3-methyl-(3-phenylthio)butanoic acid | 64793-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methyl-(3-phenylthio)butanoic acid
• 英文别名: 3-Methyl-3-(phenylsulfanyl)butanoic acid；3-methyl-3-phenylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 64793-86-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: VXSMJPWCQHZRHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  348.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-(3-phenylthio)butanoic acid 在 PPA 作用下， 反应 0.67h， 以70%的产率得到2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并噻喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2-Dimethyl-2H-thiochromenes, the Sulfur Analogs of Precocenes

  摘要：

  一种新的高产率合成2,2-二甲基-2H-噻吩并[4,3-b]吡喃的方法包括：硫酚对3-甲基-2-丁烯酸的迈克尔加成反应，生成的3-甲基-3-苯硫基丁酸的内环化缩合反应，用硼氢化钠还原所得的2,2-二甲基-4-氧代噻吩并[4,3-b]吡喃，以及酸催化下所得的4-羟基-2,2-二甲基噻吩并[4,3-b]吡喃的去水反应。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27866
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸甲酯 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-methyl-(3-phenylthio)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kurth,H.-J. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 1141 - 1145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (+)-fumitremorgin B, its epimeric isomers, and demethoxy derivatives
  作者：Shin-ichi Kodato、Masako Nakagawa、Mitsuya Hongu、Tomohiko Kawate、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85828-2

  日期：1988.1

  Total synthesis of the title compounds is described. The key intermediate, dehydro-pentacyclic 13, is prepared in a sequence involving Pictet-Spengler reaction and DDQ oxidation. The key step in the synthesis was the dihydroxylation of 13 to afford the cis-diol 54, which was performed by direct oxidation with osmium tetroxide, whereas treatment of 13 with N-bromo-succinimide provided the trans-diol

  描述了标题化合物的全合成。关键中间体脱水五环13是按照涉及Pictet-Spengler反应和DDQ氧化的顺序制备的。合成中的关键步骤是将13进行二羟基化，得到顺式二醇54，这是通过用四氧化直接氧化进行的，而用N-溴-琥珀酰亚胺处理13则提供了反式二醇41。 41和54分别给出了13-表-泛泛素B（45）和泛黄素B（1）。13-表-化合物45也通过氧化然后还原而转化为氟莫金B（1）。
• Fluoroboric acid adsorbed on silica-gel (HBF4–SiO2) as a new, highly efficient and reusable heterogeneous catalyst for thia-Michael addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Gaurav Sharma、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.144

  日期：2008.6

  found to be a new and highly efficient heterogeneous catalyst for thia-Michael addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds under solvent-free conditions. In the case of 1,3-diaryl-2-propenones, the reactions are best carried out in MeOH. The rate of thia-Michael addition was dependent on the steric hindrance at the β-carbon of the α,β-unsaturated carbonyl substrate as well as surrounding the thiol

  已经发现，吸附在硅胶上的氟硼酸（HBF 4 -SiO 2）是一种新型的高效多相催化剂，可在无溶剂条件下将硫杂-迈克尔加成到α，β-不饱和羰基化合物上。在1,3-二芳基-2-丙烯酮的情况下，反应最好在MeOH中进行。thia-Michael加成的速率取决于α，β-不饱和羰基底物的β-碳以及周围硫醇部分的位阻，并被用于在两个烯酮之间的分子间竞争中选择性的thia-Michael加成。常见的硫醇和两个芳基/烷基硫醇之间的一个常见的烯酮 该方法可用于一锅合成2,3-二氢-1,5-苯并噻氮ze类化合物。
• Desulfurative Chlorination of Alkyl Phenyl Sulfides
  作者：Daniele Canestrari、Stefano Lancianesi、Eider Badiola、Chiara Strinna、Hasim Ibrahim、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00077

  日期：2017.2.17

  The chlorination of readily available secondary and tertiary alkyl phenyl sulfides using (dichloroiodo)benzene (PhICl2) is reported. This mild and rapid nucleophilic chlorination is extended to sulfa-Michael derived sulfides, affording elimination-sensitive β-chloro carbonyl and nitro compounds in good yields. The chlorination of enantioenriched benzylic sulfides to the corresponding inverted chlorides

  报道了使用（二氯碘代）苯（PhICl 2）对易得的仲和叔烷基苯基硫化物进行氯化。这种温和而快速的亲核氯化作用扩展到了磺胺-迈克尔衍生的硫化物，从而以高收率提供了对消除敏感的β-氯羰基和硝基化合物。将对映体富集的苄基硫化物氯化为相应的倒置氯化物，其立体定向性很高，因此可以正式进入对映体富集的氯-迈克尔加合物。这意味着一个二氯λ的地层中的装置4提出-sulfurane中间。
• ¹³C Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Organic Sulfur Compounds: Cyclic Sulfides, Sulfoxides, Sulfones, and Thiones
  作者：M. S. Chauhan、I. W. J. Still

  DOI：10.1139/v75-408

  日期：1975.10.1

  data have been obtained for more than 50 thiochromanone and related sulfoxide and sulfone derivatives. The assignments of the various resonances in the most important of these have been made using the limited data already available and also by comparison with certain model compounds, such as thioanisole, diphenyl sulfide, and the corresponding sulfoxides and sulfones.Within each of these three series

  已获得 50 多种硫色满酮及相关亚砜和砜衍生物的 13C 化学位移数据。其中最重要的各种共振的分配是使用现有的有限数据并通过与某些模型化合物（例如苯硫醚、二苯硫醚以及相应的亚砜和砜）进行比较而进行的。 在这三个系列中的每一个中在包含硫色满酮衍生物的第四个中，包括三个 α, β-不饱和硫酮，我们检查了对硫色满酮骨架中不同位置取代的 13C 化学位移的影响。在本文中检查的取代基包括甲基、苯基、甲氧基、溴和甲氧基。
• Synthesis of 2,2-Dimethyl-2<i>H</i>-thiochromenes, the Sulfur Analogs of Precocenes
  作者：J. Tércio、B. Ferreira、V. Catani、J. V. Comasseto

  DOI：10.1055/s-1987-27866

  日期：——

  A new general synthesis of 2,2-dimethyl-2H-thiochromenes in good yield consists of the Michael addition of thiophenols to 3-methyl-2-butenoic acid, intramolecular cyclocondensation of the resultant 3-methyl-3-phenylthiobutanoic acids, reduction of the 2,2-dimethyl-4-oxothiochromenes thus obtained with sodium borohydride, and acid-catalyzed dehydration of the resultant 4-hydroxy-2,2-dimethylthiochromans.

  一种新的高产率合成2,2-二甲基-2H-噻吩并[4,3-b]吡喃的方法包括：硫酚对3-甲基-2-丁烯酸的迈克尔加成反应，生成的3-甲基-3-苯硫基丁酸的内环化缩合反应，用硼氢化钠还原所得的2,2-二甲基-4-氧代噻吩并[4,3-b]吡喃，以及酸催化下所得的4-羟基-2,2-二甲基噻吩并[4,3-b]吡喃的去水反应。