2-chloro-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide | 1093657-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(4-methylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1093657-07-8
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂S
• mdl: MFCD17629828
• 分子量: 281.763
• InChiKey: DMYYVVOICDODCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper acetylacetonate 、 1,10-菲罗啉 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2-chlorophenyl)-2-methyl-N-(p-tolyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  铜盐促进的α-溴-N-芳基酰胺的碳环化反应

  摘要：

  摘要 已经开发了一种温和且方便的合成方法，用于从容易获得的α-溴-N-芳基酰基酰胺中合成带有全碳四级立体中心的羟吲哚和α-芳基酰基酰胺。经由分子内自由基环化到芳基部分上的该Cu（acac）2 /苯酚促进的自由基环化反应可以根据氮原子上的取代基以两种不同的途径进行。在该转化中，以高化学选择性形成了羟吲哚和α-芳基酰酰胺。各种有用的官能团，例如甲氧基，氟，氯，溴，甲氧基羰基和氰基与反应条件相容。使用廉价，容易获得的Cu（acac）2和Phen使该协议非常有效和实用。 已经开发了一种温和且方便的合成方法，用于从容易获得的α-溴-N-芳基酰基酰胺中合成带有全碳四级立体中心的羟吲哚和α-芳基酰基酰胺。经由分子内自由基环化到芳基部分上的该Cu（acac）2 /苯酚促进的自由基环化反应可以根据氮原子上的取代基以两种不同的途径进行。在该转化中，以高化学选择性形成了羟吲哚和α-芳基酰酰胺。各种有用的官能团，

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588642
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 邻氯苯磺酰胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到2-chloro-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-2-卤代苯磺酰胺的“无过渡金属”光诱导的分子内芳基化反应合成二苯并sultams。

  摘要：

  本文报道了一种制备二苯并舒马坦的新的通用合成路线。这种方法涉及合成N-芳基-2-卤代苯磺酰胺（3），然后在不使用“过渡金属”的条件下，在柔软条件下进行分子内C-C光诱导的芳基化。光刺激的反应对不同的取代基具有很好的耐受性，分离出的产物的收率很高（42-98％）。此外，显示LED（λ= 395 nm）是有效引发反应的有效光能源。对该机理进行了理论检验，以探究自由基阴离子S RN 1工艺的参与。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00330

文献信息

• Synthesis of Dibenzosultams by “Transition-Metal-Free” Photoinduced Intramolecular Arylation of <i>N</i>-Aryl-2-halobenzenesulfonamides
  作者：Walter D. Guerra、Roberto A. Rossi、Adriana B. Pierini、Silvia M. Barolo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00330

  日期：2016.6.17

  A new and general synthetic route to prepare dibenzosultams is here reported. This approach involves the synthesis of N-aryl-2-halobenzenesulfonamides (3), followed by intramolecular C–C photoinduced arylation under soft conditions without the use of “Transition Metal”. The photostimulated reactions exhibit very good tolerance to different substituent groups with good to excellent isolated yields (42–98%)

  本文报道了一种制备二苯并舒马坦的新的通用合成路线。这种方法涉及合成N-芳基-2-卤代苯磺酰胺（3），然后在不使用“过渡金属”的条件下，在柔软条件下进行分子内C-C光诱导的芳基化。光刺激的反应对不同的取代基具有很好的耐受性，分离出的产物的收率很高（42-98％）。此外，显示LED（λ= 395 nm）是有效引发反应的有效光能源。对该机理进行了理论检验，以探究自由基阴离子S RN 1工艺的参与。
• N-Glycine-sulfonamides as potent dual orexin 1/orexin 2 receptor antagonists
  作者：Hamed Aissaoui、Ralf Koberstein、Cornelia Zumbrunn、John Gatfield、Catherine Brisbare-Roch、Francois Jenck、Alexander Treiber、Christoph Boss

