4-(3-nitrophenoxy)phenoxyethyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether | 1487428-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-nitrophenoxy)phenoxyethyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether
• 英文别名: 2-[2-[4-(3-Nitrophenoxy)phenoxy]ethoxy]tetrahydropyran；2-[2-[4-(3-nitrophenoxy)phenoxy]ethoxy]oxane
• CAS: 1487428-87-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₆
• 分子量: 359.379
• InChiKey: QPBWLQRZKJHZKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-nitrophenoxy)phenoxyethyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4-(3-nitrophenoxy)phenoxyethanol
  参考文献：
  名称：

  WC-9 类似物作为抗寄生虫药的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  作为我们项目的一部分，旨在寻找针对寄生虫病的新型安全化学治疗剂和化学预防剂，我们设计、合成了几种与 4-苯氧基苯氧基乙基硫氰酸酯 ( WC - 9 )结构相关的化合物，这些化合物在末端芳环上进行了修饰。被评估为抗克氏锥虫的抗增殖剂，克氏锥虫是导致美洲锥虫病（南美锥虫病）和弓形虫，弓形虫病的病原体的寄生虫。大多数合成类似物表现出类似的抗寄生虫活性，比参考化合物WC - 9更有效。例如，硝基衍生物13显示5.2 μM的 ED 50值。有趣的是，WC - 9的区域异构体化合物36显示出与WC - 9相似的抑制作用，表明对苯基取代模式不一定是生物活性所必需的。针对弓形虫的生物学评价也非常有希望。该ED 50个对应于值13，36和37是在对的速殖子的非常低的微摩尔水平弓形虫。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.009
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxyphenoxyethyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether 在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 4-(3-nitrophenoxy)phenoxyethyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether
  参考文献：
  名称：

  WC-9 类似物作为抗寄生虫药的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  作为我们项目的一部分，旨在寻找针对寄生虫病的新型安全化学治疗剂和化学预防剂，我们设计、合成了几种与 4-苯氧基苯氧基乙基硫氰酸酯 ( WC - 9 )结构相关的化合物，这些化合物在末端芳环上进行了修饰。被评估为抗克氏锥虫的抗增殖剂，克氏锥虫是导致美洲锥虫病（南美锥虫病）和弓形虫，弓形虫病的病原体的寄生虫。大多数合成类似物表现出类似的抗寄生虫活性，比参考化合物WC - 9更有效。例如，硝基衍生物13显示5.2 μM的 ED 50值。有趣的是，WC - 9的区域异构体化合物36显示出与WC - 9相似的抑制作用，表明对苯基取代模式不一定是生物活性所必需的。针对弓形虫的生物学评价也非常有希望。该ED 50个对应于值13，36和37是在对的速殖子的非常低的微摩尔水平弓形虫。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.009

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of WC-9 analogs as antiparasitic agents
  作者：Pablo D. Elicio、María N. Chao、Melina Galizzi、Catherine Li、Sergio H. Szajnman、Roberto Docampo、Silvia N.J. Moreno、Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.09.009

  日期：2013.11

  As a part of our project pointed at the search of new safe chemotherapeutic and chemoprophylactic agents against parasitic diseases, several compounds structurally related to 4-phenoxyphenoxyethyl thiocyanate (WC-9), which were modified at the terminal aromatic ring, were designed, synthesized and evaluated as antiproliferative agents against Trypanosoma cruzi, the parasite responsible of American

  作为我们项目的一部分，旨在寻找针对寄生虫病的新型安全化学治疗剂和化学预防剂，我们设计、合成了几种与 4-苯氧基苯氧基乙基硫氰酸酯 ( WC - 9 )结构相关的化合物，这些化合物在末端芳环上进行了修饰。被评估为抗克氏锥虫的抗增殖剂，克氏锥虫是导致美洲锥虫病（南美锥虫病）和弓形虫，弓形虫病的病原体的寄生虫。大多数合成类似物表现出类似的抗寄生虫活性，比参考化合物WC - 9更有效。例如，硝基衍生物13显示5.2 μM的 ED 50值。有趣的是，WC - 9的区域异构体化合物36显示出与WC - 9相似的抑制作用，表明对苯基取代模式不一定是生物活性所必需的。针对弓形虫的生物学评价也非常有希望。该ED 50个对应于值13，36和37是在对的速殖子的非常低的微摩尔水平弓形虫。