N-benzyl-N-(1-cyclopropylethylidene)amine | 129297-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(1-cyclopropylethylidene)amine
• 英文别名: N-(1-cyclopropylethylidene)benzylamine；Benzenemethanamine, N-(1-cyclopropylethylidene)-；N-benzyl-1-cyclopropylethanimine
• CAS: 129297-33-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: KTEIHSCXVLTESM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(1-cyclopropylethylidene)amine 在 sodium 、 异丙醇 作用下， 以92%的产率得到N-苄基-N-(1-环丙基乙基)胺
  参考文献：
  名称：

  含环丙基乙基的胺和酰胺对大鼠肝醛脱氢酶同工酶形式的影响

  摘要：

  结构包括环丙基环的化合物具有广泛的生物活性：杀虫、除草、镇痛、安定、杀菌 [7] 和抗酒精。从真菌 Coprinus atramentarius [9, 10] 中分离出的 NS-(1-羟基环丙基)L-谷氨酰胺 (coprin) 具有这种活性。其作用与许多用于治疗慢性酒精中毒的知名药物一样 [5]，包括抑制肝醛脱氢酶 (AldDH, EC 1.2. 1.3) 活性和对乙醇的负面条件反射的出现. 已经对 coprin 及其推定的代谢物对肝脏 AldDH 同工型的作用进行了生化研究。提示 coprin 在生物体内代谢为氨基环丙醇，其以游离碱的形式不稳定并经历多次快速转化，形成反应性环丙酮和环丙酮水合物 [11, 14]。Coprin 在体外不抑制部分纯化的小鼠肝脏 AIdDH [13, 14]。浓度为 0.1 mM 的氨基环丙醇盐酸盐，当与酶预孵育 10 分钟时，实际上完全抑制了酶活性（残留活性为

  DOI：

  10.1007/bf02218943
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 、 苄胺 在 magnesium hydrogen sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-benzyl-N-(1-cyclopropylethylidene)amine
  参考文献：
  名称：

  使用Ruppert-Prakash试剂从醛或酮轻松合成α-三氟甲基胺

  摘要：

  以制备规模合成了一个带有双链CF 3基团的结构多样的伯胺的小型文库。合成从醛或酮开始，该醛或酮与苄胺反应生成相应的亚胺。然后在酸性条件下用Me 3 SiCF 3对后者进行三氟甲基化，得到苄基烷基胺。在最后一步中，Pd介导的苄基烷基胺加氢提供了标题化合物。所有的合成步骤都是高产的。中间体的分离和产物的色谱纯化都没有必要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.132

文献信息

• Influence of cyclopropylethyl-containing amines and amides of the isoenzyme forms of rat liver aldehyde dehydrogenase
  作者：K. L. Konoplitskaya、O. V. Kislova、E. G. Vinogradova、F. F. Shcherbina、A. V. Yazlovitskii、N. M. Khrinyuk、I. A. Ral'chuk

  DOI：10.1007/bf02218943

  日期：1994.1

  substrate was maximally decreased after 6 h, and inhibition came to 54, 86, and 92% for the indicated doses. 1-Aminocyclopropanol had a similar effect on the acetaldehyde metabolism, but a more rapid inhibition of the enzyme With high affinity for the substrate was observed. To detect antialcohol activity, rats were given compounds structurally related to pargyline (N-methyl-N-propargylbenzylamine [12])

  结构包括环丙基环的化合物具有广泛的生物活性：杀虫、除草、镇痛、安定、杀菌 [7] 和抗酒精。从真菌 Coprinus atramentarius [9, 10] 中分离出的 NS-(1-羟基环丙基)L-谷氨酰胺 (coprin) 具有这种活性。其作用与许多用于治疗慢性酒精中毒的知名药物一样 [5]，包括抑制肝醛脱氢酶 (AldDH, EC 1.2. 1.3) 活性和对乙醇的负面条件反射的出现. 已经对 coprin 及其推定的代谢物对肝脏 AldDH 同工型的作用进行了生化研究。提示 coprin 在生物体内代谢为氨基环丙醇，其以游离碱的形式不稳定并经历多次快速转化，形成反应性环丙酮和环丙酮水合物 [11, 14]。Coprin 在体外不抑制部分纯化的小鼠肝脏 AIdDH [13, 14]。浓度为 0.1 mM 的氨基环丙醇盐酸盐，当与酶预孵育 10 分钟时，实际上完全抑制了酶活性（残留活性为
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Imines with a Chiral Titanocene Catalyst: Scope and Limitations
  作者：Christopher A. Willoughby、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja00099a012

  日期：1994.10

  The asymmetric hydrogenation of imines with a chiral titanocene catalyst derived from Brintzinger's ansatitanocene complex 1 proceeds to afford amines with good to excellent enantioselectivity. The catalyst is particularly effective for the reduction of cyclic imines. For these substrates enantiomeric excesses from 95 to 99% were achieved. For acyclic imines lower enantiomeric excesses were observed. The reason for this is likely due to the fact that the acyclic imines are mixtures of anti and syn isomers which interconvert during the reaction. The catalyst was found to be tolerant of many functional groups found in organic synthesis. Thus the reaction represents an effective method for the synthesis of chiral cyclic amines.
• Minbaev, B. U.; Mataeva, S. O.; Shostakovskii, V. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 3.1, p. 466 - 469
  作者：Minbaev, B. U.、Mataeva, S. O.、Shostakovskii, V. M.

  DOI：——

  日期：——
• An easy synthesis of α-trifluoromethyl-amines from aldehydes or ketones using the Ruppert-Prakash reagent
  作者：Dmytro S. Radchenko、Oleg M. Michurin、Anton V. Chernykh、Oleg Lukin、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.132

  日期：2013.4

  A small library of structurally diverse primary amines bearing a geminal CF3 group was synthesized on a preparative scale. The synthesis starts with an aldehyde or ketone that reacts with benzylamine yielding the corresponding imine. The latter is then trifluoromethylated with Me3SiCF3 under acidic conditions to give a benzylalkylamine. In the last step the Pd-mediated hydrogenation of the benzylalkylamines

  以制备规模合成了一个带有双链CF 3基团的结构多样的伯胺的小型文库。合成从醛或酮开始，该醛或酮与苄胺反应生成相应的亚胺。然后在酸性条件下用Me 3 SiCF 3对后者进行三氟甲基化，得到苄基烷基胺。在最后一步中，Pd介导的苄基烷基胺加氢提供了标题化合物。所有的合成步骤都是高产的。中间体的分离和产物的色谱纯化都没有必要。
• A SIMPLE AND EFFICIENT PREPARATION OF 3,4-DIALKYLSUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE USING CYCLOPROPYLETHYLIDEN BENZYLAMINE
  作者：Vladimir Kouznetsov、Alirio Palma、Wilson Rozo、Elena Stashenko、Alí Bahsas、Juan Amaro-Luis

  DOI：10.1081/scc-120012985

  日期：2002.1

  Intramolecular Friedel-Crafts alkylation of N-benzyl-N-(1-cyclopropylethyl)acetamide to 3,4-dialkyl substituted tetrahydroisoquinoline by reaction of the acetamide with ail excess of PPA is described. The conformational study of intermediates by high resolution NMR analysis is also reported.