2-叔丁基联苯 | 2113-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-叔丁基联苯
• 英文名称: 2-tert-butylbiphenyl
• 英文别名: 2-tert.-Butyldiphenyl；2-tert-Butyl-1,1'-biphenyl；1-tert-butyl-2-phenylbenzene
• CAS: 2113-53-3
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: IRUFLAAZAAOXHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-34 °C
• 沸点：
  317.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯甲酰氯 在 sodium peroxide 、 水 、 苯 作用下， 生成 2-叔丁基联苯
  参考文献：
  名称：

  Cadogan et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3352,3358

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基吡啶-2-甲酸甲酯 在 2-叔丁基联苯 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.25h， 生成 5-allyl-1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-5,6-dihydropyridone-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的部分还原，是制备二氢吡啶酮的通用途径。

  摘要：

  [反应：见正文]向吡啶鎓盐中添加两个电子使其变成亲核试剂。通过还原此类盐而生成的中间体可以与各种不同的亲电试剂（酸，烷基卤化物和羰基化合物）成功反应，并且该中间体就地水解可提供多种二氢吡啶酮。然后可以使用标准的合成操作来接近二氢吡啶酮环上的每个位置。

  DOI：

  10.1021/ol0476624

文献信息

• Non-catalytic conversion of C–F bonds of benzotrifluorides to C–C bonds using organoaluminium reagents
  作者：Jun Terao、Misaki Nakamura、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1039/b915620h

  日期：——

  A facile method for the conversion of C–F bonds of benzotrifluorides to C–C bonds has been developed using aluminium reagents in the absence of catalysts.

  开发了一种简易方法，不使用催化剂，通过铝试剂将苯三氟化物的C-F键转化为C-C键。
• Acylarylnitrosamines. Part II. The formation of arynes in the anomalous decompositions of o-t-butyl- and 2,5-di-t-butyl-N-nitrosoacetanilide
  作者：J. I. G. Cadogan、J. Cook、M. J. P. Harger、P. G. Hibbert、J. T. Sharp

  DOI：10.1039/j29710000595

  日期：——

  3-t-butylbenzyne. 2,5-Di-t-butyl-N-nitrosoacetanilide similarly decomposes, in part, via 3,6-di-t-butylbenzyne. These abnormal decompositions are considered to arise as a result of preferential steric acceleration of unimolecular decomposition of the o-t-butylaryldiazonium cations to the corresponding carbonium ions, which either are converted into the ortho-acetates or to the aryne, which reacts with

  的分解ø -t -丁基- ñ -nitrosoacetanilide苯给出ø -和米-t-butylphenylacetates（55％）而不是2-叔丁基联苯的预期产量高。在呋喃，蒽和2,3,4,5-四苯基环戊二烯酮存在下的芳烃加合物的分离以及涉及蒽和9,10-二甲氧基蒽的芳烃竞争实验的结果确定了3-叔丁基苯并the的参与。2，5-二叔丁基-N-亚硝基乙酰苯胺类似地通过3，6-二叔丁基苯并de分解。这些异常分解被认为是由于o的单分子分解的优先空间加速而产生的-t-butylaryldiazonium阳离子为相应的碳离子，其或者被转换成邻-acetates或所述芳炔，用乙酸进行反应，得到米-乙酸甲酯。反过来，由于空间位阻，这些芳烃被认为反应性较低。
• Synthesis of 4-alkyl-4-(4-methoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-ones and 5-alkyl-5-phenyl-1,3-cyclohexadienes from bis(tricarbonylchromium)-coordinated biphenyls
  作者：Reuben D. Rieke、Louis D. Schulte、Bryan T. Dawson、Sheng Sheng Yang

  DOI：10.1021/ja00179a024

  日期：1990.11

  methyl iodide, and primary alkyl bromides, tosylates, and sulfates in a highly stereoselective and regioselective manner to form [μ-6-substituted-6-(η 6 -phenyl)(1−5-η 5 )-cyclohexadienyl] bis(tricarbonylchromium) anions

