1,5-bis(isopropylamino)-4H-benzophenothiazin-4-one | 129330-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 1,5-bis(isopropylamino)-4H-benzophenothiazin-4-one
• 英文别名: 1,5-Bis(propan-2-ylamino)benzo[a]phenothiazin-4-one
• CAS: 129330-42-3
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃OS
• 分子量: 377.51
• InChiKey: VFNMBUCYSWXEEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,5-bis(isopropylamino)-4H-benzophenothiazin-4-one 反应 1.0h， 以86%的产率得到N,N'-diisopropyl-5-acetamidi-4H-benzophenothiazin-4-one 1-imine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Tautomerism of 1,5-Bis(alkylamino)-4H-benzo[a]phenothiazin-4-ones

  摘要：

  2-aminobenzenethiol (1) 与 4,8- 双（烷基氨基）-1,5-萘醌 (2) 在 HCl 存在下于乙醇中发生等分子缩合，生成了近红外吸收的 1,5- 双（烷基氨基）-4H-苯并[a]吩噻嗪-4-酮 (3)，在各种溶剂中均以主要同分异构体的形式存在。据推测，反应机理包括 2 的 O-质子化、1 对生成离子的攻击、随后的氧化以及醌类中间体在酸催化下的分子内环化。2、3 和 5,8-二羟基-1,4-萘醌的同分异构平衡有利于形成电子密度较高的相互转化氢原子。通过线性溶解能关系分析了 3 的溶解变色效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1467
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 4,8-bis(2-propylamino)-1,5-naphthoquinone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到1,5-bis(isopropylamino)-4H-benzophenothiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Tautomerism of 1,5-Bis(alkylamino)-4H-benzo[a]phenothiazin-4-ones

  摘要：

  2-aminobenzenethiol (1) 与 4,8- 双（烷基氨基）-1,5-萘醌 (2) 在 HCl 存在下于乙醇中发生等分子缩合，生成了近红外吸收的 1,5- 双（烷基氨基）-4H-苯并[a]吩噻嗪-4-酮 (3)，在各种溶剂中均以主要同分异构体的形式存在。据推测，反应机理包括 2 的 O-质子化、1 对生成离子的攻击、随后的氧化以及醌类中间体在酸催化下的分子内环化。2、3 和 5,8-二羟基-1,4-萘醌的同分异构平衡有利于形成电子密度较高的相互转化氢原子。通过线性溶解能关系分析了 3 的溶解变色效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1467

文献信息

• HASEGAWA, KAN-ICHI;SAKAKIBARA, MAKOTO;ISHIDA, TETSUYA;UENO, YOSHIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1467-1477
  作者：HASEGAWA, KAN-ICHI、SAKAKIBARA, MAKOTO、ISHIDA, TETSUYA、UENO, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Tautomerism of 1,5-Bis(alkylamino)-4<i>H</i>-benzo[<i>a</i>]phenothiazin-4-ones
  作者：Kan-ichi Hasegawa、Makoto Sakakibara、Tetsuya Ishida、Yoshio Ueno

  DOI：10.1246/bcsj.63.1467

  日期：1990.5

  The equimolecular condensation of 2-aminobenzenethiol (1) with 4,8-bis(alkylamino)-1,5-naphthoquinones (2) in ethanol in the presence of HCl gave near-infrared-absorbing 1,5-bis(alkylamino)-4H-benzo[a]phenothiazin-4-ones (3), which existed as predominant tautomers in various solvents. The reaction mechanism was proposed to involve pathways through the O-protonation of 2, followed by the attack of 1 on the resulting ion, the subsequent oxidation, and the acid-catalyzed intramolecular cyclization of the quinonoid intermediate. The tautomeric equilibria of 2, 3, and 5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone favor the formation of an interconverting hydrogen atom of a higher electron density. The solvatochromic effect of 3 was analyzed by means of the linear solvation energy relationships.

  2-aminobenzenethiol (1) 与 4,8- 双（烷基氨基）-1,5-萘醌 (2) 在 HCl 存在下于乙醇中发生等分子缩合，生成了近红外吸收的 1,5- 双（烷基氨基）-4H-苯并[a]吩噻嗪-4-酮 (3)，在各种溶剂中均以主要同分异构体的形式存在。据推测，反应机理包括 2 的 O-质子化、1 对生成离子的攻击、随后的氧化以及醌类中间体在酸催化下的分子内环化。2、3 和 5,8-二羟基-1,4-萘醌的同分异构平衡有利于形成电子密度较高的相互转化氢原子。通过线性溶解能关系分析了 3 的溶解变色效应。