

  已经开发了通过 ω-卤代烷基取代的硫代磷酰基和亚氨基磷酰基化合物的分子内 S-和 N-烷基化生成 1,2-单杂磷环烷的一般途径。3-和4-卤代烷基二苯基膦硫化物的分子内烷基化产生1,2λ4-硫代磷鎓和硫代磷鎓卤化物。在这些化合物的溶液中，已经观察到并详细研究了罕见的环链卤代互变异构现象。发现 ω-卤代烷基取代的硫代磷酸酯的分子内 Pishchimuka 重排是合成 2-氧代-1,2λ5-硫代膦烷和硫代膦烷的合成途径。