1-cyclohexyl-2-(prop-1-en-2-yl)aziridine | 1359843-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-(prop-1-en-2-yl)aziridine
• 英文别名: 1-cyclohexyl-2-isopropenylaziridine；1-Cyclohexyl-2-prop-1-en-2-ylaziridine；1-cyclohexyl-2-prop-1-en-2-ylaziridine
• CAS: 1359843-43-8
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• 分子量: 165.279
• InChiKey: VGAIAPUOTWTAJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonyl isocyanate 、 1-cyclohexyl-2-(prop-1-en-2-yl)aziridine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到1-Cyclohexyl-5-methyl-3-methylsulfonyl-4,7-dihydro-1,3-diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [5 + 2] 2-乙烯基氮丙啶和磺酰基异氰酸酯的环加成反应。七元环状尿素的合成

  摘要：

  2-乙烯基氮丙啶与磺酰基异氰酸酯的[5 + 2]环加成反应在温和条件下平稳进行，并以高收率分离出各种环状脲。观察到对反应的显着溶剂作用，并且当在CH 2 Cl 2中进行反应时，优先形成了七元环。研究了反应的范围和局限性，并讨论了该反应的机理。本研究为合成七元环脲提供了一种新的简单方法。

  DOI：

  10.1021/jo201959a
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 1-cyclohexyl-2-(prop-1-en-2-yl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  [5 + 2] 2-乙烯基氮丙啶和磺酰基异氰酸酯的环加成反应。七元环状尿素的合成

  摘要：

  2-乙烯基氮丙啶与磺酰基异氰酸酯的[5 + 2]环加成反应在温和条件下平稳进行，并以高收率分离出各种环状脲。观察到对反应的显着溶剂作用，并且当在CH 2 Cl 2中进行反应时，优先形成了七元环。研究了反应的范围和局限性，并讨论了该反应的机理。本研究为合成七元环脲提供了一种新的简单方法。

  DOI：

  10.1021/jo201959a

文献信息

• Reaction of Vinyl Aziridines with Arynes: Synthesis of Benzazepines and Branched Allyl Fluorides
  作者：Sherif J. Kaldas、Eva Kran、Christian Mück‐Lichtenfeld、Andrei K. Yudin、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.201904727

  日期：2020.2.3

  on the reaction conditions and the choice of the aryne precursor, the aziridinium intermediate can be trapped through two distinct mechanistic pathways. The first one proceeds through a formal [5+2] cycloaddition to furnish valuable multi-substituted benzazepines. In the second pathway, the aziridinium is intercepted by a fluoride ion to afford allylic fluorides in good yields. Both reactions proceed

  我们报告乙烯基氮丙啶和芳烃之间的环加成反应。根据反应条件和芳烃前体的选择，叠氮基中间体可以通过两种不同的机理途径被捕获。第一个过程通过正式的[5 + 2]环加成反应进行，以提供有价值的多取代苯并ze庚因。在第二种途径中，叠氮鎓被氟离子拦截，以高收率得到烯丙基氟化物。两种反应均立体定向进行，并提供对映纯的苯并ze庚因和烯丙基氟化物。
• [5 + 2] Cycloaddition Reaction of 2-Vinylaziridines and Sulfonyl Isocyanates. Synthesis of Seven-Membered Cyclic Ureas
  作者：Eri Kanno、Kenichi Yamanoi、Shunsuke Koya、Isao Azumaya、Hyuma Masu、Ryu Yamasaki、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/jo201959a

  日期：2012.3.2

  The [5 + 2] cycloaddition reaction of 2-vinylaziridines with sulfonyl isocyanates proceeded smoothly under mild conditions, and various cyclic ureas were isolated in high yields. The remarkable solvent effect on the reaction was observed, and the preferential formation of the seven-membered ring occurred when the reaction was carried out in CH2Cl2. The scope and limitation were studied, and the mechanism

  2-乙烯基氮丙啶与磺酰基异氰酸酯的[5 + 2]环加成反应在温和条件下平稳进行，并以高收率分离出各种环状脲。观察到对反应的显着溶剂作用，并且当在CH 2 Cl 2中进行反应时，优先形成了七元环。研究了反应的范围和局限性，并讨论了该反应的机理。本研究为合成七元环脲提供了一种新的简单方法。