2-ethoxy-N-hydroxybenzamide | 50357-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-N-hydroxybenzamide
• 英文别名: 2-Aethoxy-benzohydroxamsaeure；2-ethoxy-benzohydroxamic acid；Aethylaethersalicylhydroxamsaeure；2-Aethoxy-benzhydroxamsaeure
• CAS: 50357-86-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD09943287
• 分子量: 181.191
• InChiKey: KOXGMGHQUDQPTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-N-hydroxybenzamide 、 formamide 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到N-(2-ethoxyphenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂和无添加剂的条件下，异羟肟酸的连续洛森重排/氨基转移反应†

  摘要：

  Lossen重排是在碱性或热条件下将活化的异羟肟酸转化为异氰酸酯的经典方法。在本报告中，我们披露了连续的Lossen重排/转酰胺基反应，其中未活化的异羟肟酸被转化为N在无催化剂和无添加剂的条件下，以一锅法方式取代甲酰胺。这种新型转化的一个特征是，甲酰胺通过充当易得的溶剂，无添加剂的洛森重排的促进剂和最终产物中甲酰基的来源，在反应中发挥三重作用。当将溶剂改为其他低分子量脂族酰胺衍生物时，除甲酰基外的其他酰基也可引入到产品中。通过DFT计算可以更好地理解溶剂促进的Lossen重排，并且通过实验很好地支持了异氰酸酯和胺的中间体，其中在相似的条件下以优异的收率获得了所需的产物。不仅由异羟肟酸合成了单取代甲酰胺，而且当使用仲胺作为前体时，得到N，N-二取代的甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/c8ob00490k
• 作为产物：
  描述：

  邻乙氧基苯甲酰氯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到2-ethoxy-N-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂和无添加剂的条件下，异羟肟酸的连续洛森重排/氨基转移反应†

  摘要：

  Lossen重排是在碱性或热条件下将活化的异羟肟酸转化为异氰酸酯的经典方法。在本报告中，我们披露了连续的Lossen重排/转酰胺基反应，其中未活化的异羟肟酸被转化为N在无催化剂和无添加剂的条件下，以一锅法方式取代甲酰胺。这种新型转化的一个特征是，甲酰胺通过充当易得的溶剂，无添加剂的洛森重排的促进剂和最终产物中甲酰基的来源，在反应中发挥三重作用。当将溶剂改为其他低分子量脂族酰胺衍生物时，除甲酰基外的其他酰基也可引入到产品中。通过DFT计算可以更好地理解溶剂促进的Lossen重排，并且通过实验很好地支持了异氰酸酯和胺的中间体，其中在相似的条件下以优异的收率获得了所需的产物。不仅由异羟肟酸合成了单取代甲酰胺，而且当使用仲胺作为前体时，得到N，N-二取代的甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/c8ob00490k

文献信息

• A base-free hydroxylaminolysis protocol promoted by ZnO in deep eutectic solvents
  作者：Xinjie Liang、Bingqing Lv、Shitao Sun、Zhixuan Wu、Bin Lin、Xuefei Bao、Guoliang Chen

  DOI：10.1039/d3gc00485f

  日期：——

  There are many protocols for the preparation of hydroxamic acids from their corresponding carboxylic esters or carboxylic acids, but as for ester precursors, strong bases are usually indispensable. Herein, an environmentally benign and scalable protocol was developed to prepare hydroxamic acids from their ester precursors in deep eutectic solvents (DESs). The distinguishing features of this method

  从相应的羧酸酯或羧酸制备异羟肟酸的方案有很多，但对于酯前体，强碱通常是必不可少的。在此，开发了一种环境友好且可扩展的协议，以在低共熔溶剂（DES）中从其酯前体制备异羟肟酸。该方法的显着特点是无碱过程和氧化锌的促进，这也促进了产品的分离与其螯合形成沉淀。后处理被设计为产品纯化和试剂回收的集成解决方案，提高了资源效率并降低了 PMI 和 WI。各种异羟肟酸，包括对映体纯异羟肟酸，通过该协议以良好到极好的收率制备，并且氧化锌和 DESs 的可回收性通过至少连续四次连续运行的克规模制备伏立诺他得到证明。
• Angelico; Fanara, Gazzetta Chimica Italiana, 1901, vol. 31 II, p. 31
  作者：Angelico、Fanara

  DOI：——

  日期：——
• Consecutive Lossen rearrangement/transamidation reaction of hydroxamic acids under catalyst- and additive-free conditions
  作者：Mengmeng Jia、Heng Zhang、Yongjia Lin、Dimei Chen、Yanmei Chen、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1039/c8ob00490k

  日期：——

  The Lossen rearrangement is a classic process for transforming activated hydroxamic acids into isocyanate under basic or thermal conditions. In the current report we disclosed a consecutive Lossen rearrangement/transamidation reaction in which unactivated hydroxamic acids were converted into N-substituted formamides in a one-pot manner under catalyst- and additive-free conditions. One feature of this

  Lossen重排是在碱性或热条件下将活化的异羟肟酸转化为异氰酸酯的经典方法。在本报告中，我们披露了连续的Lossen重排/转酰胺基反应，其中未活化的异羟肟酸被转化为N在无催化剂和无添加剂的条件下，以一锅法方式取代甲酰胺。这种新型转化的一个特征是，甲酰胺通过充当易得的溶剂，无添加剂的洛森重排的促进剂和最终产物中甲酰基的来源，在反应中发挥三重作用。当将溶剂改为其他低分子量脂族酰胺衍生物时，除甲酰基外的其他酰基也可引入到产品中。通过DFT计算可以更好地理解溶剂促进的Lossen重排，并且通过实验很好地支持了异氰酸酯和胺的中间体，其中在相似的条件下以优异的收率获得了所需的产物。不仅由异羟肟酸合成了单取代甲酰胺，而且当使用仲胺作为前体时，得到N，N-二取代的甲酰胺。