1-cyclohexyl-2-(prop-1-en-2-yl)aziridine | 1359843-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-(prop-1-en-2-yl)aziridine
• 英文别名: 1-cyclohexyl-2-isopropenylaziridine；1-Cyclohexyl-2-prop-1-en-2-ylaziridine；1-cyclohexyl-2-prop-1-en-2-ylaziridine
• CAS: 1359843-43-8
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• 分子量: 165.279
• InChiKey: VGAIAPUOTWTAJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonyl isocyanate 、 1-cyclohexyl-2-(prop-1-en-2-yl)aziridine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到1-Cyclohexyl-5-methyl-3-methylsulfonyl-4,7-dihydro-1,3-diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [5 + 2] 2-乙烯基氮丙啶和磺酰基异氰酸酯的环加成反应。七元环状尿素的合成

  摘要：

  2-乙烯基氮丙啶与磺酰基异氰酸酯的[5 + 2]环加成反应在温和条件下平稳进行，并以高收率分离出各种环状脲。观察到对反应的显着溶剂作用，并且当在CH 2 Cl 2中进行反应时，优先形成了七元环。研究了反应的范围和局限性，并讨论了该反应的机理。本研究为合成七元环脲提供了一种新的简单方法。

  DOI：

  10.1021/jo201959a
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 1-cyclohexyl-2-(prop-1-en-2-yl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  [5 + 2] 2-乙烯基氮丙啶和磺酰基异氰酸酯的环加成反应。七元环状尿素的合成

  摘要：

  2-乙烯基氮丙啶与磺酰基异氰酸酯的[5 + 2]环加成反应在温和条件下平稳进行，并以高收率分离出各种环状脲。观察到对反应的显着溶剂作用，并且当在CH 2 Cl 2中进行反应时，优先形成了七元环。研究了反应的范围和局限性，并讨论了该反应的机理。本研究为合成七元环脲提供了一种新的简单方法。

  DOI：

  10.1021/jo201959a

文献信息

• Reaction of Vinyl Aziridines with Arynes: Synthesis of Benzazepines and Branched Allyl Fluorides
  作者：Sherif J. Kaldas、Eva Kran、Christian Mück‐Lichtenfeld、Andrei K. Yudin、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.201904727

  日期：2020.2.3

  on the reaction conditions and the choice of the aryne precursor, the aziridinium intermediate can be trapped through two distinct mechanistic pathways. The first one proceeds through a formal [5+2] cycloaddition to furnish valuable multi-substituted benzazepines. In the second pathway, the aziridinium is intercepted by a fluoride ion to afford allylic fluorides in good yields. Both reactions proceed

  我们报告乙烯基氮丙啶和芳烃之间的环加成反应。根据反应条件和芳烃前体的选择，叠氮基中间体可以通过两种不同的机理途径被捕获。第一个过程通过正式的[5 + 2]环加成反应进行，以提供有价值的多取代苯并ze庚因。在第二种途径中，叠氮鎓被氟离子拦截，以高收率得到烯丙基氟化物。两种反应均立体定向进行，并提供对映纯的苯并ze庚因和烯丙基氟化物。