(R)-1-cyclopropyl-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propan-1-one | 1207668-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-cyclopropyl-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propan-1-one
• 英文别名: (3R)-1-cyclopropyl-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propan-1-one
• CAS: 1207668-95-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: PYNMLQXUZJCWRT-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 、 对硝基苯甲醛 在 (2S,4R)-4-(5-(1-methyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)pentanoyloxy)-2-[(S)-1-(hydroxy-diphenyl-methyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-pyrrolidine hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 47.0h， 以47%的产率得到(R)-1-cyclopropyl-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由离子液体部分改性的新型（S）-脯氨酰胺-一种用于水性介质中不对称羟醛反应的高性能可回收催化剂

  摘要：

  合成了用离子液体部分改性的新的脯氨酰胺衍生物，并将其作为有机催化剂在水中不对称醛醇缩合反应中进行了研究。在具有PF 6阴离子（1-5摩尔％）的疏水催化剂的存在下，环烷酮或甲基酮与芳族醛之间的醛醇缩合反应在高转化率（产率），非对映和对映选择性的条件下进行。该方法是可扩展的，并且催化剂在至少四个反应循环中保持其非对映选择性和对映选择性，并在至少三个反应循环中保持其活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.033

文献信息

• (1R,2R)-Bis[(S)-prolinamido]cyclohexane Modified with Ionic Groups: The First C2-Symmetric Immobilized Organocatalyst for Asymmetric Aldol Reactions in Aqueous Media
  作者：Sergei V. Kochetkov、Alexandr S. Kucherenko、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1002/ejoc.201100707

  日期：2011.10

  The first C2-symmetric immobilized organocatalyst for asymmetric aldol reactions containing the (1R,2R)-bis[(S)-prolinamido]cyclohexane unit tagged with two imidazolium+/PF6– ion pairs has been synthesized. In its presence, (hetero)aromatic aldehydes reacted with linear or cyclic ketones in aqueous media to yield chiral aldols with high diastereo- and enantioselectivities and the catalyst could be

  已经合成了第一个用于不对称醛醇反应的 C2 对称固定化有机催化剂，该催化剂包含 (1R,2R)-双 [(S)-脯氨酰胺] 环己烷单元，并用两个咪唑鎓+/PF6- 离子对标记。在它的存在下，（杂）芳族醛与线性或环状酮在水性介质中反应以产生具有高非对映选择性和对映选择性的手性醛醇，并且催化剂可以回收和重复使用至少 10 次，而反应速率或选择性没有任何降低。
• Stereospecific diaza-Cope rearrangement as an efficient tool for the synthesis of DPEDA pyridine analogs and related C₂-symmetric organocatalysts
  作者：A. S. Kucherenko、A. A. Kostenko、V. V. Gerasimchuk、S. G. Zlotin

  DOI：10.1039/c7ob01852e

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of enantiomerically pure (1S,2S)-1,2-di(pyridin-2-yl)- and (1R,2R)-1,2-di(pyridin-4-yl)-ethane-1,2-diamines from commercial picolinaldehyde or isonicotinaldehyde and 2,2′-((1S,2S)-1,2-diaminoethane-1,2-diyl)diphenol (HPEN) via a stereospecific diaza-Cope rearrangement has been developed. Diamine (R,R)-2b was readily converted to novel diastereomeric ionic group-supported

  对映体纯的（1 S，2 S）-1,2-二（吡啶-2-基）-和（1 R，2 R）-1,2-二（吡啶-4-基）的简单有效的合成-乙烷-1,2-二胺从商业吡啶甲醛或异烟醛和2,2' - （（1-小号，2小号）-1,2-二氨基乙烷-1,2-二基）联苯酚（HPEN）通过立体有择二氮杂-应对重排已开发。二胺（R，R）-2b易于转化为新型非对映体离子基团支持的双脯氨酰胺（R，S）-1b和（R，R）-图1b似乎是在纯净条件下在醛/醛，酮/酮或酮/醛试剂体系中不对称交叉醛醇缩合反应的有效有机催化剂，以高收率和高达99％的ee提供相应的醛醇缩合。此外，催化剂（R，S）-1b可在相同或相似的催化反应中重复使用超过15次，表现出接近原始的活性和高水平的立体诱导。
• A new (S)-prolinamide modified by an ionic liquid moiety—a high performance recoverable catalyst for asymmetric aldol reactions in aqueous media
  作者：Dmitry E. Siyutkin、Alexander S. Kucherenko、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.033

  日期：2010.1

  New prolinamide derivatives modified with ionic liquid moieties were synthesized and studied as organocatalysts in asymmetric aldol reactions in water. Aldol reactions between cycloalkanones or methylketones and aromatic aldehydes proceeded under studied conditions with high conversions (yields), diastereo- and enantioselectivities in the presence of a hydrophobic catalyst bearing a PF6 anion (1–5 mol %)

  合成了用离子液体部分改性的新的脯氨酰胺衍生物，并将其作为有机催化剂在水中不对称醛醇缩合反应中进行了研究。在具有PF 6阴离子（1-5摩尔％）的疏水催化剂的存在下，环烷酮或甲基酮与芳族醛之间的醛醇缩合反应在高转化率（产率），非对映和对映选择性的条件下进行。该方法是可扩展的，并且催化剂在至少四个反应循环中保持其非对映选择性和对映选择性，并在至少三个反应循环中保持其活性。