3-(hex-1-ynyl)benzothiophene | 117637-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(hex-1-ynyl)benzothiophene
• 英文别名: 3-Hex-1-ynyl-1-benzothiophene
• CAS: 117637-77-1
• 化学式: C₁₄H₁₄S
• 分子量: 214.331
• InChiKey: FIIQAMWYTCZBAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 3-(hex-1-ynyl)benzothiophene 在 亚磷酸三苯酯 、 Rh(1+)(1,5-cyclooctadiene)(η6-C6H5B(1-)Ph3) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.82 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以64%的产率得到(E)-2-(1-benzothiophen-3-yl)hept-2-enal
  参考文献：
  名称：

  The First Regioselective Hydroformylation of Acetylenic Thiophenes Catalyzed by a Zwitterionic Rhodium Complex and Triphenyl Phosphite

  摘要：

  The hydroformylation of acetylenic thiophenes is readily accomplished by using the zwitterionic rhodium catalyst (eta(6)-C6H5BPh3)-Rh+(1,5-COD) and triphenyl phosphite in the presence of CO and H-2. This catalytic system affords, as the major product, the alpha,beta-unsaturated aldehyde with the aldehyde and thiophene attached to the same olefin carbon atom. Assistance of sulfur from the heterocycle provides excellent regioselectivity and yields when the acetylenic unit is a propargyl ether or ester, phenylacetylene, or an enyne.

  DOI：

  10.1021/jo9912653
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯并[b]噻吩 、 1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到3-(hex-1-ynyl)benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takao; Nagano, Tatsuo; Kondo, Yoshinori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, p. 2248 - 2252

  摘要：

  DOI：