  (η 6 :η 6 -联苯) [Cr(CO) 3 ] 2 和 (η 6 :η 6 -4,4'-二甲氧基联苯) [Cr(CO) 3 ] 2 在THF生成具有(η 5 -环己二亚基) 2 [Cr(CO) 3 ] 2 结构的稳定二价阴离子。(η 5 -环己二亚基) 2 [Cr(CO) 3 ] 2 二价阴离子与亲电试剂如 H 2 O、D 2 O、甲苯磺酸苄酯、甲苯磺酸烯丙酯、甲基碘以及伯烷基溴化物、甲苯磺酸盐和硫酸盐在以高度立体选择性和区域选择性的方式形成[μ-6-取代-6-(η 6 -苯基)(1-5-η 5 )-环己二烯基]双(三羰基铬)阴离子
• Oxidative C–C Bond Formation Reactivity of Organometallic Ni(II), Ni(III), and Ni(IV) Complexes
  作者：Michael B. Watson、Nigam P. Rath、Liviu M. Mirica

  DOI：10.1021/jacs.6b10303

  日期：2017.1.11

  limited C-C bond formation reactivity. Oxidation by one electron of this NiIII species generates a six-coordinate NiIV complex, with an acetonitrile molecule bound to Ni. Interestingly, illumination of the NiIV complex with blue LEDs results in rapid formation of the cyclic C-C product at room temperature. This reactivity has important implications for the recently developed dual Ni/photoredox catalytic

  使用三齿配体 1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷 (Me3tacn) 和环状烷基/芳基 C-供体配体 -CH2CMe2-o-C6H4- (cycloneophyl) 可以合成可分离的有机金属 NiIII、NiIII 和 NiIV 配合物。令人惊讶的是，五配位的 NiIII 复合物在溶液和固态下都是稳定的，并且表现出有限的 CC 键形成反应性。这种 NiIII 物种的一个电子氧化生成六配位 NiIV 复合物，乙腈分子与 Ni 结合。有趣的是，用蓝色 LED 照射 NiIV 复合物会导致在室温下快速形成环状 CC 产物。这种反应性对最近开发的双镍/光氧化还原催化系统具有重要意义，该系统提议涉及高价有机金属镍中间体。
• Reaction of arylsulfonyl compounds with excess of organolithium reagent—V
  作者：F.M. Stoyanovich、R.G. Karpenko、G.I. Gorushkina、Ya.L. Gol'dfarb

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88153-5

  日期：1972.1

  The reaction of t-butyl phenyl sulfone (Ia) with n-butyllithium at −20 to −30° in THF-ether leads to lithium (21-t-butyl-61-lithium-biphenyl)sulfinate (VI). On hydrolysis 21-t-butylbiphenyl-2- sulfinic acid (VII) was obtained whereas carboxylation led to 61-carboxy-21-t-butylbiphenyl-2-sulfinic acid (VIIIa). The structures were confirmed by physical methods as well as by hydrodesulfurization and by

  叔丁基苯基砜（Ia）与正丁基锂在THF醚中于-20至-30°反应，生成亚磺酸锂（2 1-叔丁基-6 1-锂-联苯基）亚磺酸锂（VI）。水解时获得2 1-叔丁基联苯-2-亚磺酸（VII），而羧化反应生成6 1-羧基-2 1-叔丁基联苯-2-亚磺酸（VIIIa）。通过物理方法以及加氢脱硫和在Friedel-Crafts条件下环化为二苯并噻吩衍生物来确认结构。对于观察到的反应，提出了一种机理，包括将叔丁基苯基砜（II）的邻锂衍生物添加到3-锂-1,2-脱氢苯（IV）中，然后进行重排。重排包括从磺酰基到联苯的相邻芳核的t-Bu迁移。