dimethyl (R,S)-<1-2H>-2-phenyl-2-propenyl phosphite | 151466-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (R,S)-<1-2H>-2-phenyl-2-propenyl phosphite
• 英文别名: dimethyl 1-deutero-2-phenylallyl phosphite；(1-Deuterio-2-phenylprop-2-enyl) dimethyl phosphite
• CAS: 151466-16-9
• 化学式: C₁₁H₁₅O₃P
• 分子量: 227.204
• InChiKey: PUMLVPMMJYIERA-QOWOAITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (R,S)-<1-2H>-2-phenyl-2-propenyl phosphite 在 二氯乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced single electron transfer initiated rearrangements of 2-phenylallyl phosphites

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00072a059
• 作为产物：
  描述：

  beta-亚甲基苯乙醇 在 四氮唑 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 dimethyl (R,S)-<1-2H>-2-phenyl-2-propenyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  2-苯基烯丙基亚磷酸酯的三重敏化光重排

  摘要：

  显示出 2-苯基烯丙基亚磷酸酯 1、3 和 4 与相应的 2-苯基烯丙基膦酸酯 1a、3a 和 4a 的三重敏化光重排以完全区域选择性进行（5 → 6 和方案 1）。提出了一种机制，其中 1,2-双基苯乙烯基三联体 9 氧化添加到三配位磷上以生成环状三联体磷酰基 1,3-双基 10，该三联体磷酰基 1,3-双基经过快速随后的 β 断裂生成产物 2-苯基烯丙基膦酸酯，11. 膦酸酯 1a 几乎定量地由 2-苯基烯丙基亚磷酸二甲酯形成，1. 亚磷酸酯 2-4，磷分别包含在五、六或七元环中，光重排更多缓慢，尽管生成了 50-70% 的膦酸酯 3a 和 4a。形成膦酸酯 1a、3a 和 4a 的量子产率，在苯中，三线态苯并苯的致敏性分别为 0.25、0.003 和 0.005。在乙腈和苯中发现了相似的值...

  DOI：

  10.1021/ja960428r

文献信息

• Effect of placement of phosphorus in a ring on the triplet-sensitized photorearrangement of 2-phenylallyl phosphites
  作者：Srinivasan Ganapathy、R.Thomas Cambron、Kevin P. Dockery、Yuh-Wern Wu、Joel M. Harris、Wesley G. Bentrude

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61708-2

  日期：1993.9

  The triplet-sensitized photorearrangement of 2-phenylayllyl phosphite 4 is of the order 50-100 times less efficient than that for its acyclic counterpart, 1. This surprising effect can be understood in terms of the influence of the spiro ring system of 10 on the rate of its conversion to thermodynamically more stable 11 from which phosphonate 12 is formed.