1-(4-fluoro-benzylcarbamoyl)cyclopropanecarboxylic acid | 868737-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluoro-benzylcarbamoyl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-fluorobenzylcarbamoyl)cyclopropanecarboxylic acid；1-[(4-fluorophenyl)methylcarbamoyl]cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 868737-04-6
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO₃
• 分子量: 237.231
• InChiKey: NNJNTFWMJIQVIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluoro-benzylcarbamoyl)cyclopropanecarboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸酯：结构与血浆稳定性之间的关系

  摘要：

  异羟肟酸酯是用于化学生物学的有价值的工具，也是用于药物化学的有趣线索。尽管许多异羟肟酸酯显示出对金属蛋白酶的纳摩尔活性，但只有三种异羟肟酸酯进入市场，其中包括HDAC抑制剂伏立诺他。开发失败通常归因于缺乏选择性，毒性或稳定性差。为了帮助药用化学家进行血浆稳定性方面的研究，我们对异羟肟酸酯的结构-血浆稳定性进行了首次和初步研究。我们定义一些结构规则，以预测或改善临床前阶段的血浆稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm900648x
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluoro-benzylcarbamoyl)cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到1-(4-fluoro-benzylcarbamoyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸酯：结构与血浆稳定性之间的关系

  摘要：

  异羟肟酸酯是用于化学生物学的有价值的工具，也是用于药物化学的有趣线索。尽管许多异羟肟酸酯显示出对金属蛋白酶的纳摩尔活性，但只有三种异羟肟酸酯进入市场，其中包括HDAC抑制剂伏立诺他。开发失败通常归因于缺乏选择性，毒性或稳定性差。为了帮助药用化学家进行血浆稳定性方面的研究，我们对异羟肟酸酯的结构-血浆稳定性进行了首次和初步研究。我们定义一些结构规则，以预测或改善临床前阶段的血浆稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm900648x

文献信息

• Monocyclic heterocycles as kinase inhibitors
  申请人：Borzilleri M. Robert

  公开号：US20050245530A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention is directed to compounds having the formula and methods for using them for the treatment of cancer.

  本发明涉及具有以下公式化合物的用途以及使用它们治疗癌症的方法。
• Synthesis and evaluation of a series of pyridine and pyrimidine derivatives as type II c-Met inhibitors
  作者：Yanmei Zhao、Jiankang Zhang、Rangxiao Zhuang、Ruoyu He、Jianjun Xi、Xuwang Pan、Yidan Shao、Jinming Pan、Jingjing Sun、Zhaobin Cai、Shourong Liu、Weiwei Huang、Xiaoqing Lv

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.003

  日期：2017.6

  In this study, a series of novel pyridine and pyrimidine-containing derivatives were designed, synthesized and biologically evaluated for their c-Met inhibitory activities. In the biological evaluation, half of the target compounds exhibited moderate to potent c-Met inhibitory activities. Among which, it is noteworthy that compounds 13d not only showed most potent c-Met inhibitory potency but also

  在这项研究中，设计，合成和生物学评估了一系列新颖的吡啶和含嘧啶的衍生物的c-Met抑制活性。在生物学评估中，一半的目标化合物表现出中等至有效的c-Met抑制活性。其中，值得注意的是，化合物13d不仅显示出最强的c-Met抑制能力，而且显示出出色的抗增殖活性（针对EBC-1细胞系的IC50 = 127nM）以及可接受的激酶选择性谱。此外，蛋白质印迹分析表明13d以剂量依赖的方式抑制了EBC-1细胞中的c-Met磷酸化，并在0.1mM时被完全消除。所有这些实验结果表明，13d可以作为抗癌药物开发的有前途的先导化合物。
• Fused heterocyclic kinase inhibitors
  申请人：Borzilleri M. Robert

  公开号：US20050288290A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  In general, the instant invention comprises compounds of Formulas I and II including pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention are useful as protein kinase inhibitors and therefore are useful for treating cancer and other protein kinase mediated diseases.

  一般而言，本发明涉及公式I和II的化合物，包括其药学上可接受的盐。本发明的化合物可用作蛋白激酶抑制剂，因此可用于治疗癌症和其他蛋白激酶介导的疾病。
• Pyrrolotriazine kinase inhibitors
  申请人：Borzilleri Robert M.

  公开号：US20060004006A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  In general, the instant invention comprises compounds of Formulas I and II including pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention are useful as protein kinase inhibitors and therefore are useful for treating cancer and other protein kinase mediated diseases.

  一般而言，本发明涉及公式I和II的化合物及其药学上可接受的盐。本发明的化合物可用作蛋白激酶抑制剂，因此可用于治疗癌症和其他蛋白激酶介导的疾病。
• MONOCYCLIC HETEROCYCLES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Borzilleri Robert M.

  公开号：US20090054436A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention is directed to compounds having the formula and methods for using them for the treatment of cancer.

  本发明涉及具有以下结构式的化合物及其用于癌症治疗的方法。