2,10,11-Trimethoxy-6-methyl-4,5,6,6a,7,8-hexahydro-6-aza-benzo[4,5]cyclohepta[1,2,3-de]naphthalen-3-ol | 108937-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 高阿朴啡
• 英文名称: 2,10,11-Trimethoxy-6-methyl-4,5,6,6a,7,8-hexahydro-6-aza-benzo[4,5]cyclohepta[1,2,3-de]naphthalen-3-ol
• CAS: 108937-53-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: IXAGXGOVWMTXIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,10,11-Trimethoxy-6-methyl-4,5,6,6a,7,8-hexahydro-6-aza-benzo[4,5]cyclohepta[1,2,3-de]naphthalen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXVII A synthesis of 3-hydroxyaporphines and 3-hydroxyhomoaporphines.

  摘要：

  对由5-羟基-1-苄基四氢异喹啉（3a和3b）衍生的o-喹酮醋酸酯（2a和2b）进行酸处理，得到了相应的3-羟基阿波啡啉（4a和4b），产率很高。同样，3-羟基同阿波啡啉（4c、4d和4e）则专门由相应的1-苯乙基 o-喹酮醋酸酯（2c、2d和2e）合成。另一方面，从1-芳基 o-喹酮醋酸酯（2f）未形成C-去阿波啡啉；相反，生成了对苯醌（11）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1924

文献信息

• Hoshino, Osamu; Ogasawara, Hiromichi; Takahashi, Atsuo, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 155 - 156
  作者：Hoshino, Osamu、Ogasawara, Hiromichi、Takahashi, Atsuo、Umezawa, Bunsuke

  DOI：——

  日期：——
• Hoshino, Osamu; Takahashi, Atsuo; Umezawa, Bunsuke, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 698
  作者：Hoshino, Osamu、Takahashi, Atsuo、Umezawa, Bunsuke

  DOI：——

  日期：——
• Studies on tetrahydroisoquinolines. XXVII A synthesis of 3-hydroxyaporphines and 3-hydroxyhomoaporphines.
  作者：HIROSHI HARA、HIROSHI SHINOKI、TOSHIYA KOMATSU、OSAMU HOSHINO、BUNSUKE UMEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.34.1924

  日期：——

  Acid treatment of o-quinol acetates (2a and 2b) derived from 5-hydroxy-1-benzyltetrahydroisoquinolines (3a and 3b) gave the corresponding 3-hydroxyaporphines (4a and 4b) in high yield.Similarly, the 3-hydroxyhomoaporphines (4c, 4d, and 4e) were excusively synthesized from the corresponding 1-phenethyl o-quinol acetates (2c, 2d, and 2e). On the other hand, no C-noraporphine was formed from the 1-aryl o-quinol acetate (2f); instead, the p-quinone (11) was generated.

  对由5-羟基-1-苄基四氢异喹啉（3a和3b）衍生的o-喹酮醋酸酯（2a和2b）进行酸处理，得到了相应的3-羟基阿波啡啉（4a和4b），产率很高。同样，3-羟基同阿波啡啉（4c、4d和4e）则专门由相应的1-苯乙基 o-喹酮醋酸酯（2c、2d和2e）合成。另一方面，从1-芳基 o-喹酮醋酸酯（2f）未形成C-去阿波啡啉；相反，生成了对苯醌（11）。