dansylimidazole | 42911-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dansylimidazole
• 英文别名: N-dansylimidazole；5-imidazol-1-ylsulfonyl-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine
• CAS: 42911-42-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 301.369
• InChiKey: QPVKIEYIBONSAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  508.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonyl(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)ruthenium(II) 、 dansylimidazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到[Ru(tetraphenylporphyrinato)(CO)(dansyl-imidazole)]
  参考文献：
  名称：

  钌卟啉荧光团络合物检测基于荧光的一氧化氮。

  摘要：

  钌（II）卟啉荧光团络合物[Ru（TPP）（CO）（Ds-R）]（TPP =四苯基卟啉双阴离子; Ds =丹磺酰基; R =咪唑（im），1或硫代吗啉（tm），2）是合成并研究了其基于荧光检测一氧化氮（NO）的能力。确定了1和2的X射线晶体结构。Ds-im或Ds-tm配体分别通过一个氮原子或硫原子与钌（II）中心的轴向位点配位。当在368或345 nm激发时，两者均显示出猝灭的荧光。用NO取代金属配位的荧光团可在数分钟内恢复荧光。这些观察结果证明了使用钌卟啉荧光团缀合物的基于荧光的NO检测。

  DOI：

  10.1021/ic035418n
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 丹酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到dansylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Convenient Regioselective mono-2-O-Sulfonation of Cyclomaltooctaose

  摘要：

  环糊精的单2-O-磺酸化通过在DMF中使用磺酰咪唑和分子筛的组合方便地实现。在此反应中，没有产生3-O-或6-O-磺酸化产物。该反应不需要严格的无水或碱性条件，也不需要特定的磺酰基。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1249

文献信息

• Dirhodium Tetracarboxylate Scaffolds as Reversible Fluorescence-Based Nitric Oxide Sensors
  作者：Scott A. Hilderbrand、Mi Hee Lim、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ja038471j

  日期：2004.4.1

  We report the synthesis and characterization of dirhodium tetracarboxylate complexes [Rh(2)(mu-O(2)CR)(4)(L)(2)], with R = Me and L = dansyl-imidazole (Ds-im) or dansyl-piperazine (Ds-pip). The fluorophores coordinate to the axial sites of the dirhodium core through the imidazole or piperazine N-atom and emit only weakly when excited at 365 or 345 nm for the Ds-im and Ds-pip complexes, respectively

  我们报告了四羧酸二铑配合物 [Rh(2)(mu-O(2)CR)(4)(L)(2)] 的合成和表征，其中 R = Me 和 L = 丹磺酰咪唑 (Ds-im)或丹磺酰哌嗪 (Ds-pip)。荧光团通过咪唑或哌嗪 N 原子与 dirhodium 核的轴向位点配位，并且在 Ds-im 和 Ds-pip 复合物分别在 365 或 345 nm 激发时仅微弱地发射。研究了这些含有荧光团的复合物在 NO 存在下引发荧光响应的能力。当 NO 进入含有 [Rh(2)(mu-O(2)CMe)(4)] 和 Ds-pip 或 Ds-im 的溶液时，荧光发射立即增加超过 15 倍。在这两个系统中，由 NO 诱导的轴向配位荧光团位移产生的荧光响应，是可逆的，灵敏度约为 4 microM。相关的二亚硝基配合物 [Rh(2)(mu-O(2)CR)(4)(NO)(2)]，其中 R = Me、Et 或 n-Pr，被制备、结
• Therapeutic Potential of Two Visible Light Responsive Luminescent photoCORMs: Enhanced Cellular Internalization Driven by Lipophilicity
  作者：Miguel N. Pinto、Indranil Chakraborty、Jorge Jimenez、Katelyn Murphy、John Wenger、Pradip K. Mascharak

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02121

  日期：2019.11.4

  colorectal adenocarcinoma (HT-29) cells compared to [Mn(CO)3(Imdansyl)(L2)](CF3SO3) (2) (where L2 = a diazabutadiene ligand bearing two hydrophilic 1,3,5-triazaadamantyl group). Colocalization experiments using membrane stain indicate different extents of localization of the two CO complexes within the cellular matrix. Visible-light triggered CO release from the lipophilic photoCORM induced caspase-3/7 activation

  在这里，我们报告了两种可见光活性发光锰基photoCORMs的合成，表征和细胞内在化特性。由设计亲脂性配体即[Mn（CO）3（Imdansyl）（L1）]（CF 3 SO 3）（1）（其中L1 =二氮杂丁二烯-与[Mn（CO）3（Imdansyl）（L2）]（CF 3 SO 3）（2）（其中L2 =带有两个亲水的1,3,5-三氮杂金刚烷基的二氮杂丁二烯配体）。使用膜染色剂的共定位实验表明，两种CO复合物在细胞基质中的定位程度不同。可见光触发从亲脂性photoCORM释放的CO诱导HT-29细胞上的caspase-3 / 7活化，这是用共聚焦显微镜检测到的。与亲水类似物2相比，亲脂性photoCORM 1在细胞膜中的快速积累导致更有效的CO诱导的细胞死亡。
• A Luminescent Manganese PhotoCORM for CO Delivery to Cellular Targets under the Control of Visible Light
  作者：Jorge Jimenez、Indranil Chakraborty、Annmarie Dominguez、Jorge Martinez-Gonzalez、W. M. Chamil Sameera、Pradip K. Mascharak

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02480

  日期：2018.2.19

  first luminescent manganese carbonyl-based photoCORM reported in the literature. This complex exhibits CO release under the exclusive control of low-power broadband visible light. The corresponding rhenium carbonyl complex, namely, [Re(Imdansyl)(CO)3(phen)](CF3SO3) (2), has also been reported, which is luminescent but sensitive only to UV-B (λ<315 nm) light. The entry of the manganese photoCORM into

  合成了由丹西咪唑（Imdansyl）衍生的光活性羰基锰配合物，即[Mn（Imdansyl）（CO）3（phen）]（CF 3 SO 3）（1），并对其结构进行了表征。这是文献中首次报道的基于发光锰羰基的photoCORM。该复合物在低功率宽带可见光的唯一控制下展现出CO释放。相应的羰基rh络合物，即[Re（Imdansyl）（CO）3（phen）]（CF 3 SO 3）（2），也有报道，它是发光的，但仅对UV-B（λ<315 nm）光敏感。借助于荧光显微镜已经证明了锰photoCORM进入人结肠直肠腺癌细胞（HT-29）。将装载有光CORM的癌细胞照射到可见光下会导致剂量依赖性凋亡细胞死亡。
• A photosensitive {Ru–NO}6 nitrosyl bearing dansyl chromophore: novel NO donor with a fluorometric on/off switch
  作者：Michael J. Rose、Pradip K. Mascharak

  DOI：10.1039/b805332d

  日期：——

  The synthesis, fluorescence properties and NO photolability of [(Me2bpb)Ru(NO)(Ds-im)]BF4, a Ru–NO}6nitrosyl–fluorophore conjugate, have been investigated and its potential as a trackable NO donor has been evaluated.

  对[(Me2bpb)Ru(NO)(Ds-im)]BF4（一种Ru-NO}6亚硝基-荧光团共轭物）的合成、荧光性质和NO光解性进行了研究，并评估了其作为可追踪NO供体的潜力。
• Imidazole, a new natural product from the leguminosae
  作者：Alison R. Hayman、David O. Gray

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82479-6

  日期：1987.1