6-acetyl-5-hydroxy-2,2-dimethyl-7-tosyloxy-4-chromanone | 124360-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-acetyl-5-hydroxy-2,2-dimethyl-7-tosyloxy-4-chromanone
• 英文别名: (6-acetyl-5-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-3H-chromen-7-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 124360-57-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇S
• 分子量: 404.441
• InChiKey: LLHRMRQSAXOWAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-5-hydroxy-2,2-dimethyl-7-tosyloxy-4-chromanone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 4-羟基-5-甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)-8,8-二甲基-2H,8H-苯并[1,2-b:5,4-b']二吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Donnelly, Dervilla M. X.; Molloy, David J.; Reilly, John P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2531 - 2534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-acetyl-5-hydroxy-2,2-dimethyl-7-tosyloxy-4-chromanone
  参考文献：
  名称：

  从吡喃查耳酮合成吡喃异黄酮：Elongatin 及其角异构体的合成

  摘要：

  Elongatin（4',5-二羟基-2',5'-二甲氧基-2",2"-二甲基吡喃[5",6"-g]异黄酮）是通过相应吡喃查尔酮[6-(1 -oxo-3-phenyl-2-propenyl)-4-chromanone] 与硝酸铊 (III) 和 7-（4-苯甲酰氧基-2,5-二甲氧基苯基）-2,3-二氢-2,2 的区域选择性还原-二甲基-5-甲苯磺酰氧基-4H,6H-苯并[1,2-b:5,4-b']二吡喃-4,6-二酮与硼氢化钠-氯化钯，然后将所得醇脱水并水解。其角异构体（4',5-二羟基-2',5'-二甲氧基-2",2"-二甲基吡喃[6",5"-h]异黄酮）也以类似的方式由相应的吡喃查耳酮合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.826

文献信息

• Synthesis of Pyranoisoflavones from Pyronochalcones: Synthesis of Elongatin and Its Angular Isomer
  作者：Masao Tsukayama、Yasuhiko Kawamura、Hiroto Tamaki、Tomoya Kubo、Tokunaru Horie

  DOI：10.1246/bcsj.62.826

  日期：1989.3

  6H-benzo[1,2-b:5,4-b′]dipyran-4,6-dione with sodium boronydride–palladium chloride, followed by dehydration of the resultant alcohol and hydrolysis. Its angular isomer (4′,5-dihydroxy-2′,5′-dimethoxy-2″,2″-dimethylpyrano[6″,5″-h]isoflavone) was also synthesized from the corresponding pyronochalcone in a similar manner.

  Elongatin（4',5-二羟基-2',5'-二甲氧基-2",2"-二甲基吡喃[5",6"-g]异黄酮）是通过相应吡喃查尔酮[6-(1 -oxo-3-phenyl-2-propenyl)-4-chromanone] 与硝酸铊 (III) 和 7-（4-苯甲酰氧基-2,5-二甲氧基苯基）-2,3-二氢-2,2 的区域选择性还原-二甲基-5-甲苯磺酰氧基-4H,6H-苯并[1,2-b:5,4-b']二吡喃-4,6-二酮与硼氢化钠-氯化钯，然后将所得醇脱水并水解。其角异构体（4',5-二羟基-2',5'-二甲氧基-2",2"-二甲基吡喃[6",5"-h]异黄酮）也以类似的方式由相应的吡喃查耳酮合成。
• TSUKAYAMA, MASAO;KAWAMURA, YASUHIKO;TAMAKI, HIROTO;KUBO, TOMOYA;HORIE, TO+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 826-832
  作者：TSUKAYAMA, MASAO、KAWAMURA, YASUHIKO、TAMAKI, HIROTO、KUBO, TOMOYA、HORIE, TO+

  DOI：——

  日期：——
• Donnelly, Dervilla M. X.; Molloy, David J.; Reilly, John P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2531 - 2534
  作者：Donnelly, Dervilla M. X.、Molloy, David J.、Reilly, John P.、Finet, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——