9-benzyl-6-(N,N-diethylamino)-9H-purine | 64456-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyl-6-(N,N-diethylamino)-9H-purine
• 英文别名: 9-benzyl-N,N-diethyladenine；(9-benzyl-9H-purin-6-yl)-diethyl-amine；N,N-Diaethyl-9-benzyladenin；9-Benzyl-N,N-diethyl-9H-purin-6-amine；9-benzyl-N,N-diethylpurin-6-amine
• CAS: 64456-05-9
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅
• 分子量: 281.36
• InChiKey: PVFCKJFBWMIWEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-6-(N,N-diethylamino)-9H-purine 、 溴甲苯 在 hydroxide 作用下， 生成 1-benzyl-5-(benzylamino)imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Itaya, Taisuke; Ogawa, Kazuo; Matsumoto, Hiroo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 8, p. 2522 - 2527

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 9-benzyl-6-(N,N-diethylamino)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Itaya, Taisuke; Matsumoto, Hiroo; Ogawa, Kazuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 6, p. 1920 - 1924

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Regioselective C-H Cyanation of Purines
  作者：Luyong Li、Jie Hu、Yuqing Fu、Xiaolin Shi、Hongguang Du、Jiaxi Xu、Ning Chen

  DOI：10.3390/molecules28030914

  日期：——

  A direct regioselective C-H cyanation of purines was developed through a sequential triflic anhydride activation, nucleophilic cyanation with TMSCN, followed by a process of base-mediated elimination of triflous acid (CF3SO2H). In most cases, the direct C-H cyanation occurred on the electron-rich imidazole motif of purines, affording 8-cyanated purine derivatives in moderate to excellent yields. Various

  嘌呤的直接区域选择性 CH 氰化是通过连续的三氟甲磺酸酐活化、使用 TMSCN 的亲核氰化，然后是碱介导的三氟酸 (CF3SO2H) 消除过程开发的。在大多数情况下，CH 直接氰化发生在嘌呤的富电子咪唑基序上，以中等到极好的收率提供 8-氰化嘌呤衍生物。各种官能团，包括烯丙基、炔基、酮、酯、硝基等。被容忍并充当 C8 指挥组。给电子的 6-二乙氨基作为 C2 导向基团取代基，可以将嘌呤的区域选择性从 8 位切换到 2 位，从而能够在不同反应中由相应的 6-氯嘌呤合成 8-和 2-氰基 6-二烷基氨基嘌呤命令。
• Selective Synthesis of 7-Substituted Purines via 7,8-Dihydropurines
  作者：Vladislav Kotek、Naděžda Chudíková、Tomáš Tobrman、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1021/ol1025525

  日期：2010.12.17

  A simple and efficient protocol for the preparation of 7-substituted purines is described. 6- and 2,6-Dihalopurines were N-9-tritylated and then transformed to 7,8-dihydropurines by DIBAL-H. Subsequent N-7-alkylation followed by N-9-trityl deprotection with trifluoroacetic acid was accompanied by spontaneous reoxidation, which led to the 7-substituted purines at 55-88% overall isolated yields.