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.079

  日期：2008.11

  A series of dual OX(1)R/OX(2)R orexin antagonists was prepared based on a N-glycine-sulfonamide core. SAR studies of a screening hit led to compounds with low nanomolar affinity for both receptors and good oral bioavailability. One of these compounds, 47, has demonstrated in vivo activity in rats following oral administration. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4968737A
  申请人：——

  公开号：US4968737A

  公开（公告）日：1990-11-06
• Copper-Salt-Promoted Carbocyclization Reactions of α-Bromo-N-arylacylamides
  作者：Che-Ping Chuang、Ying-Yu Chen、Tsung-Han Chuang、Cheng-Hao Yang

  DOI：10.1055/s-0036-1588642

  日期：——

  Abstract A mild and convenient synthetic method for oxindoles and α-arylacylamides bearing an all carbon quaternary stereocenter from the readily available α-bromo-N-arylacylamides has been developed. This Cu(acac)2/Phen-promoted radical cyclization reaction, via the intramolecular radical cyclization onto the aryl moiety, can proceed in two different routes depending on the substituents on the nitrogen

  摘要 已经开发了一种温和且方便的合成方法，用于从容易获得的α-溴-N-芳基酰基酰胺中合成带有全碳四级立体中心的羟吲哚和α-芳基酰基酰胺。经由分子内自由基环化到芳基部分上的该Cu（acac）2 /苯酚促进的自由基环化反应可以根据氮原子上的取代基以两种不同的途径进行。在该转化中，以高化学选择性形成了羟吲哚和α-芳基酰酰胺。各种有用的官能团，例如甲氧基，氟，氯，溴，甲氧基羰基和氰基与反应条件相容。使用廉价，容易获得的Cu（acac）2和Phen使该协议非常有效和实用。 已经开发了一种温和且方便的合成方法，用于从容易获得的α-溴-N-芳基酰基酰胺中合成带有全碳四级立体中心的羟吲哚和α-芳基酰基酰胺。经由分子内自由基环化到芳基部分上的该Cu（acac）2 /苯酚促进的自由基环化反应可以根据氮原子上的取代基以两种不同的途径进行。在该转化中，以高化学选择性形成了羟吲哚和α-芳基酰酰胺。各种有用的官能团，
• Design, Synthesis, and <i>in vitro</i> Evaluation of Tubulin‐Targeting Dibenzothiazines with Antiproliferative Activity as a Novel Heterocycle Building Block
  作者：Walter D. Guerra、Daniel Lucena‐Agell、Rafael Hortigüela、Roberto A. Rossi、J. Fernando Díaz、José M. Padrón、Silvia M. Barolo

  DOI：10.1002/cmdc.202100383

  日期：2021.10.6

  series of free NH and N-substituted dibenzonthiazines with potential anti-tumor activity from N-aryl-benzenesulfonamides. A biological test of synthesized compounds (59 samples) was performed in vitro measuring their antiproliferative activity against a panel of six human solid tumor cell lines and its tubulin inhibitory activity. We identified 6-(phenylsulfonyl)-6H-dibenzo[c,e][1,2]thiazine 5,5-dioxide

  我们从N-芳基苯磺酰胺中制备了一系列具有潜在抗肿瘤活性的游离 NH 和N-取代的二苯并噻嗪。在体外对合成的化合物（59 个样品）进行了生物学测试，测量了它们对一组六种人类实体肿瘤细胞系的抗增殖活性及其微管蛋白抑制活性。我们鉴定了 6-(苯磺酰基)-6 H-二苯并[ c , e ][1,2]噻嗪 5,5-二氧化物和 6-甲苯磺酰基-6 H-二苯并 [ c , e][1,2]噻嗪 5,5-二氧化物是具有良好活性值的最佳化合物（总体范围为 2–5.4 μM）。在此，我们报告了二苯并噻嗪核心作为具有抗增殖活性的新型构件，针对微管蛋白动力学。